Addition of Vinylketenes to Enamines. A Method for the Preparation of 6,6-Dialkylcyclohexa-2,4-dienones and 4,4-Dialkyl-2-vinylcyclobutenones

Article abstract of DOI:10.1002/hlca.19820650728

Drei Enamine (1-3) wurden mit fuenf Vinylketenen (5a-5e) (s.Schema 2) zur Reaktion gebracht.Die Vinylketene wurde in situ durch HCl-Eliminierung aus α,β-ungesaettigten Saeurechloriden mit Triaethylamin hergestellt.Die Cycloadditionen von 1-3 an 5a-5e fuehrten zu 6,6-Dialkyl-5-dialkylaminocycohex-2-enonen (kurz: Cyclohexenone) bzw. zu 3-Dialkylamino-4,4-dimethyl-2-vinylcyclobutanonen (kurz: Vinylcyclobutanone) oder zu einem Gemisch der beiden, je nach Natur der Partner bzw. des Loesungsmittels (s.Tab. 1).Durch oxidative Amin-Eliminierung wurden die Cyclohexenone in 6,6-Dialkylcyclohexa-2,4-dienone und die Vinylcyclobutanone in 4,4-Dialkyl-2-vinylcyclobutenone uebergefuehrt.Diese Reaktion stellt eine einfache Synthese von verschieden substituierten 6,6-Dialkylcyclohexa-2,4-dienonen bzw. 4,4-Dialkyl-2-vinylcyclobutenonen (siehe Schema 1) dar.