1940
D. Hou, T. L. Lowary / Carbohydrate Research 344 (2009) 1911–1940
10. Zhu, X.; Schmidt, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1900–1934.
11. Carmona, A. T.; Moreno-Vargas, A. J.; Robina, I. Curr. Org. Synth. 2008, 5, 33–60.
12. Graczyk, P. P.; Mikolajczyk, M. Top. Stereochem. 1994, 21, 159–349.
13. Deslongchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry; Pergamon:
Oxford, 1983.
62. Park, J.; Boltje, T. J.; Boons, G.-J. Org. Lett. 2008, 10, 4367–4370.
63. Nagai, H.; Sasaki, K.; Matsumura, S.; Toshima, K. Carbohydr. Res. 2005, 340,
337–353.
64. Pongdee, R.; Wu, B.; Sulikowski, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 3523–3525.
65. Poláková, M.; Pitt, N.; Tosin, M.; Murphy, P. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43,
2518–2521.
14. Juaristi, E.; Cuevas, G. In The Anomeric Effect; CRC Press: Boca Raton, 1994; pp
183–194.
66. Morris, W. J.; Shair, M. D. Org. Lett. 2009, 11, 9–12.
15. Dudley, T. J.; Smoliakova, I. P.; Hoffmann, M. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 1247–
1253.
16. Bravo, F.; Viso, A.; Alcazar, E.; Molas, P.; Bo, C.; Castillón, S. J. Org. Chem. 2003,
68, 686–691.
67. Hodosi, G.; Kovác, P. Carbohydr. Res. 1998, 308, 63–75.
68. Darwish, O. S.; Callam, C. S.; Hadad, C. M.; Lowary, T. L. J. Carbohydr. Chem.
2003, 22, 963–981.
69. Schmidt, R. R.; Kinzy, W. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1994, 50, 21–123.
70. Knapp, S.; Kirk, B. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7601–7605.
71. Roush, W. R.; Bennett, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3541–3542.
72. Roush, W. R.; Gung, B. W.; Bennett, C. E. Org. Lett. 1999, 1, 891–893.
73. Roush, W. R.; Sebesta, D. P.; Bennett, C. E. Tetrahedron 1997, 53, 8825–8836.
74. Roush, W. R.; Sebesta, D. P.; James, R. A. Tetrahedron 1997, 53, 8837–8852.
75. Roush, W. R.; Bennett, C. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6124–6125.
76. Chong, P. Y.; Roush, W. R. Org. Lett. 2002, 4, 4523–4526.
77. Durham, T. B.; Roush, W. R. Org. Lett. 2003, 5, 1871–1874.
78. Durham, T. B.; Roush, W. R. Org. Lett. 2003, 5, 1875–1878.
79. Jayasuriya, H.; Lingham, R. B.; Graham, P.; Quamina, D.; Herranz, L.; Genilloud,
O.; Gagliardi, M.; Danzeisen, R.; Tomassini, J. E.; Zink, D. L.; Guan, Z.; Singh, S.
B. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1091–1095.
80. Kirschning, A.; Jesberger, M.; Schonberger, A. Org. Lett. 2001, 3, 3623–3626.
81. Nitz, M.; Bundle, D. R. In Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology; Fraser-
Reid, B., Thiem, J., Tatsuta, K., Eds.; Springer: Berlin, 2001; pp 1497–1542.
82. Toshima, K.; Uehara, K.; Nagai, H.; Matsumura, S. Green Chem. 2002, 27–29.
83. Toshima, K.; Nagai, H.; Kasumi, K.-i.; Kawahara, K.; Matsumura, S. Tetrahedron
2004, 60, 5331–5339.
84. Lam, S. N.; Gervay-Hague, J. Org. Lett. 2003, 5, 4219–4222.
85. Danishefsky, S. J.; Bilodeau, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1381–1419.
86. Nicolaou, K. C.; Trujillo, J. I.; Chibale, K. Tetrahedron 1997, 53, 8751–8778.
87. Bolitt, V.; Mioskowski, C.; Lee, S.; Falck, J. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 5812–5813.
88. Curran, D. P.; Ferritto, R.; Hua, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4937–4940.
89. Sabesan, S.; Neira, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 5468–5472.
90. Toshima, K.; Nagai, H.; Ushiki, Y.; Matsumura, S. Synlett 1998, 1007–1009.
91. Wieczorek, E.; Thiem, J. Synlett 1998, 467–468.
17. Beaver, M.; Billings, S.; Woerpel, K. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 771–781.
18. Jones, D. K.; Liotta, D. C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7209–7212.
19. Hou, D.; Taha, H.; Lowary, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, accepted for
publication.
