446
J. Budka et al. · A Novel Calix[4]arene-Dipyrrole Conjugate Designed for Complexation of Ion Pairs
ouye, M. S. Itoh, H. Nakazumi, J. Org. Chem. 1999,
F. Berny, A. Casnati, N. Muzet, A. Pinalli, R. Ungaro,
M.-J. Schwing-Weill, G. Wipff, J. Chem. Soc., Perkin
64, 9393 – 9398; o) K. Kavallieratos, R. A. Sachleben,
G. J. Van Berkel, B. A. Moyer, Chem. Commun. 2000,
187 – 188; p) K. Kavallieratos, B. A. Moyer, Chem.
Commun. 2001, 1620 – 1621; q) X. Shi, J. C. Fettinger,
J. T. Davis, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2827 –
2831; r) G. Cafeo, G. Gattuso, F. H. Kohnke, A. Notti,
S. Occhipinti, S. Pappalardo, M. F. Parisi, Angew.
Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2122 – 2126; s) O. P. Krya-
tova, A. G. Kolchinski, E. V. Rybak-Akimova, Tetrahe-
dron 2002, 59, 231 – 239; t) M. Cametti, M. Nissinen,
A. Dalla Cort, L. Mandolini, K. Rissanen, Chem. Com-
mun. 2003, 2420 – 2421; u) K. A. Byriel, V. Gasperov,
K. Gloe, C. H. L. Kennard, J. Leong, L. F. Lindoy,
M. S. Mahinay, H. T. Pham, P. A. Tasker, D. Thorp,
P. Turner, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 3034 –
3040; v) D. R. Turner, E. C. Spencer, J. A. K. Howard,
D. A. Tocher, J. W. Steed, Chem. Commun. 2004,
1352 – 1353; w) P. G. Plieger, P. A. Tasker, S. G. Gal-
braith, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004, 313 – 318;
x) R. Pajewski, R. Ferdani, P. H. Schlesinger, G. W.
Gokel, Chem. Commun. 2004, 160 – 161; y) L. Zhou,
H. Sun, H. Li, H.Wang, X. Zhang, S. Wu, S. Lee, Org.
Lett. 2004, 6, 1071 – 1074.
Trans. 1999, 2, 1727 – 1738; e) H. Haloani, I. Dumazet-
Bonnamour, C. Duchamp, C. Bavoux, N. Ehlinger,
M. Perrin, R. Lamartine, Eur. J. Org. Chem. 2002, 24,
4202 – 4210; f) A. Moser, G. P. A. Yap, C. Detellier, J.
Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 428 – 434.
[6] a) K. Araki, A. Yanagi, S. Shinkai, Tetrahedron
1993, 49, 6763 – 6772; b) F. Ohseto, S. Shinkai,
J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1995, 2, 1103 – 1109;
c) J. Havlicek, M. Tkadlecova, M. Vyhnankova,
E. Pinkhassik, I. Stibor, Collect. Czech. Chem. Com-
mun. 1996, 61, 1783 – 1797.
[7] a) E. Ghidini, F. Ugozolli, R. Ungaro, S. Harkema,
A. A. El-Fadl, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc.
1990, 112, 6979 – 6985; b) A. Arduini, A. Cas-
nati, M. Fabbi, P. Minari, A. Pochini, A. R. Si-
curi, R. Ungaro, Supramol. Chem. 1992, 1, 235 –
246; c) F. Arnaud-Neu, N. Deutsch, S. Fanni, M.-J.
Schwing-Weill, A. Casnati, R. Ungaro, Gazz. Chim.
Ital. 1997, 127, 693 – 697; d) M. Lauterbach, G. Wipff,
A. Mark, W. F. Van Gunsteren, Gazz. Chim. Ital. 1997,
127, 699 – 708; e) G. Ferguson, A. J. Lough, A. Notti,
S. Pappalardo, M. F. Parisi, G. Resnati, Collect. Czech.
Chem. Commun. 2004, 69, 1109 – 1125; f) M. Tabacki,
S. Memon, M. Yilmaz, D. M. Roundhill, React. &
Funct. Polym. 2004, 58, 27 – 34.
[8] For reviews on calixpyrroles see: a) P. A. Gale, J. L.
