The Journal of Physical Chemistry A
ARTICLE
19, 3673. (g) Stewart, G. M.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118,
4354. (h) Vijayalakshmi, N.; Maitra, U. Macromolecules 2006, 39, 7931.
(i) Adronov, A.; Gilat, S. L.; Frechet, J. M. J.; Ohta, K.; Neuwahl, F. V. R.;
Fleming, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1175.
(10) (a) Goodson, T., III Annu. Rev. Phys. Chem. 2005, 56, 581. (b)
Poliakov, E. Y.; Chernyak, V.; Tretiak, S.; Mukamel, S. J. Chem. Phys.
1999, 110, 8161. (c) Shortreen, M. R.; Swallen, S. F.; Shi, Z. Y.; Tan, W.;
Xu, Z.; Devadoss, C.; Moore, J. S.; Kopelman, R. J. Phys. Chem. B 1997,
101, 6318. (d) De Schryver, F. C.; Vosch, T.; Cotlet, M.; Auweraer, M.
Van Der; Mullen, K.; Hofkens, J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 514. (e) Ahn,
T. S.; Thompson, A. L.; Bharathi, P.; Muller, A.; Bardeen, C. J. J. Phys.
Chem. B 2006, 110, 19810.
Schlichting, P.; Duchscherer, B.; Seisenberger, G.; Baschꢀe, T.; Br€auchle,
C.; M€ullen, K. Chem.—Eur. J. 1999, 5, 2388. (f) Hinze, G.; Haase, M.;
Nolde, F.; M€ullen, K.; Baschꢀe, T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6725.
(21) (a) Sautter, A.; Kaletas, B. K.; Schmid, D. G.; Dobrawa, R.;
Zimine, M.; Jung, G.; Van Stokkum, I. H. M.; De Cola, L.; Williams,
R. M.; W€urthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6719. (b) You, C.-C.;
Hippius, C.; Gr€une, M.; W€urthner, F. Chem.—Eur. J. 2006, 12, 7510. (c)
Stang, P. J.; Olenyuk, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 502. (c) W€urthner, F.;
You, C.-C.; Saha-M€oller, C. R. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 133. (d) Slone,
R. V.; Benkstein, K. D.; Bꢀelanger, S.; Hupp, J. T.; Guzei, I. A.; Rheingold,
A. L. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 221. (e) Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc.
Chem. Res. 2002, 35, 972.
(11) (a) W€urthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564. (b) Weil, T.;
Reuther, E.; M€ullen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1900. (c) Serin,
J. M.; Brousmiche, D. W.; Frꢀechet, J. M. J. Chem. Commun. 2002, 2605.
(d) Sautter, A.; Kaletas, B. K.; Schmid, D. G.; Dobrawa., R.; Zimine, M.;
Jung, G.; van Stokkum, I. H. M.; Cola, L. D.; Williams, R. M.; W€urther, F.
J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6719.
(12) (a) Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M. H.; Facchetti, A.;
Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363.
(b) Molinari, A. S.; Alves, H.; Chen, Z.; Facchetti, A.; Morpurgo, A. F. J.
Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2462. (c) An, Z.; Yu, J.; Jones, S. C.; Barlow,
S.; Yoo, S.; Domercq, B.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Kippelen, B.;
Marder, S. R. Adv. Mater. 2005, 17, 2580.
(22) (a) W€urthner, F. Topics in Current Chemistry; Springer-Verlag:
Berlin, 2005; Vol. 258. (b) W€urthner, F.; Thalacker., C.; Sautter, A.;
Sch€artl, W.; Ibach, W.; Hollricher, O. Chem.—Eur. J. 2000, 6, 3871. (c)
Peeters, E.; van Hal, P. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Meijer,
E. W. Chem.—Eur. J. 2002, 8, 4470. (d) W€urthner, F.; Chen, Z.; Dehm,
V.; Stepanenko, V. Chem. Commun 2006, 11, 1188. (e) Hernando, J.; de
Witte, P. A. J.; van Dijk, E. M. H.; Korterik, J.; Nolte, R. J. M.; Rowan,
A. E.; Garcia-Parajꢀo, M. F.; Van Hulst, N. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004,
43, 4045. (e) Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Schenning, A. P. H. J.;
Chen, Z.; W€urthner, F.; Marsal, P.; Beljonne, D.; Cornil, J.; Janssen,
R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 649. (f) Talukdar, P.; Bollot, G.;
Mareda, J.; Sakai, N.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6528. (g)
Bhosale, S.; Sisson, A. L.; Talukdar, P.; F€urstenberg, A.; Banerji, N.;
Vauthey, E.; Bollot, G.; Mareda, J.; R€oger, C.; W€urthner, F.; Sakai, N.;
Matile, S. Science 2006, 313, 84.