20. Hallis, T. M.; Liu, H.-W. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 579–588.
21. Ferrier, R. J.; Hoberg, J. O. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2003, 58, 55–119.
22. Boons, G.-J.; Demchenko, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 4539–4566.
23. Kiefel, M. J.; von Itzstein, M. Chem. Rev. 2002, 102, 471–490.
24. De Meo, C.; Priyadarshani, U. Carbohydr. Res. 2008, 343, 1540–1552.
25. Codee, J. D. C.; Litjens, R.; van den Bos, L. J.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G.
A. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 769–782.
26. Garegg, P. J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1997, 52, 179–205.
27. Lear, M. J.; Yoshimura, F.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 946–949.
28. Zhang, G.; Fang, L.; Zhu, L.; Aimiuwu, J. E.; Shen, J.; Cheng, H.; Muller, M. T.;
Lee, G. E.; Sun, D.; Wang, P. G. J. Med. Chem. 2005, 48, 5269–5278.
29. Zhang, G.; Fang, L.; Zhu, L.; Zhong, Y.; Wang, P. G.; Sun, D. J. Med. Chem. 2006,
49, 1792–1799.
30. Fan, E.; Shi, W.; Lowary, T. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 2917–2928.
31. Lu, Y.; Li, Q.; Zhang, L.; Ye, X. Org. Lett. 2008, 10, 3445–3448.
32. Paul, S.; Jayaraman, N. Carbohydr. Res. 2007, 342, 1305–1314.
33. Braccini, I.; Derouet, C.; Esnault, J.; de Penhoat, C. H. e.; Mallet, J. M.; Michon,
V.; Sinaÿ, P. Carbohydr. Res. 1993, 246, 23–41.
34. Jaunzems, J.; Sourkouni-Argirusi, G.; Jesberger, M.; Kirschning, A. Tetrahedron
Lett. 2003, 44, 637–639.
35. Solinas, A.; Taddei, M. Synthesis 2007, 2409–2453.
36. Ganesan, A. Mini-Rev. Med. Chem. 2006, 6, 3–10.
37. Crich, D.; Vinogradova, O. J. Org. Chem. 2006, 71, 8473–8480.
38. Crich, D.; Sun, S. X. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 435–436.
39. Crich, D.; Sun, S. X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11217–11223.
40. Rodriquez, M. A.; Boutureira, O.; Arnes, X.; Matheu, M. I.; Diaz, Y.; Castillón, S.
J. Org. Chem. 2005, 70, 10297–10310.
92. Dushin, R. G.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3471–3475.
93. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, K. B.; Satyanarayana, M. Tetrahedron Lett.
2002, 43, 7009–7012.
94. Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Vijaya Bhasker, E.; Raghavendra, S.; Narsaiah,
A. V. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 677–680.
41. Ayala, L.; Lucero, C. G.; Romero, J. A. C.; Tabacco, S. A.; Woerpel, K. A. J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 15521–15528.
42. Rodriquez, M. A.; Boutureira, O.; Matheu, M. I.; Diaz, Y.; Castillón, S. Eur. J. Org.
Chem. 2007, 2470–2476.
43. Boutureira, O.; Rodriquez, M. A.; Benito, D.; Matheu, M. I.; Diaz, Y.; Castillón, S.
Eur. J. Org. Chem. 2007, 3564–3572.
95. Colinas, P.; Bravo, R. D. Org. Lett. 2003, 5, 4509–4511.
96. Sherry, B. D.; Loy, R. N.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4510–4511.
97. Pachamuthu, K.; Vankar, Y. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 7511–7513.
98. Wandzik, I.; Bieg, T. Carbohydr. Res. 2006, 341, 2702–2707.
99. Jaunzems, J.; Kashin, D.; Schönberger, A.; Kirschning, A. Eur. J. Org. Chem. 2004,
3435–3446.
