Influence of π-Stacking on Photoinduced Electron Transfer
J. Phys. Chem. A, Vol. 108, No. 37, 2004 7505
(18) Pope, M.; Swenberg, C. E. Electronic Processes in Organic Crystals
and Polymers, 2nd ed.; Oxford University Press: New York, 1999.
(19) Wu¨rthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1037-1039.
(20) Anthony, J. E.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. Org. Lett. 2002, 4, 15-
18.
(44) Greenfield, S. R.; Wasielewski, M. R. Appl. Opt. 1995, 34, 2688-
2691.
(45) Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem.
Soc. 2002, 124, 8530-8531.
(46) Zang, L.; Liu, R.; Holman, M. W.; Nguyen, K. T.; Adams, D. M.
J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10640-10641.
(47) He, J.; Machida, S.; Kishi, H.; Horie, K.; Furukawa, H.; Yokota,
R. J. Polym. Sci. A 2002, 40, 2501-2512.
(48) Kasha, M.; Rawles, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem
1965, 11, 371-392.
(49) Langhals, H.; Jona, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37,
952-955.
(50) Langhals, H.; Ismael, R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1915-1917.
(51) Wu¨rthner, F.; Thalacker, C.; Diele, S.; Tschierske, C. Chem. Eur.
J. 2001, 7, 2245-2253.
(52) Saiki, Y.; Sugiura, H.; Nakamura, K.; Yamaguchi, M.; Hoshi, T.;
Anzai, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9268-9269.
(53) Wu, J.; Watson, M. D.; Mu¨llen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003,
42, 5329-5333.
(54) HyperChem; Hypercube, Inc.: 1115 NW 1114th Street, Gainesville,
FL 32601.
(55) Castonguay, L. A.; Rappe, A. K.; Casewit, C. J. J. Am. Chem. Soc.
1991, 113, 7177-7183.
(56) Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Kenneth,
M.; Merz, J.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J.
W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
(57) Hobza, P.; Kavelac, M.; Sponer, J.; Mejzlic, P.; Vondrasek, J. J.
Comput. Chem. 1997, 18, 1136-1150.
(58) Piosik, J.; Zdunek, M.; Kapuscinski, J. Biochem. Pharmacol. 2002,
63, 635-646.
(59) Fry, A. F. Synthetic Organic Electrochemistry; Harper & Row: New
York, 1972.
(60) Greenfield, S. R.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R.
J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6767-6777.
(61) Weller, A. Z. Phys. Chem. 1982, 133, 93-98.
(62) Gosztola, D.; Niemczyk, M. P.; Svec, W.; Lukas, A. S.; Wasielews-
ki, M. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6545-6551.
(63) Lukas, A. S.; Zhao, Y.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys.
Chem. B 2002, 106, 1299-1306.
(64) Saigusa, H.; Lim, E. C. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 171-178.
(65) Goldschmidt, C. R.; Ottolenghi, M. J. Phys. Chem. 1970, 74, 2041.
(66) Katoh, R.; Sinha, S.; Murata, S.; Tachiya, M. J. Photochem.
Photobiol. A 2001, 145, 23-34.
(67) Kochi, J. K.; Rathore, R.; Magueres, P. L. J. Org. Chem. 2000,
65, 6826-6836.
(21) Sheraw, C. D.; Jackson, T. N.; Eaton, D. L.; Anthony, J. E. AdV.
Mater. 2003, 15, 2009-2011.
(22) Kazmaier, P. M.; Hoffmann, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116,
9684-9691.
(23) Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112,
5525-5534.
(24) Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Chem.
Soc., Perkin. Trans. 2001, 651-669.
(25) Waters, M. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 736-741.
(26) Zhao, D.; Moore, J. S. Chem. Commun. 2003, 807-818.
(27) Sui, G.; Orbulescu, J.; Mabrouki, M.; Leblanc, R. M.; Liu, S.;
Gregg, B. A. ChemPhysChem 2002, 12, 1041-1044.
(28) Sui, G.; Orbulescu, J.; Mabrouki, M.; Micic, M.; Leblanc, R. M.;
Liu, S.; Cormier, R. A.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9335-
9340.
(29) Liu, S.-G.; Sui, G.; Cormier, R. A.; Leblanc, R. M.; Gregg, B. A.
J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1307-1315.
(30) Wu¨rthner, F.; Thalacker, C.; Sautter, A.; Schartel, W.; Ibach, W.;
Hollricher, O. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3871-3886.
(31) Sautter, A.; Thalacker, C.; Heise, B.; Wu¨rthner, F. Proc. Natl. Acad.
Sci. U.S.A. 2002, 99, 4993-4996.
(32) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Mu¨llen, K.; Moons, E.;
Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122.
(33) Schenning, A. P. H. J.; Herrikhuyzen, J. v.; Jonkheijm, P.; Chen,
Z.; Wu¨rthner, F.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252-
10253.
(34) Peumans, P.; Uchida, S.; Forrest, S. R. Nature 2003, 425, 158-
162.
(35) Li, A. D. Q.; Wang, W.; Wang, L.-Q. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4594-
4601.
(36) Wang, W.; Han, J. J.; Wang, L.-Q.; Li, L.-S.; Shaw, W. J.; Li, A.
D. Q. Nano Lett. 2003, 3, 455-458.
(37) Wang, W.; Li, L.-S.; Helms, G.; Zhou, H.-H.; Li, A. D. Q. J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 1120-1121.
(38) Wang, W.; Wan, W.; Zhou, H.-H.; Niu, S.; Li, A. D. Q. J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 5248-5249.
(39) Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4688-4698.
(40) van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss,
E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582-9590.
(41) Asaki, M. T.; Huand, C.-P.; Garvey, D.; Zhou, J.; Kapteyn, H.;
Murnane, M. M. Opt. Lett. 1993, 18, 977-979.
(42) Lukas, A. S.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B
2000, 104, 931-940.
(43) Greenfield, S. R.; Wasielewski, M. R. Opt. Lett. 1995, 20, 1394-
1396.
(68) Ganesan, V.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003,
125, 2559-2571.