318
S. André et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 22 (2012) 313–318
2009, 201, 169; (i) Osborn, H. M. I.; Turkson, A. In The Sugar Code. Fundamentals
10. (a) Peto, C.; Batta, G.; Györgydeák, Z.; Sztaricskai, F. Liebigs Ann. Chem. 1991, 5,
505; (b) Aravind, S.; Park, W. K. C.; Brochu, S.; Roy, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35,
7739.
11. (a) André, S.; Pei, Z.; Siebert, H.-C.; Ramström, O.; Gabius, H.-J. Bioorg. Med.
Chem. 2006, 14, 6314; (b) André, S.; Maljaars, C. E. P.; Halkes, K. M.; Gabius, H.-
J.; Kamerling, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 793.
12. (a) André, S.; Giguère, D.; Dam, T. K.; Brewer, C. F.; Gabius, H.-J.; Roy, R. New J.
Chem. 2010, 34, 2229; (b) Giguère, D.; André, S.; Bonin, M.-A.; Bellefleur, M.-A.;
Provencal, P. C.; Pucci, B.; Roy, R.; Gabius, H.-J. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19,
3280.
13. Dam, T. K.; Brewer, C. F. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2010, 63, 139.
14. Maaheimo, H.; Renkonen, R.; Turunen, J. P.; Penttilä, L.; Renkonen, O. Eur. J.
Biochem. 1995, 234, 616.
of Glycosciences; Gabius, H.-J., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2009; pp 469–483;
(j) Schwartz-Albiez, R. In The Sugar Code. Fundamentals of Glycosciences; Gabius,
H.-J., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2009; pp 447–467; (k) Osorio, F.; Reis e
Sousa, C. Immunity 2011, 34, 651.
3. (a) André, S.; Ortega, P. J. C.; Perez, M. A.; Roy, R.; Gabius, H.-J. Glycobiology
1999, 9, 1253; (b) André, S.; Liu, B.; Gabius, H.-J.; Roy, R. Org. Biomol. Chem.
2003, 1, 3909; (c) Ahmad, N.; Gabius, H.-J.; André, S.; Kaltner, H.; Sabesan, S.;
Roy, R.; Liu, B.; Macaluso, F.; Brewer, C. F. J. Biol. Chem. 2004, 279, 1081; (d)
André, S.; Specker, D.; Bovin, N. V.; Lensch, M.; Kaltner, H.; Gabius, H.-J.;
Wittmann, V. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1716; (e) Leyden, R.; Velasco-
Torrijos, T.; André, S.; Gouin, S.; Gabius, H.-J.; Murphy, P. V. J. Org. Chem. 2009,
74, 9010.
4. (a) Olsnes, S.; Stirpe, F.; Sandvig, K.; Pihl, A. J. Biol. Chem. 1982, 257, 13263; (b)
Niwa, H.; Tonevitsky, A. G.; Agapov, I. I.; Saward, S.; Pfüller, U.; Palmer, R. A. Eur.
J. Biochem. 2003, 270, 2739; (c) Jiménez, M.; André, S.; Siebert, H.-C.; Gabius, H.-
J.; Solís, D. Glycobiology 2006, 16, 926; (d) Jiménez, M.; André, S.; Barillari, C.;
Romero, A.; Rognan, D.; Gabius, H.-J.; Solís, D. FEBS Lett. 2008, 582, 2309.
5. (a) Beyer, E. C.; Zweig, S. E.; Barondes, S. H. J. Biol. Chem. 1980, 255, 4236; (b)
Oda, Y.; Kasai, K.-I. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 761, 237; (c) Kaltner,
H.; Solís, D.; Kopitz, J.; Lensch, M.; Lohr, M.; Manning, J. C.; Mürnseer, M.;
Schnölzer, M.; André, S.; Sáiz, J. L.; Gabius, H.-J. Biochem. J. 2008, 409, 591; (d)
Kaltner, H.; Solís, D.; André, S.; Lensch, M.; Manning, J. C.; Mürnseer, M.; Sáiz, J.
L.; Gabius, H.-J. Biochemistry 2009, 48, 4403; (e) Kaltner, H.; Kübler, D.; López-
Merino, L.; Lohr, M.; Manning, J. C.; Lensch, M.; Seidler, J.; Lehmann, W. D.;
André, S.; Solís, D.; Gabius, H.-J. Anat. Rec. 2011, 294, 427.