(23) (a) Pan, J.; Zhu, W.; Li, S.; Zeng, W.; Cao, Y.; Tian, H. Polymer
2005, 46, 7658. (b) Serin, J. M.; Brousmiche., D. W.; Frechet, J. M. J. J.
Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11848. (b) Augulis, R.; Pugzlys., A.;
Hurenkamp, J. H.; Feringa, B. L.; van Esch, J. H.; van Loosdrecht,
P. H. M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 12944. (c) Serin, J. M.; Brousmiche,
D. W.; Frꢀechet, J. M. J. Chem. Commun. 2002, 22, 2605.
(24) (a) Schmaltz, B.; Weil, T.; Mullen, K. Adv. Mater. 2009, 21,
1067. (b) De Schryver, F. C.; Vosch, T.; Cotlet, M.; Van der Auweraer,
M.; Muellen, K.; Hofkens, J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 514.
(25) Qu, j.; Pschirer, N. G.; Liu, D.; Stefan, A.; De Schryver, F. C.;
Mullen, K. Chem.—Eur. J. 2004, 10, 528.
(13) Law, K. Y. Chem. Rev. 1993, 93, 449.
(14) (a) Bao, Z., Locklin, J., Eds. Organic Field-Effect Transistors;
CRC Press: Boca Raton, FL, 2007. (b) Huttner, S.; Sommer, M.;
Thelakkat, M. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 093302. (c) Struijk, C. W.;
Sieval, A. B.; Dakhorst, J. E. J.; van Dijk, M.; Kimkes, P.; Koehorst,
R. B. M.; Donker, H.; Schaafsma, T. J.; Picken, S. J.; van de Craats, A. M.;
Warman, J. M.; Zuilhof, H.; Sudholter, E. J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000,
122, 11057. (d) Chesterfield, R. J.; McKeen, J. C.; Newman, C. R.;
Ewbank, P. C.; da Silva, D. A.; Bredas, J. L.; Miller, L. L.; Mann, K. R.;
Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19281. (e) Oh, J. H.; Lee,
H. W.; Mannsfeld, S.; Stoltenberg, R. M.; Jung, E.; Jin, Y. W.; Kim, J. M.;
Yoo, J. B.; Bao, Z. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 6065. (f)
Briseno, A. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Reese, C.; Hancock, J. M.; Xiong, Y.;
Jenekhe, S.; Bao, Z.; Xia, Y. Nano Lett. 2007, 7, 2847.
(15) (a) Ranke, P.; Bleyl, I.; Simmerer, J.; Haarer, D.; Bacher, A.;
Schmidt, H. W. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 1332. (b) Kalinowski, J.;
Marco, P. D.; Fattori, V.; Giuletti, L.; Cocchi, M. J. Appl. Phys. 1998, 83,
4242. (c) Qu, J.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; M€ullen, K.; Jaiser, F.; Yang,
X.; Neher, D. Macromolecules 2004, 37, 8297.
(26) Kohl, C.; Weil, T.; Qu, J.; M€ullen, K. Chem.—Eur. J. 2004, 10,
5297.
(27) Che, Y.; Yang, X.; Liu, G.; Yu, C.; Ji, H.; Zuo, J.; Zhao, J.; Zang,
L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5743.
(28) (a) Chandrasekhar, S. Liq. Cryst. 1993, 14, 3. (b) Cross, S. J.;
Goodby, J. W.; Hall, A. W.; Hird, M.; Kelly, S. M.; Toyne, K. J.; Wu, C.
