10.1002/adsc.201901136
Advanced Synthesis & Catalysis
121, 4369-4378; b) K. E. Torraca, S.-I. Kuwabe, S. L.
31G(d), with LANL2DZ for Pd (see Supplementary
Information for detailed reference).
Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 12907-
12908; c) A. V. Vorogushin, X. Huang, S. L. Buch-
wald, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 8146-8149; d) C.
H. Burgos, T. E. Barder, X. Huang, S. L. Buchwald,
Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 4321-4326; e) S.
Gowrisankar, A. G. Sergeev, P. Anbarasan, A. Span-
nenberg, H. Neumann, M. Beller, J. Am. Chem. Soc.,
2010, 132, 11592-11598; f) L. Salvi, N. R. Davis, S.
Z. Ali and S. L. Buchwald, Org. Lett., 2012, 14, 170-
173; g) J. Shi, T. Wang, Y. Huang, X. Zhang, Y.-D.
Wu, Q. Cai, Org. Lett., 2015, 17, 840-843.
[11] a) L. J. Goossen, D. Koley, H. L. Hermann, W. Thiel,
Organometallics, 2005, 24, 2398-2410; b) A.
Ariafard, Z. Y. Lin, Organometallics, 2006, 25, 4030-
4033; c) C. C. C. J. Seechurn, M. O. Kitching, T. J.
Colacot, V. Snieckus, Angew. Chem. Int. Ed., 2012,
51, 5062-5085; d) K. Vikse, T. Naka, J. S. McIndoe,
M. Besora, F. Maseras, Chemcatchem, 2013, 5, 3604-
3609; e) X. Hong, Y. Liang, K. N. Houk, J. Am.
Chem. Soc., 2014, 136, 2017-2025; f) S.-Q. Zhang, B.
L. H. Taylor, C.-L. Ji, Y. Gao, M. R. Harris, L. E.
Hanna, E. R. Jarvo, K. N. Houk, X. Hong, J. Am.
Chem. Soc., 2017, 139, 12994-13005.
[12] A. J. Canty, A. Ariafard, N. M. Camasso, A. T. Higgs,
B. F. Yates, M. S. Sanford, Dalton T., 2017, 46, 3742-
3748.
[13] ESI-MS analysis of dimeric Pd complexes: a) C.
Markert, M. Neuburger, K. Kulicke, M. Meuwly, A.
Pfaltz, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 5892-5895;
b) X.-F. Jiang, H. Huang, Y.-F. Chai, T. L. Lohr, S.-Y.
Yu, W. Z. Lai, Y.-J. Pan, M. Delferro, T. J. Marks,
Nat. Chem., 2017, 9, 188-193.
[14] a) L. S. Benner, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc., 1978,
100, 6099-6106; b) D. M. Norton, E. A. Mitchell, N.
R. Botros, P. G. Jessop, M. C. Baird, J. Org. Chem.,
2009, 74, 6674-6680; c) D. P. Hruszkewycz, D. Bal-
cells, L. M. Guard, N. Hazari, M. Tilset, J. Am. Chem.
Soc., 2014, 136, 7300-7316; d) D. P. Hruszkewycz, L.
M. Guard, D. Balcells, N. Feldman, N. Hazari, M.
Tilset, Organometallics, 2015, 34, 381-394.
[15] a) J. P. Stambuli, R. Kuwano, J. F. Hartwig, Angew.
Chem. Int. Ed., 2002, 41, 4746-4748; b) D. P.
Hruszkewycz, J. G. Wu, N. Hazari, C. D. Incarvito, J.
Am. Chem. Soc., 2011, 133, 3280-3283; c) Q. Liu, X.
Dong, J. Li, J. Xiao, Y. H. Dong, H. Liu, ACS Catal.,
2015, 5, 6111-6137; d) P. R. Melvin, A. Nova, D.
Balcells, W. Dai, N. Hazari, D. P. Hruszkewycz, H. P.
Shah, M. T. Tudge, ACS Catal., 2015, 5, 3680-3688;
e) N. Hazari, D. P. Hruszkewycz, Chem. Soc. Rev.,
2016, 45, 2871-2899.
[5] a) E. R. Welin, C. Le, D. M. Arias-Rotondo, J. K.
McCusker, D.W. C. MacMillan, Science, 2017, 355,
380-385; b) H. Kitano, H. Ito, K. Itami, Org. Lett.,
2018, 20, 2428-2432; c) J.-Y. Liang, S.-J. Shen, X.-H.
Xu, Y.-L. Fu, Org. Lett., 2018, 20, 6627-6631; d) D.-
L. Zhu, H.-X. Li, Z.-M. Xu, H.-Y. Li, D. J. Young, J.-
P. Lang, Org. Chem. Front., 2019, 6, 2353-2359.
[6] a) A. G. Myers, D. Tanaka, M. R. Mannion, J. Am.