Sessler, V. Kral, Chem. Commun. 1998, 1, 1 – 8;
b) J. L. Sessler, P. Anzenbacher, Jr., K. Jursikova,
H. Miyai, J. W. Genge, N. A. Tvermoes, W. E. Allen,
J. A. Shriver, P. A. Gale, V. Kral, Pure Appl. Chem.
1998, 70, 2401 – 2408; c) P. A. Gale, P. Anzenbacher,
Jr., J. Sessler, Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 57 – 102;
d) J. L. Sessler, P. A. Gale, Calixpyrroles: novel anion
and neutral substrate receptors, Porphyrin Handbook,
Vol. 6, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard R., Eds.;
Academic Press, San Diego, 2000; e) J. Sessler, J. S.
Camiolo, P. A. Gale, Coord. Chem. Rev. 2003, 240,
17 – 55.
[4] a) S.-K. Chang, I. Cho, J. Chem. Soc., Perkin Trans.
1986 1, 211 – 214; b) F. Arnaud-Neu, E. M. Collins,
M. Deasy, G. Ferguson, S. J. Harris, B. Kaitner, A. J.
Lough, M. A. McKervey, M. A., J. Am. Chem. Soc.,
1989, 111, 8681 – 8691; c) F. Inokuchi, Y. Shiomi,
H. Kawabata, T. Sakaki, S. Shinkai, Chem. Lett. 1993,
9, 1595 – 1598; d) G. Barrett, D. Corry, B. S. Creaven,
B. Johnston, M. A. McKervey, J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1995, 3, 363 – 364; e) I. Leray, F. O’Reilly,
J.-L. Habib Jiwan, J.-Ph. Soumillion, B. Valeur, Chem.
Commun. 1999, 795 – 796; f) A. F. D. de Namor, M. A.
Pugliese, A. R. Casal, M. Barios Llerene, P. J. Aymo-
nio, F. J. Sueros Velarde, Phys. Chem. Chem. Phys.
2000, 2, 4355 – 4360; g) M. R. Yaftian, M. Vahed-
pour, H. Abdollahi, C. Jeunesse, D. Matt, J. Incl. Phe-
nom. Macro. Chem. 2003, 47, 129 – 132; h) A. F. D. de
Namor, M. A. Pugliese, A. R. Casal, W. B. Aparicio-
Aragon, O. E. Piro, E. E. Castellano, Phys. Chem.
Chem. Phys. 2004, 6, 3286 – 3291; i) Z. Liu, L. Jiang,
Z. Liang, Y. Gao, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 885 –
887.
[9] a) U. Lucking, D. M. Rudkevich, J. Rebek, Jr., Tetra-
hedron Lett. 2000, 41, 9547 – 9551; b) I. E. Vega,
S. Camiolo, P. A. Gale, M. B. Hursthouse, M. E. Light,
Chem. Commun. 2003, 1686 – 1687; c) I. E. Vega, P. A.
Gale, M. B. Hursthouse, M. E. Light, Org. Biomol.
Chem. 2004, 2, 2935 – 2941.
[10] S. Depraetere, W. Dehaen, Tetrahedron Lett. 2003, 44,
345 – 347.
[11] a) P. Schmitt, P. D. Beer, M. G. B. Drew, Angew. Chem.
Int. Ed. 1997, 36, 1840 – 1842; b) J. Budka, P. Lhotak,
I. Stibor, V. Michlova, J. Sykora, I. Cisarova, Tetrahe-
dron Lett. 2002, 43, 2857 – 2861.
[5] a) K. Kimura, M. Matsuo, T. Shono, Chem. Lett. 1988,
4, 615 – 616; b) F. Arnaud-Neu, M.-J. Schwing-Weill,
K. Ziat, S. Cremin, S. Harris, M. A. McKervey, N. J.
Chem. 1991, 15, 33 – 37; c) F. Arnaud-Neu, G. Bar-
rett, S. Fanni, D. Marrs, W. McGregor, M. A. McKer-
vey, M.-J. Schwing-Weill, J. Chem. Soc., Perkin Trans.
1995, 2, 453 – 461; d) F. Arnaud-Neu, S. Barboso,
Unauthenticated
Download Date | 11/17/19 11:31 PM