4
Tetrahedron
8. (a) Guin, S.; Rout, S. K.; Banerjee, A.; Nandi, S.; Patel, B. K. Org.
B. J.; Sun, J.; Sarjeant, A.; Lee, H.-J.; Katz, H. E. J. Am. Chem.
Soc. 2009, 131, 1692. (c) Yang, Y.-K.; Yook, K.-J.; Tae, J. J. Am.
Chem. Soc. 2005, 127, 16760. (d) Lin, L.-Y.; Lin, X.-Y.; Lin, F.;
Wong, K.-T. Org. Lett. 2011, 13, 2216.
Lett., 2012, 14, 5294. (b) Shen, D.; Han, J.; Chen, J.; Deng, H.;
Shao, M.; Zhang, H.; Cao, W. Org. Lett., 2015, 17, 3283. (c) Li,
G.; Qian, S.; Wang, C.; You, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52,
7837. (d) Bugaut, X.; Glorius, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50,
7479. (e) Shi, Z.; Glorius, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51,
9220.
(a) Wu, C.-J.; Zhong, J.-J.; Meng, Q.-Y.; Lei, T.; Gao, X.-W.;
Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. Org. Lett., 2015, 17, 884; (b) Xiao, T.;
Li, L.; Lin, G.; Mao, Z.; Zhou L. Org. Lett., 2014, 16, 4232. (c)
Pandey, G.; Laha, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 14875.
19. (a) Dolman, S. J.; Gosselin, F.; O’Shea, P. D.; Davies, I. E. J. Org.
Chem. 2006, 71, 9548. (b) Liu, Q.; Wu, P.; Yang, Y.; Zeng, Z.;
Liu, J.; Yi, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4666. (c)
Chu, W. J.; Yang, Y.; Chen, C. F. Org. Lett. 2010, 12, 3156. (d)
Levins, C. G.; Wan, Z. K. Org. Lett. 2008, 10, 1755. (e) Yang, S.-
J.; Lee, S.-H.; Kwak, H.-J.; Gong, Y.-D. J. Org. Chem. 2013, 78,
438. (f) Ji, F.; Li, X.; Guo, W.; Wu, W.; Jiang, H. J. Org. Chem.
2015, 80, 5713. (g) Guin, S.; Ghosh, T.; Rout, S. K.; Banerjee, A.;
Patel, B. K. Org. Lett., 2011, 13, 5976. (h) Li, Z.; Wang, L. Adv.
Synth. Catal. 2015, 357, 3469. (i) Wang, L.; Cao, J.; Chen, G.; He,
M. J. Org. Chem. 2015, 80, 4743. (j) Li, A.-F.; He, H.; Ruan,
Y.-B, Wen, Z.-C.; Zhao, J.-S.; Jiang, Q.-J.; Jiang, Y.-B. Org.
Biomol. Chem., 2009, 7, 193.
20. (a) Zhang, L.; Hang, Z.; Liu, Z.-Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2016,
55, 236. (b) Zhang, L.; Liu, D.; Liu, Z.-Q. Org.
Lett., 2015, 17, 2534. (c) Duan, X.-Y.; Yang, X.-L.; Jia, P.-P.;
Zhang, M.; Han, B. Org. Lett., 2015, 17, 6022. (d) Qin, G.;
Chen, X.; Yang, L.; Huang, H. ACS Catal., 2015, 5, 2882. (e) Xie,
Y.; Guo, S.; Wu, L.; Xia, C.; Huang, H. Angew. Chem. Int. Ed.
2015, 54, 5900.
9.
10. (a) Chen, X.; Cui, X.; Yang, F.; Wu, Y. Org. Lett., 2015, 17, 1445;
(b) He, T.; Yu, L.; Zhang, L.; Wang, L.; Wang, M. Org.
Lett., 2011, 13, 5016; (c) Tanoue, A.; Yoo, W.-J.; Kobayashi, S.
Org. Lett., 2014, 16, 2346; (d) Matcha, K.; Antonchick, A. P.
Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2082.
11. (a) Rajamanickam, S.; Majji, G.; Santra, S. K.; Patel, B. K. Org.
Lett. 2015, 17, 5586. (b) Nobuta, T.; Tada, N.; Fujiya, A.;
Kariya, A.; Miura, T.; Itoh, A. Org. Lett., 2013, 15 , 574. (c)
Neel, A. J.; Hehn, J. P.; Tripet, P. F.; Toste, F. D. J. Am. Chem.
Soc., 2013, 135, 14044. (d) Tang, S.; Zeng, L.; Liu, Y.; Lei, A.
Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 15850.
