F. Russo et al. / Tetrahedron 65 (2009) 10047–10059
10059
5. Lin, X. L.; Koelsch, C.; Wu, S. L.; Downs, D.; Dashti, A.; Tang, J. Proc. Natl. Acad.
Sci. U.S.A. 2000, 97, 1456–1460.
35. Stepwise reductive amination with non-protected 1-aminoindan-2-ol gave the
corresponding imine 8c with high yield (98%). Next reduction step with NaBH4
afforded only traces of the desired epoxide 9c.
36. Ramalingam, B.; Neuburger, M.; Pfaltz, A. Synthesis 2007, 572–582.
37. Compound 11 was obtained as a byproduct to the monobenzylated 6.
38. Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; Mcdaniel, S. L.; Vacca, J. P.; Guare, J. P.; Darke, P. L.;
Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Lin, J. H.; Chen, I. W.;
Holloway, M. K.; Fitzgerald, P. M. D.; Axel, M. G.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.;
Huff, J. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 3443–3451.
39. Ersmark, K.; Samuelsson, B.; Hallberg, A. Med. Res. Rev. 2006, 26, 626–666.
40. Vacca, J. P.; Dorsey, B. D.; Schleif, W. A.; Levin, R. B.; Mcdaniel, S. L.; Darke, P. L.;
Zugay, J.; Quintero, J. C.; Blahy, O. M.; Roth, E.; Sardana, V. V.; Schlabach, A. J.;
Graham, P. I.; Condra, J. H.; Gotlib, L.; Holloway, M. K.; Lin, J.; Chen, I. W.; Vastag,
K.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Emini, E. A.; Huff, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.
1994, 91, 4096–4100.
6. Sinha, S.; Anderson, J. P.; Barbour, R.; Basi, G. S.; Caccavello, R.; Davis, D.; Doan,
M.; Dovey, H. F.; Frigon, N.; Hong, J.; Jacobson-Croak, K.; Jewett, N.; Keim, P.;
Knops, J.; Lieberburg, I.; Power, M.; Tan, H.; Tatsuno, G.; Tung, J.; Schenk, D.;
Seubert, P.; Suomensaari, S. M.; Wang, S. W.; Walker, D.; Zhao, J.; McConlogue,
L.; John, V. Nature 1999, 402, 537–540.
7. Vassar, R.; Bennett, B. D.; Babu-Khan, S.; Kahn, S.; Mendiaz, E. A.; Denis, P.;
Teplow, D. B.; Ross, S.; Amarante, P.; Loeloff, R.; Luo, Y.; Fisher, S.; Fuller, L.;
Edenson, S.; Lile, J.; Jarosinski, M. A.; Biere, A. L.; Curran, E.; Burgess, T.; Louis, J.
C.; Collins, F.; Treanor, J.; Rogers, G.; Citron, M. Science 1999, 286, 735–741.
8. Yan, R. Q.; Bienkowski, M. J.; Shuck, M. E.; Miao, H. Y.; Tory, M. C.; Pauley, A. M.;
Brashler, J. R.; Stratman, N. C.; Mathews, W. R.; Buhl, A. E.; Carter, D. B.; Tomasselli,
A. G.; Parodi, L. A.; Heinrikson, R. L.; Gurney, M. E. Nature 1999, 402, 533–537.
9. Selkoe, D. J. Nature 1999, 399, A23–a31.
10. Hong, L.; Koelsch, G.; Lin, X. L.; Wu, S. L.; Terzyan, S.; Ghosh, A. K.; Zhang, X. C.;
Tang, J. Science 2000, 290, 150–153.
11. Cumming, J. N.; Iserloh, U.; Kennedy, M. E. Curr. Opin. Drug. Discov. Devel. 2004,
7, 536–556.
12. Ghosh, A. K.; Hong, L.; Tang, J. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1135–1144.
13. John, V.; Beck, J. P.; Bienkowski, M. J.; Sinha, S.; Heinrikson, R. L. J. Med. Chem.
2003, 46, 4625–4630.
41. Freskos, J. N.; Fobian, Y. M.; Benson, T. E.; Bienkowski, M. J.; Brown, D. L.;
Emmons, T. L.; Heintz, R.; Laborde, A.; McDonald, J. J.; Mischke, B. V.;
Molyneaux, J. M.; Moon, J. B.; Mullins, P. B.; Bryan Prince, D.; Paddock, D. J.;
Tomasselli, A. G.; Winterrowd, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 73–77.
42. Maillard, M. C.; Hom, R. K.; Benson, T. E.; Moon, J. B.; Mamo, S.; Bienkowski, M.;
Tomasselli, A. G.; Woods, D. D.; Prince, D. B.; Paddock, D. J.; Emmons, T. L.;
Tucker, J. A.; Dappen, M. S.; Brogley, L.; Thorsett, E. D.; Jewett, N.; Sinha, S.;
John, V. J. Med. Chem. 2007, 50, 776–781.
14. Silvestri, R. Med. Res. Rev. 2009, 29, 295–338.
15. Thompson, L. A.; Bronson, J. J.; Zusi, F. C. Curr. Pharm. Des. 2005, 11, 3383–3404.
16. Eder, J.; Hommel, U.; Cumin, F.; Martoglio, B.; Gerhartz, B. Curr. Pharm. Des.
2007, 13, 271–285.
17. Gao, J.; Winslow, S. L.; Vander Velde, D.; Aube, J.; Borchardt, R. T. J. Pept. Res.
2001, 57, 361–373.