6. (a) Kopitz, J.; von Reitzenstein, C.; André, S.; Kaltner, H.; Uhl, J.; Ehemann, V.;
Cantz, M.; Gabius, H.-J. J. Biol. Chem. 2001, 276, 35917; (b) Sanchez-Ruderisch,
H.; Fischer, C.; Detjen, K. M.; Welzel, M.; Wimmel, A.; Manning, J. C.; André, S.;
Gabius, H.-J. FEBS J. 2010, 277, 3552.
7. (a) Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004;
(b) Meldal, M.; Tornoe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952; (c) André, S.; Velasco-
Torrijos, T.; Leyden, R.; Gouin, S.; Tosin, M.; Murphy, P. V.; Gabius, H.-J. Org.
Biomol. Chem. 2009, 7, 4715.
15. (a) Wu, A. M.; Singh, T.; Liu, J. H.; Krzeminski, M.; Russwurm, R.; Siebert, H.-C.;
Bonvin, A. M. J. J.; André, S.; Gabius, H.-J. Glycobiology 2007, 17, 65; (b)
Krzeminski, M.; Singh, T.; André, S.; Lensch, M.; Wu, A. M.; Bonvin, A. M. J. J.;
Gabius, H.-J. Biochim. Biophys. Acta 2011, 1810, 150; (c) Martín-Santamaría, S.;
André, S.; Buzamet, E.; Caraballo, R.; Ferná, B.; Cañada, F. J.; Menéndez, M.;
Ramström, O.; Jiménez-Barbero, J.; Solís, D.; Gabius, H.-J. Org. Biomol. Chem.
2011, 9, 5445; (d) Miller, M. C.; Ribeiro, J. P.; Roldós, V.; Martín-Santamaría, S.;
Cañada, F. J.; Nesmelova, I.; André, S.; Pang, M.; Klyosov, A.; Baum, L. G.;
Jiménez-Barbero, J.; Gabius, H.-J.; Mayo, K. H. Glycobiology 2011, in press,
16. (a) Wu, A. M.; Wu, J. H.; Tsai, M.-S.; Kaltner, H.; Gabius, H.-J. Biochem. J. 2001,
358, 529; (b) Wu, A. M.; Wu, J. H.; Liu, J.-H.; Singh, T.; André, S.; Kaltner, H.;
Gabius, H.-J. Biochimie 2004, 86, 317; (c) Morelle, W.; Stechly, L.; André, S.; van
Seuningen, I.; Porchet, N.; Gabius, H.-J.; Michalski, J.-C.; Huet, G. Biol. Chem.
2009, 390, 529; (d) Stechly, L.; Morelle, W.; Dessein, A. F.; André, S.; Grard, G.;
Trinel, D.; Dejonghe, M. J.; Leteurtre, E.; Drobecq, H.; Trugnan, G.; Gabius, H.-J.;
Huet, G. Traffic 2009, 10, 438; (e) Kopitz, J.; Bergmann, M.; Gabius, H.-J. IUBMB
Life 2010, 62, 624.
17. Liu, J.; Begley, D.; Mitchell, D. D.; Verlinde, C. L. M. J.; Varani, G.; Fan, E. Chem.
Biol. Drug Des. 2008, 71, 408.
18. (a) Solís, D.; Romero, A.; Kaltner, H.; Gabius, H.-J.; Díaz-Mauriño, T. J. Biol. Chem.
1996, 271, 12744; (b) Varela, P. F.; Solís, D.; Díaz-Mauriño, T.; Kaltner, H.;
Gabius, H.-J.; Romero, A. J. Mol. Biol. 1999, 294, 537; (c) López-Lucendo, M. F.;
Solís, D.; Sáiz, J. L.; Kaltner, H.; Russwurm, R.; André, S.; Gabius, H.-J.; Romero,
A. J. Mol. Biol. 2009, 386, 366.
8. For synthesis of other bivalent ditriazole derivatives see: Ziegler, T.; Hermann,
C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2166.
9. Details for preparation of 5 are provided in the Supplementary data section. See
also: (a) Mereyala, H. B.; Gurrala, S. R.; Mohan, S. K. Tetrahedron 1999, 55,
11331; (b) Jarikote, D. V.; O’Reilly, C.; Murphy, P. V. Tetrahedron Lett. 2010, 51,
6776.