Liq. Cryst. 1998, 25, 1. (c) Boden, N.; Bushby, R. J.; Cammidge, A. N. J.
Am. Chem. Soc. 1995, 117, 924.
(29) Bagui, M.; Melinger, J.; Chakrabortya, S.; Keightly, A. J.; Peng,
Z. Tetrahedron 2009, 65, 1247.
(30) Wuerthner, F.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Saha-Moeller, C. R.;
Kocher, N.; Stalke, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 7933.
(31) Chen, Z.; Stepanenko, V.; Dehm, V.; Prins, P.; Siebbeles,
L. D. A.; Seibt, J.; Marquetand, P.; Engel, V.; W€urthner, F. Chem.—
Eur. J. 2007, 13, 436.
(32) (a) Baunsgaard, D.; Larsen, M.; Harrit, N.; Frederiksen, J.;
Wilbrandt, R.; Stapelfeldt, H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93,
1893. (b) Duzhko, V.; Shi, H.; Singer, K. D. Langmuir 2006, 22, 7947.
(c) Marguet, S.; Markovitsi, D.; Millie, P.; Sigal, H.; Kumar, S. J. Phys.
Chem. 1998, 102, 4697. (d) Markovitsi, D.; Germainn, A.; Millie, P.;
Lecuyer, P.; Gallos, L, K.; Argyrakis, P.; Bengs, H.; Ringsdorf, H. J. Phys.
Chem. 1995, 99, 1005.
(33) (a) Dubovskii, V. L.; Mikhal’chuk, A. L.; Raichenok, T. F.;
Sobchuk, A. N.; Sukhodola, A. A.; Tolstorozhev, G. B. J. Appl. Spectrosc.
2006, 73, 347. (b) Lin, H.; Weng, Y.; Huang, H.; He, Q.; Zheng, M.; Bai,
F. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 2980.
(16) Zang, L.; Che, Y.; Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596.
(17) (a) Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183. (b) Wohrle, D.;
Kreienhoop, L.; Schnurpfeil, G.; Elbe, J.; Tennigkeit, B.; Hiller, S.;
Schlettwein, D. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1819. (c) Schmidt-Mende, L.;
Fechtenkotter, A.; Mullen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie,
J. D. Science 2001, 293, 1119. (d) Shin, W. S.; Jeong, H. H.; Kim, M. K.;
Jin, S. H.; Kim, M. R.; Lee, J. K.; Lee, J. W.; Gal, Y. S. J. Mater. Chem.
2006, 16, 384. (e) Wurthner, F.; Chen, Z. J.; Hoeben, F. J. M.; Osswald,
P.; You, C. C.; Jonkheijm, P.; von Herrikhuyzen, J.; Schenning, A. P. H.
J.; van der Schoot, P. P. A. M.; Meijer, E. W.; Beckers, E. H. A.; Meskers,
S. C. J.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611. (f) Zhan,
X. W.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y. F.;
Zhu, D. B.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246.
(18) Delgado, M. C. R.; Kim, E. G.; da Silva Filho, D. A.; Bredas, J. L.
J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3375.
(19) Herrmann, A.; Weil, T.; Sinigersky, V.; Wiesler, U.-M.; Vosch,
T.; Hofkens, J.; Schryver, F. C. D.; M€ullen, K. Chem.—Eur. J. 2001, 7,
4844.
(20) (a) Prathapan, S.; Yang, S. I.; Seth, J.; Miller, M. A.; Bocian,
D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8237. (b)
Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004,
126, 12268. (c) Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale,
A. C.; M€ullen, K.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem.
Soc. 2003, 125, 437. (d) Loewe, R. S.; Tomizaki, K.-Y.; Youngblood,
W. J.; Bo, Z.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3438. (e)
(34) (a) Winnik, F. M. Chem. Rev. 1993, 93, 587. (b) Kim, H. J.; Hong,
J.; Hong, A.; Ham, S.; Lee, J. H.; Kim, J. S. Org. Lett. 2008, 10, 1963.
(35) Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J.
Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259.
1591
dx.doi.org/10.1021/jp1085334 |J. Phys. Chem. A 2011, 115, 1579–1592