44. Nicolaou, K. C.; Mitchell, H. J.; Fylaktakidou, K. C.; Suzuki, H.; Rodríguez, R. M.
Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1089–1093.
100. Bartolozzi, A.; Capozzi, G.; Menichetti, S.; Nativi, C. Eur. J. Org. Chem. 2001,
2083–2090.
45. Zuurmond, H. M.; van der Klein, P. A. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.
Tetrahedron 1993, 49, 6501–6514.
46. Auzanneau, F.-I.; Bundle, D. R. Carbohydr. Res. 1991, 212, 13–24.
47. Yang, Z.; Yu, B. Carbohydr. Res. 2001, 333, 105–114.
48. Sajtos, F.; Lázár, L.; Borbás, A.; Bajza, I.; Lipták, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46,
5191–5194.
49. Lázár, L.; Bajza, I.; Jakab, Z.; Lipták, A. Synlett 2005, 2242–2244.
50. Stick, R. V.; Tilbrook, D. M. G.; Williams, S. J. Aust. J. Chem. 1999, 52, 885–894.
51. Nicolaou, K.; Ladduwahetty, T.; Randall, J.; Chucholowski, A. J. Am. Chem. Soc.
1986, 108, 2466–2467.
101. Zhou, M.; O’Doherty, G. A. Org. Lett. 2006, 8, 4339–4342.
102. Zhou, M.; O’Doherty, G. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 2485–2493.
103. Myers, A. G.; Zheng, B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4841–4844.
104. Myers, A. G.; Zheng, B.; Movassaghi, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 7507.
105. Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226–2227.
106. Zhou, M.; O’Doherty, G. A. Org. Lett. 2008, 10, 2283–2286.
107. McDonald, F. E.; Reddy, K. S.; Diaz, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4304–4309.
108. McDonald, F. E.; Reddy, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3653–3655.
109. Gaulon, C.; Dhal, R.; Chapin, T.; Maisonneuve, V.; Dujardin, G. J. Org. Chem.
2004, 69, 4192–4202.
52. Johnston, B. D.; Pinto, B. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4607–4617.
53. Yu, B.; Yang, Z. Org. Lett. 2001, 3, 377–379.
110. Hayakawa, Y.; Kim, J. W.; Adachi, H.; Shin-ya, K.; Fujita, K.; Seto, H. J. Am.
Chem. Soc. 1998, 120, 3524–3525.
54. Hou, D.; Lowary, T. L. Org. Lett. 2007, 9, 4487–4490.
55. Hou, D.; Lowary, T. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 2278–2289.
56. Hou, D.; Lowary, T. L. Tetrahedron 2009, 65, dx.doi.org/10.1016/
j.tet.2009.06.008.
57. Cociorva, O. M.; Lowary, T. L. Tetrahedron 2004, 60, 1481–1489.
58. Larsen, C. H.; Ridgway, B. H.; Shaw, J. T.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1999,
121, 12208–12209.
59. Smith, D. M.; Tran, M. B.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14149–
14152.
60. Kim, K. S.; Park, J.; Lee, Y. J.; Seo, Y. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 459–462.
61. Tanaka, H.; Yoshizawa, A.; Takahashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2505–
2507.
111. Kim, J. W.; Adachi, H.; Shin-ya, K.; Hayakawa, Y.; Seto, H. J. Antibiot. 1997, 50,
628–630.
112. Handa, M.; Smith, W. J.; Roush, W. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 1036–1039.
113. Nicolaou, K. C.; Li, Y.; Sugita, K.; Monenschein, H.; Guntupalli, P.; Mitchell, H.
J.; Fylaktakidou, K. C.; Vourloumis, D.; Giannakakou, P.; O’Brate, A. J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 15443–15454.
114. Wehlan, H.; Dauber, M.; Fernaud, M. T. M.; Schuppan, J.; Keiper, S.; Mahrwald,
R.; Garcia, M.-E. J.; Koert, U. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7378–7397.
115. Crimmins, M. T.; Long, A. Org. Lett. 2005, 7, 4157–4160.
116. Henkel, T.; Rohr, J.; Beale, J. M.; Schwenen, L. J. Antibiot. 1990, 43, 492–503.
117. Weber, S.; Zolke, C.; Rohr, J.; Beale, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 4211–4214.
118. Yu, B.; Wang, P. Org. Lett. 2002, 4, 1919–1922.