Chemical Science
Edge Article
E. D. Mock, B. I. Florea, G. A. van der Marel, C. Driessen,
M. van der Stelt, M. Groll, H. S. Overklee and
A. F. Kisselev, J. Med. Chem., 2013, 56, 1262; (b)
D. B. Smith, G. Kalayanov, C. Sund, A. Winqvist,
T. Maltseva, V. J. P. Leveque, S. Rajyaguru, S. L. Pogam,
I. Najera, K. Benkestock, X.-X. Zhou, A. C. Kaiser, H. Maag,
N. Cammack, J. A. Martin, S. Swallow, N. G. Johansson,
K. Klumpp and M. Smith, J. Med. Chem., 2009, 52, 2971; (c)
G. C. Tron, T. Pirali, R. A. Billington, P. L. Canonico,
G. Sorba and A. A. Genazzani, Med. Res. Rev., 2008, 28, 278;
(d) A. G. Habeeb, P. N. Praveen Rao and E. E. Knaus, J.
Med. Chem., 2001, 44, 3039.
Notes and references
1 (a) S. M. Khake and N. Chatani, Trends Chem., 2019, 1, 524;
¨
(b) P. Gandeepan, T. Muller, D. Zell, G. Cera, S. Warratz
and L. Ackermann, Chem. Rev., 2019, 119, 2192; (c)
J. C. K. Chu and T. Rovis, Angew. Chem., Int. Ed., 2018, 57,
62; (d) J. He, M. Wasa, K. S. L. Chan, Q. Shao and J.-Q. Yu,
Chem. Rev., 2017, 117, 8754; (e) J. F. Hartwig and
M. A. Larsen, ACS Cent. Sci., 2016, 2, 281; (f) M. C. White,
¨
Science, 2012, 335, 807; (g) T. Bruckl, R. D. Baxter,
Y. Ishihara and P. S. Baran, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 826;
(h) T. W. Lyons and M. S. Sanford, Chem. Rev., 2010, 110,
1147; (i) T. Satoh and M. Miura, Chem.–Eur. J., 2010, 16,
11212; (j) R. G. Bergman, Nature, 2007, 446, 391; (k)
J. A. Labinger and J. E. Bercaw, Nature, 2002, 417, 507.
8 (a) W. Xi, T. F. Scott, C. J. Kloxin and C. N. Bowman, Adv.
Funct. Mater., 2014, 24, 2572; (b) R. Kluger, J. Am. Chem.
Soc., 2010, 132, 6611.
˜
9 (a) P. Thirumurugan, D. Matosiuk and K. Jozwiak, Chem.
2 (a) G. Laudadio, Y. Deng, K. van der Wal, D. Ravelli, M. Nuno,
¨
¨
Rev., 2013, 113, 4905; (b) L. A. Canalle, D. W. P. M. Lowik
M. Fagnoni, D. Guthrie, Y. Sun and T. Noel, Science, 2020,
and J. C. M. van Hest, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 329; (c)
M. D. Best, Biochemistry, 2009, 48, 6571; (d) D. M. Huryn
and M. Okabe, Chem. Rev., 1992, 92, 1745.
369, 92; (b) A. Bunescu, S. Lee, Q. Li and J. F. Hartwig, ACS
Cent. Sci., 2017, 3, 895; (c) J.-R. Pouliot, F. Grenier,
´
J. T. Blaskovits, S. Beaupre and M. Leclerc, Chem. Rev.,
10 H. C. Kolb, M. G. Finn and K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int.
Ed., 2001, 40, 2004.
2016, 116, 14225; (d) D. J. Schipper and K. Fagnou, Chem.
Mater., 2011, 23, 1594.
11 For reviews, see: (a) L. Ge, M.-F. Chiou, Y. Li and H. Bao,
Green Synthesis and Catalysis, 2020, 1, 86; (b) P.-G. Ding,
X.-S. Hu, F. Zhou and J. Zhou, Org. Chem. Front., 2018, 5,
1542; (c) X. Huang and J. T. Groves, ACS Catal., 2016, 6, 751.
12 X. Zhang, H. Yang and P. Tang, Org. Lett., 2015, 17, 5828.
13 S.-E. Suh, S.-J. Chen, M. Mandal, I. A. Guzei, C. J. Cramer and
S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc., 2020, 142, 11388.
14 (a) R. R. Karimov, A. Sharma and J. F. Hartwig, ACS Cent. Sci.,
2016, 2, 715; (b) P. T. G. Rabet, G. Fumagalli, S. Boyd and
M. F. Greaney, Org. Lett., 2016, 18, 1646; (c) A. Sharma and
J. F. Hartwig, Nature, 2015, 517, 600; (d) C. Viuf and
M. Bols, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 623; (e)
V. V. Zhdankin, A. P. Krasutsky, C. J. Kuehl,
A. J. Simonsen, J. K. Woodward, B. Mismash and J. T. Bolz,
J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5192; (f) P. Magnus, J. Lacour,
P. A. Evans, M. B. Roe and C. Hulme, J. Am. Chem. Soc.,
1996, 118, 3406; (g) Y. Kita, H. Tohma, T. Takada, S. Mitoh,
S. Fujita and M. Gyoten, Synlett, 1994, 1994, 427; (h)
P. Magnus, J. Lacour and W. Weber, J. Am. Chem. Soc.,
1993, 115, 9347.