Chem. Soc., 2002, 124, 11250-11251; b) P. Forgione,
M.-C. Brochu, M. St-Onge, K. H. Thesen, M. D. Bai-
ley, F. Bilodeau, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128,
11350-11351; c) R. Shang, Z.-W. Yang, Y. Wang, S.-
L. Zhang, L. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132,
14391-14393; d) R. Shang, Z. Huang, L. Chu, Y. Fu,
L. Liu, Org. Lett., 2011, 13, 4240-4243; e) Z. Xu, Q.
Wang, J. Zhu, Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 3272-
3276; f) M. Woolley, A. Ariafard, G. N. Khairallah, K.
H.-Y. Kwan, P. S. Donnelly, J. M. White, A. J. Canty,
B. F. Yates, R. A. J. O’Hair, J. Org. Chem., 2014, 79,
12056-12069; g) M. Lesslie, Y. Yang, A. J. Canty, E.
Piacentino, F. Berthias, P. Maitre, V. Ryzhov, R. A. J.
O’Hair, Chem. Commun., 2018, 54, 346-349.
[7] a) H. A. Chiong, Q.-N. Pham, O. Daugulis, J. Am.
Chem. Soc., 2007, 129, 9879-9884; b) R. Giri, N.
Maugel, J. J. Li, D. H. Wang, S. P. Breazzano, L. B.
Saunders, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129,
3510-3511; c) J. Cornella, M. Righi, I. Larrosa, An-
gew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 9429-9432; d) P. S.
Thuy-Boun, G. Villa, D. Dang, P. Richardson, S. Su,
J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 17508-
17513; e) C. Arroniz, A. Ironmonger, G. Rassias, I.
Larrosa, Org. Lett., 2013, 15, 910-913; f) J. Luo, S.
Preciado, I. Larrosa, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136,
4109-4112; g) L. Huang and D. J. Weix, Org. Lett.,
2016, 18, 5432-5435; h) C. Chen, P. Liu, J. Tang, G.
Deng, X. Zeng, Org. Lett., 2017, 19, 2474-2477.
[16] K. J. Bonney, F. Proutiere, F. Schoenebeck, Chem.
Sci., 2013, 4, 4434-4439.
[17] a) G. Y. Yin, I. Kalvet, F. Schoenebeck, Angew.
Chem. Int. Ed., 2015, 54, 6809-6813; b) M. Aufiero,
T. Sperger, A. S. K. Tsang, F. Schoenebeck, Angew.
Chem. Int. Ed., 2015, 54, 10322-10326; c) T. Sperger,
I. A. Sanhueza, F. Schoenebeck, Acc. Chem. Res.,
2016, 49, 1311-1319; d) I. Kalvet, T. Sperger, T.
Scattolin, G. Magnin, F. Schoenebeck, Angew. Chem.
Int. Ed., 2017, 56, 7078-7082; e) I. Kalvet, G. Magnin,
F. Schoenebeck, Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56,
1581-1585.
[18] a) D. C. Powers, T. Ritter, Nat. Chem., 2009, 1, 302-
309; b) D. C. Powers, D. Benitez, E. Tkatchouk, W.
A. Goddard, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132,
14092-14103; c) R. S. Paton, J. M. Brown, Angew.
Chem. Int. Ed., 2012, 51, 10448-10450; d) Y.-F. Yang,
G.-J. Cheng, P. Liu, D. Leow, T.-Y. Sun, P. Chen, X.
H. Zhang, J.-Q. Yu, Y.-D. Wu, K. N. Houk, J. Am.
Chem. Soc., 2014, 136, 344-355; e) G. He, G. Lu, Z.
Guo, P. Liu, G. Chen, Nat. Chem., 2016, 8, 1131-
[8] a) W, Yin, Z. Wang, Y. Huang, Adv. Synth. Catal.,
2014, 356, 2998-3006; b) H. Sun, Y. Zhang, P. Chen,
Y.-D. Wu, X. Zhang, Y. Huang, Adv. Synth. Catal.,
2016, 358, 1946-1957.
[9] a) A. R. Dick, J. W. Kampf, M. S. Sanford, J. Am.
Chem. Soc., 2005, 127, 12790-12791; b) J. M. Ra-
cowski, A. R. Dick, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc.,
2009, 131, 10974-10983; c) N. M. Camasso, M. H.
Pérez-Temprano, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc.,
2014, 136, 12771-12775.
[10] a) G.-J. Cheng, X. Zhong, Y.-D. Wu, X. Zhang, DOI:
10.1039/C9CC05458H; b) Calculated at SMD (Tri-
fluorotoluene) B3LYP-D3/def2-tzvp//B3LYP-D3/6-
5
This article is protected by copyright. All rights reserved.