Journal of the American Chemical Society
Article
(20) Fazlur-Rahman, A. K.; Chai, J. C.; Nicholas, K. M. J. Chem. Soc.,
Chem. Commun. 1992, 1334.
(21) Sen, A.; Lin, M.; Kao, L. C.; Hutson, A. C. J. Am. Chem. Soc.
1992, 114, 6385.
experiments. We also thank Dr. Weijun Tang, Dinesh Talwar,
and Zhijun Wang for helpful discussions. A GB patent on the
catalysts reported is pending (application ref 1321025.7).
(22) Reezt, M. T.; Tollner, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9461.
(23) (a) Xavier, N. M.; Rauter, A. P.; Queneau, Y. Top. Curr. Chem.
2010, 295, 19. (b) Mc Inerney, B. V.; Taylor, W. C. Stud. Nat. Prod.
Chem. 1995, 15, 381. (c) Janecki, T. Natural Lactones and Lactams:
Synthesis, Occurrence and Biological Activity; Wiley-VCH: Weinheim,
2013. (d) Woods, J. R.; Mo, H.; Bieberich, A. A.; Alavanja, T.; Colby,
D. A. Med. Chem. Commun. 2013, 4, 27. (e) Beck, J. J.; Chou, S. C. J.
Nat. Prod. 2007, 70, 891. (f) Almeida, C.; Kehraus, S.; Prudencio, M.;
REFERENCES
■
(1) Technology Vision 2020: Catalyst technology roadmap report,
(2) (a) Abu-Omar, M. M.; Luaiza, A.; Hontzeas, N. Chem. Rev. 2005,
105, 2227. (b) Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625.
(c) Groves, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3569.
(d) Urlacher, V. B.; Girhard, M. Trends Biotechnol. 2012, 30, 26.
(e) Tinberg, C. E.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 280.
(3) For selected examples of biomimetic oxidation, see: (a) Que, L.,
Jr.; Tolman, W. B. Nature 2008, 455, 333. (b) Chen, M. S.; White, M.
C. Science 2007, 318, 783. (c) Chen, M. S.; White, M. C. Science 2010,
327, 566. (d) Gorminsky, P. E.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2013,
135, 14052. (e) Suzuki, K.; Oldenburg, P. D.; Que, L., Jr. Angew.
Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1887. (f) Oldenburg, P. D.; Ke, C. Y.; Tipton,
A. A.; Shteinman, A. A.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45,
7975. (g) Chen, K.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6327.
(h) Chen, K.; Costas, M.; Kim, J.; Tipton, A. K.; Que, L., Jr. J. Am.
Chem. Soc. 2002, 124, 3026. (i) White, M. C.; Doyle, A. G.; Jacobsen,
E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7194. (j) Prat, I.; Mathieson, J. S.;
Konig, G. M. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1636. (g) Blunt, J. W.;
̈
Copp, B. R.; Keyzers, R. A.; Munro, M. H. G.; Prinsep, M. R. Nat.
Prod. Rep. 2014, 31, 160.
(24) Schmidt, H. J.; Schaefer, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979,
18, 70.
(25) (a) Olivo, G.; Lanzalunga, O.; Mandolini, L.; Di Stefano, S. J.
Org. Chem. 2013, 78, 11508. (b) Gomez, L.; Garcia-Bosch, I.;
Company, A.; Benet-Buchholz, J.; Polo, A.; Sala, X.; Ribas, X.; Costas,
M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5720. (c) Spannring, P.; Prat, I.;
Costas, M.; Lutz, M.; Bruijnincx, P. C. A.; Weckhynsen, B. M.;
Gebbink, R. J. M. K. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 708.
(26) (a) Tse, M. K.; Bhor, S.; Klawonn, M.; Dobler, C.; Beller, M.
̈
Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7479. (b) Tse, M. K.; Bhor, S.; Klawonn,
Guell, M.; Ribas, X.; Luis, J. M.; Cronin, L.; Costas, M. Nat. Chem.
2011, 3, 788. (k) Cusso, O.; Garcia-Bosch, I.; Ribas, X.; Lloret-Fillol,
́
J.; Costas, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14871. (l) Garcia-Bosch, I.;
Ribas, X.; Costas, M. Chem.Eur. J. 2012, 18, 2113.
(4) (a) Stahl, S. S. Science 2005, 309, 1824. (b) Shi, Z.; Zhang, C.;
Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381.
̈
M.; Anilkumar, G.; Jiao, H.; Dobler, G.; Spannenberg, A.; Magerlein,
̈
W.; Hugl, H.; Beller, M. Chem.Eur. J. 2006, 12, 1855. (c) Tse, M. K.;
Bhor, S.; Klawonn, M.; Anilkumar, G.; Jiao, H.; Dobler, G.;
̈
Spannenberg, A.; Magerlein, W.; Hugl, H.; Beller, M. Chem.Eur. J.
2006, 12, 1875. (d) Tse, M. K.; Jiao, H.; Anilkumar, G.; Bitterlich, B.;
Gelalcha, F. G.; Beller, M. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4419.
(5) Punniyamurthy, T.; Velusami, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105,
2329.
(e) Bhor, S.; Anilkumar, G.; Tse, M. K.; Klawonn, M.; Dobler, G.;
̈
Bitterlich, B.; Grotevendt, A.; Beller, M. Org. Lett. 2005, 7, 3393.
(27) Arai, T.; Mishiro, A.; Yokoyama, N.; Suzuki, K.; Sato, H. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 5338.