18. Durham, T. B.; Shepherd, T. A. Curr. Opin. Drug. Discov. Devel. 2006, 9, 776–791.
19. Guo, T.; Hobbs, D. W. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 1811–1829.
20. John, V. Curr. Top. Med. Chem. 2006, 6, 569–578.
21. Ziora, Z.; Kimura, T.; Kiso, Y. Drugs Future 2006, 31, 53–63.
22. Hills, I. D.; Vacca, J. P. Curr. Opin. Drug. Discov. Devel. 2007, 10, 383–391.
23. Babine, R. E.; Bender, S. L. Chem. Rev. 1997, 97, 1359–1472.
24. Leung, D.; Abbenante, G.; Fairlie, D. P. J. Med. Chem. 2000, 43, 305–341.
25. Stachel, S. J.; Coburn, C. A.; Steele, T. G.; Jones, K. G.; Loutzenhiser, E. F.; Gregro, A.
R.; Rajapakse, H. A.; Lai, M. T.; Crouthamel, M. C.; Xu, M.; Tugusheva, K.; Line-
berger, J. E.; Pietrak, B. L.; Espeseth, A. S.; Shi, X. P.; Chen-Dodson, E.; Holloway, M.
K.; Munshi, S.; Simon, A. J.; Kuo, L.; Vacca, J. P. J. Med. Chem. 2004, 47, 6447–6450.
26. Ekegren, J. K.; Gising, J.; Wallberg, H.; Larhed, M.; Samuelsson, B.; Hallberg, A.
Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3040–3043.
43. Bold, G.; Fassler, A.; Capraro, H. G.; Cozens, R.; Klimkait, T.; Lazdins, J.; Mestan,
J.; Poncioni, B.; Rosel, J.; Stover, D.; Tintelnot-Blomley, M.; Acemoglu, F.; Beck,
W.; Boss, E.; Eschbach, M.; Hurlimann, T.; Masso, E.; Roussel, S.; Ucci-Stoll, K.;
Wyss, D.; Lang, M. J. Med. Chem. 1998, 41, 3387–3401.
44. Fassler, A.; Bold, G.; Capraro, H. G.; Cozens, R.; Mestan, J.; Poncioni, B.; Rosel, J.;
Tintelnot-Blomley, M.; Lang, M. J. Med. Chem. 1996, 39, 3203–3216.
45. Schostarez, H.; Chrusciel, R.A. WO 02/100410, 2002.
46. Schostarez, H.; Chrusciel, R.A.; Centko, R.S. WO 02/094768, 2002.
47. Rajapakse, H. A.; Nantermet, P. G.; Selnick, H. G.; Munshi, S.; McGaughey, G. B.;
Lindsley, S. R.; Young, M. B.; Lai, M.-T.; Espeseth, A. S.; Shi, X.-P.; Colussi, D.;
Pietrak, B.; Crouthamel, M.-C.; Tugusheva, K.; Huang, Q.; Xu, M.; Simon, A. J.;
Kuo, L.; Hazuda, D. J.; Graham, S.; Vacca, J. P. J. Med. Chem. 2006, 49,
7270–7273.
48. Chini, M.; Crotti, P.; Favero, L.; Macchia, F. Tetrahedron Lett. 1991, 32,
4775–4778.
49. Frye, S. V.; Eliel, E. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 3402–3404.
50. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923–2925.
51. Schlenk, W.; Bergmann, E.; Benedikt, B.; Blum, O.; Bresiewicz, C.; Rodloff, I.;
Appenrodt, J.; Ehninger, K.; Ender, H.; Israel, R.; Knorr, A.; Kohler, T.; Michael, A.;
Muller, E.; Rubens, E.; Schmidt-Nickels, W.; Stoffers, W.; Wiegandt, A.; Will-
stadt, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1928, 464, 22–34.
52. Izawa, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S.; Kato, K.; Takita, T. J. Chem. Soc., Perkin
Trans. I 1992, 2519–2525.
53. Ferraboschi, P.; Elahi, S. R.; Verza, E.; Rivolta, F. M.; Santaniello, E. Synlett 1996,
1176–1178.
54. Ghosh, A. K.; Bilcer, G.; Harwood, C.; Kawahama, R.; Shin, D.; Hussain, K. A.;
Hong, L.; Loy, J. A.; Nguyen, C.; Koelsch, G.; Ermolieff, J.; Tang, J. J. Med. Chem.
2001, 44, 2865–2868.
55. Han, G.; Tamaki, M.; Hruby, V. J. J. Pept. Res. 2001, 58, 338–341.
56. Ananda, K.; Babu, V. V. S. J. Pept. Res. 2001, 57, 223–226.
27. Ekegren, J. K.; Unge, T.; Safa, M. Z.; Wallberg, H.; Samuelsson, B.; Hallberg, A.
J. Med. Chem. 2005, 48, 8098–8102.
28. Schechter, I.; Berger, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1967, 27, 157–162.
29. Hanson, R. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1922–1925.
30. Tanner, D.; Somfai, P. Tetrahedron 1986, 42, 5985–5990.
31. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155–4156.
32. Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D.
J. Org. Chem. 1996, 61, 3849–3862.
33. Feng, G. F.; Wu, J. L.; Dai, W. M. Tetrahedron 2006, 62, 4635–4642.
34. Ba¨ck, M.; Nyhlen, J.; Kvarnstro¨m, I.; Appelgren, S.; Borkakoti, N.; Jansson, K.;
Lindberg, J.; Nystro¨m, S.; Hallberg, A.; Rosenquist, S.; Samuelsson, B. Bioorg.
Med. Chem. 2008, 16, 9471–9486.