3 (a) O. Baudoin, Angew. Chem., Int. Ed., 2020, 59, 17798; (b)
R. Hili and A. K. Yudin, Nat. Chem. Biol., 2006, 2, 284.
¨
4 (a) J. Borgel and T. Ritter, Chem, 2020, 6, 1877; (b) F. Wu,
J. Zhang, F. Song, S. Wang, H. Guo, Q. Wei, H. Dai,
X. Chen, X. Xia, X. Liu, L. Zhang, J.-Q. Yu and X. Lei, ACS
Cent. Sci., 2020, 6, 928; (c) W. Wang, M. M. Lorion, J. Shah,
A. R. Kapdi and L. Ackermann, Angew. Chem., Int. Ed.,
2018, 57, 14700; (d) T. Cernak, K. D. Dykstra, S. Tyagarajan,
P. Vachal and S. W. Krska, Chem. Soc. Rev., 2016, 45, 546;
(e) A. F. M. Noisier and M. A. Brimble, Chem. Rev., 2014,
114, 8775.
5 For selected examples, see: (a) R. Singh and A. Mukherjee,
ACS Catal., 2019, 9, 3604; (b) J. R. Clark, K. Feng,
A. Sookezian and M. C. White, Nat. Chem., 2018, 10, 583;
(c) S. M. Paradine, J. R. Griffin, J. Zhao, A. L. Petronico,
S. M. Miller and M. Christina White, Nat. Chem., 2015, 7,
987; (d) A. McNally, B. Haffemayer, B. S. L. Collins and
M. J. Gaunt, Nature, 2014, 510, 129; (e) J. L. Jeffrey and
R. Sarpong, Chem. Sci., 2013, 4, 4092; (f) J. L. Roizen,
M. E. Harvey and J. Du Bois, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 911;
(g) F. Collet, R. H. Dodd and P. Dauban, Chem. Commun.,
2009, 5061; (h) H. M. L. Davies and M. S. Long, Angew.
Chem., Int. Ed., 2005, 44, 3518; (i) X.-Q. Yu, J.-S. Huang,
X.-G. Zhou and C.-M. Che, Org. Lett., 2000, 2, 2233.
15 L. Niu, C. Jiang, Y. Liang, D. Liu, F. Bu, R. Shi, H. Chen,
A. D. Chowdhury and A. Lei, J. Am. Chem. Soc., 2020, 142,
17693.
16 (a) K. A. Margrey, W. L. Czaplyski, D. A. Nicewicz and
E. J. Alexanian, J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 4213; (b)
S. Kamijo, M. Watanabe, K. Kamijo, K. Tao and
T. Murafuji, Synthesis, 2016, 48, 115; (c) Y. Wang, G.-X. Li,
G. Yang, G. He and G. Chen, Chem. Sci., 2016, 7, 2679.
6 For reviews, see: (a) M. Goswami and B. de Bruin, Eur. J. Org.
Chem., 2017, 1152; (b) W. Song, S. I. Kozhushkov and
L. Ackermann, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 6576; (c)
¨
S. Chiba, Synlett, 2012, 2012, 21; (d) N. Jung and S. Brase,
¨
¨
17 H. Schafer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1970, 9, 158.
Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 12169; (e) S. Brase, C. Gil,
18 (a) J. C. Siu, J. B. Parry and S. Lin, J. Am. Chem. Soc., 2019,
141, 2825; (b) N. Fu, G. S. Sauer and S. Lin, Nat. Protoc.,
2018, 13, 1725; (c) J. C. Siu, G. S. Sauer, A. Saha,
K. Knepper and V. Zimmermann, Angew. Chem., Int. Ed.,
¨
2005, 44, 5188; (f) M. Kohn and R. Breinbauer, Angew.
Chem., Int. Ed., 2004, 43, 3106.
´
R. L. Macey, N. Fu, T. Chauvire, K. M. Lancaster and
7 (a) P. P. Geurink, W. A. van der Linden, A. C. Mirabella,
N. Gallastegui, G. de Bruin, A. E. M. Blom, M. J. Voges,
S. Lin, J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 12511; (d) N. Fu,
G. S. Sauer, A. Saha, A. Loo and S. Lin, Science, 2017, 357, 575.
2896 | Chem. Sci., 2021, 12, 2890–2897
© 2021 The Author(s). Published by the Royal Society of Chemistry