(6) Examples of iron-catalyzed aerobic oxidations in the absence of
additives: (a) Egami, H.; Katsuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6082.
(b) Rosa, J. N.; Reddy, R. S.; Candeiras, N. R.; Cal, P. M. S. D.; Gois,
P. M. P. Org. Lett. 2010, 12, 2686. (c) Ratnikov, M. O.; Xu, X.; Doyle,
M. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9475.
(7) Barton, D. H. R.; Doller, D. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504.
(8) (a) Wang, Z.; Martell, A. E.; Motekaitis, R. J. Chem. Commun.
1998, 15, 1523. (b) Deyouan, K.; Martell, A. E.; Motekaitis, R. J. Ind.
Eng. Chem. Res. 2000, 39, 3429.
(9) Mastorilli, P.; Nobile, C. F.; Suranne, G. P.; Lopez, L. Tetrahedron
1995, 51, 7943.
(10) (a) Ha, E. H.; Ho, R. Y. N.; Kisiel, J. F.; Valentice, J. S. Inorg.
Chem. 1995, 34, 2265. (b) Schroder, K.; Join, B.; Amali, A. J.; Junge,
(28) Arai, T.; Mishiro, A.; Matsumura, E.; Awata, A.; Shiragusi, M.
Chem.Eur. J. 2012, 18, 11219.
(29) Grinstaff, M. W.; Hill, M. G.; Labinger, J. A.; Gray, H. B. Science
1994, 264, 1311.
(30) Thompson, D. W.; Kretzer, R. M.; Lebeau, E. L.; Scaltrito, D.
V.; Ghiladi, R. A.; Lam, K.-C.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D.; Meyer,
G. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 5211.
(31) Fe−O (THF) bond distances reported in CCDC up to early
2013 are collated in the Supporting Information.
(32) (a) Trost, B. M.; Burns, A. C.; Barlett, M. J.; Tautz, T.; Weiss, A.
H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1474. (b) Chen, W.; Hartwig, J. F. J.
Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15249. (c) Singh, R. P.; Foxman, B. M.;
Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9558.
̈
K.; Ribas, X.; Costas, M.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50,
1425.
(11) (a) Shilov, A. E.; Shul’pin, G. B. Activation and Catalytic
Reactions of Saturated Hydrocarbons in the Presence of Metal Complexes;
Kluwer Academic Publishers: Dordrech/Boston/London, 2000.
(b) Rosenthal, J.; Luckett, T. D.; Hodgkiss, J. M.; Nocera, D. G. J.
Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6546. (c) Avenier, F.; Herrero, C.; Leibl,
W.; Desbois, A.; Guillot, R.; Mahy, J. P.; Aukauloo, A. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2013, 52, 3634.
(12) (a) White, M. C. Science 2012, 335, 807. (b) Buijs, W. Top.
Catal. 2003, 24, 1.
(13) Smith, A. B., III; Scarborough, R. M., Jr. Synth. Commun. 1980,
10, 205.
(14) Gonzsalvi, L.; Arends, I. W. C. E.; Moilanen, P.; Sheldon, R. A.
(33) Seitz, M.; Reiser, O. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 285.
(34) Takano, E. Curr. Opin. Microbiol. 2006, 9, 287.
(35) Delhomme, C.; Weuster-Botz, D.; Kuehn, F. E. Green Chem.
2009, 11, 13.
(36) (a) Barbier, J.; Wegner, J.; Benson, S.; Gentzsch, J.;
Pietschmann, T.; Kirschning, A. Chem.Eur. J. 2012, 18, 9083.
(b) Barbier, J.; Jansen, R.; Irschic, H.; Benson, S.; Gerth, K.;
Bohlendorf, B.; Hofle, G.; Reichenbach, H.; Wegner, J.; Zeilinger, C.;
̈
̈
Kirschning, A.; Muller, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1256.
̈
(37) Harwood, L. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1984, 2577.
(38) Isobe, K.; Takeda, N.; Mohri, K.; Tsuda, Y. Chem. Pharm. Bull.
1989, 37, 3390.
Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1321.
(39) Srivastava, O. N.; Chaudhury, D. N. J. Org. Chem. 1962, 27,
(15) Li, H.; Li, Z.; Shi, Z. Tetrahedron 2009, 65, 1856.
(16) Minataka, S.; Imai, E.; Ohshima, Y.; Inaki, K.; Ryu, I.; Komatsu,
M.; Ohshiru, Y. Chem. Lett. 1996, 25, 19.
4337.
(40) Hugo, V. I.; Oosthuizen, F. J.; Green, I. R. Synth. Commun.
2003, 33, 1425.
(17) Aresta, M.; Fragale, C.; Quaranta, E.; Tommasi, I. J. Chem. Soc.,
Chem. Commun. 1992, 315.
(18) Harrison, J. T.; Harrison, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1966,
20, 752.
(41) Cassis, R.; Valderrama, J. A. Synth. Commun. 1983, 13, 347.
(42) Tohma, H.; Morioka, H.; Harayama, Y.; Hashizume, M.; Kita, Y.
Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6899.
(43) Myers, A. G.; Fraley, M. E.; Tom, N. J.; Cohen, S. B.; Madar, D.
(19) Shi, M. J. Chem. Res. 1998, 9, 592.
J. Chem. Biol. 1995, 2, 33.
8359
dx.doi.org/10.1021/ja502167h | J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8350−8360