12. (a) O´ Neal, J. B.; Rosen, H.; Russel, P. B.; Adams, A. C.;
Blumenthal, A. J. Med. Pharm. Chem. 1962, 5, 617. (b) Ankersen,
M.; Peschke, B.; Hansen, B. S.; Hansen, T. K. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 1997, 7, 1293. (c) Watjen, F.; Baker, R.; Engelstoff,
M.; Herbert, R.; MacLeod, A.; Knight, A.; Merchant, K.;
Moseley, J.; Saunders, J.; Swain, C. J.; Wong, E.; Springer, J. P. J.
Med. Chem. 1989, 32, 2282.
13. (a) Mullican, M. D.; Wilson, M. W.; Connor, D. T.; Kostlan, C.
R.; Schrier, D. J.; Dyer, R. D. J. Med. Chem. 1993, 36, 1090. (b)
Song, Y.; Connor, D. T.; Sercel, A. D.; Sorenson, R. J.;
Doubleday, R.; Unangst, P. C.; Roth, B. D.; Beylin, V. G.;
Gilbertsen, R. B.; Chan, K.; Schrier, D. J.; Guglietta, A.;
Bornemeier, D. A.; Dyer, R. D. J. Med. Chem. 1999, 42, 1161.
14. (a) Turner, S.; Myers, M.; Gadie, B.; Nelson, A. J.; Pape, R.;
Saville, J. F.; Doxey, J. C.; Berridge, T. L. J. Med. Chem. 1988,
31, 902. (b) Turner, S.; Myers, M.; Gadie, B.; Hale, S. A.;
Horsley, A.; Nelson, A. J.; Pape, R.; Saville, J. F.; Doxey, J. C.;
Berridge, T. L. J. Med. Chem. 1988, 31, 907.
21. Jia, X.-D. Synthesis 2016, 48, 18.
22. (a) Jia, X.-D.; Peng, F.-F.; Qing, C.; Huo, C.-D.; Wang, X.-C.
Org. Lett. 2012, 14, 4030. (b) Jia, X.-D.; Wang, Y.-X.; Peng, F.-
F.; Huo, C -D.; Yu, L.-L.; Wang, X.-C. J. Org. Chem. 2013, 78,
9450. (c) Wang, Y.-X.; Peng, F.-F.; Liu, J.; Huo, C.-D.; Wang, X.-
C.; Jia, X.-D. J. Org. Chem. 2015, 80, 609. (d) Liu, J.; Liu, F.;
Zhu, Y.-Z.; Ma, X.-G.; Jia, X.-D. Org. Lett. 2015, 17, 1409. (e)
Liu, F.; Yu, L.; Lv, S.; Yao, J.; Liu, J.; Jia, X. Adv. Synth. Catal.
2016, 358, 459.
23. For reviews, see: Sugiura, M.; Kobayashi, S. Angew. Chem. Int.
Ed. 2005, 44, 5176.
24. Besides the desired product 2a, the corresponding intermediate N-
acylhydrazone was detected, implying that the intramolecular
cyclization was not efficient.
25. For similar mechanistic process, see: (a) Lu, Q.; Liu, Z.; Luo, Y.;
Zhang, G.; Huang, Z.; Wang, H.; Liu, C.; Miller, J. T.; Lei, A. Org.
Lett. 2015, 17, 3402.(b) Rostovskii, N. V.; Sakharov, P. A.;
Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Starova, G. L. Org. Lett. 2015,
17, 4148. (c) Rokade, B. V.; Prabhu, K. R. J. Org. Chem. 2014, 79,
8110. (d) Xie, Z.; Cai, Y.; Hu, H.; Lin, C.; Jiang, J.; Chen, Z.;
Wang, L.; Pan, Y. Org. Lett. 2013, 15, 4600. (e) Ilangovan, A.;
Satish, G. Org. Lett. 2013, 15, 5726.
15. Hassan Khan, M. T.; Choudhary, M. I.; Mohammed Khan, K.;
Rani, M.; Rahman, A. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3385.
16. Sherif, A. R.; Manal, A. S.; Maha, A. E. Eur. J. Med. Chem. 2003,
38, 959.
17. (a) Yuan, Z. Q.; Ishikawa, H.; Boger, D. L. Org. Lett. 2005, 7,
741. (b) Sears, J. E.; Barker, T. J.; Boger, D. L. Org. Lett. 2015,
17, 5460. (c) Kato, D.; Sasaki, Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc.
2010, 132, 3685. (d) Lee, K.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc.
2014, 136, 3312. (e) Ishikawa, H.; Elliott, G. I.; Velcicky, J.; Choi,
Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10596.
Supplementary Material
Copies of all 1H NMR and 13C NMR spectra of all
compounds.
18. (a) Li, Q.; Cui, L.-S.; Zhong, C.; Jiang, Z.-Q.; Liao, L.-S. Org.
Lett. 2014, 16, 1622. (b) Lee, T.; Landis, C. A.; Dhar, B. M.; Jung,