Journal of the American Chemical Society
Article
160−3. (b) Chen, F.; Kuziemko, G. M.; Stevens, R. C. Infect. Immun.
1998, 66, 2420−5.
(23) Shi, Y. L.; Wang, Z. F. Acta Pharmacol. Sin. 2004, 25, 839−48.
(24) Fischer, A.; Nakai, Y.; Eubanks, L. M.; Clancy, C. M.; Tepp, W.
H.; Pellett, S.; Dickerson, T. J.; Johnson, E. A.; Janda, K. D.; Montal,
M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 1330−1335.
(25) Simpson, L. L.; Coffield, J. A.; Bakry, N. J. Pharmacol. Exp. Ther.
1994, 269, 256−262.
(26) Ruthel, G.; Burnett, J. C.; Nuss, J. E.; Wanner, L. M.; Tressler, L.
E.; Torres-Melendez, E.; Sandwick, S. J.; Retterer, C. J.; Bavari, S.
Toxins 2011, 3, 207−217.
(27) Speers, A. E.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10018−
10019.
(6) Schantz, E. J.; Johnson, E. A. Microbiol. Rev. 1992, 56, 80−99.
(7) Arnon, S. S.; Schechter, R.; Inglesby, T. V.; Henderson, D. A.;
Bartlett, J. G.; Ascher, M. S.; Eitzen, E.; Fine, A. D.; Hauer, J.; Layton,
M.; Lillibridge, S.; Osterholm, M. T.; O’Toole, T.; Parker, G.; Perl, T.
M.; Russell, P. K.; Swerdlow, D. L.; Tonat, K.; Biodefense, W. G. C.
Jama-Journal of the American Medical Association. 2001, 285, 1059−
1070.
(8) Sobel, J.; Khan, A. S.; Swerdlow, D. L. Lancet 2002, 359, 874−
880.
(9) Sobel, J. Clin. Infect. Dis. 2005, 41, 1167−73.
(10) (a) Kiris, E.; Burnett, J. C.; Kane, C. D.; Bavari, S. Curr. Top.
Med. Chem. 2014, 14, 2044−2061. (b) Willis, B.; Eubanks, L. M.;
Dickerson, T. J.; Janda, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8360−
8379.
(28) Arner, E. S. J.; Holmgren, A. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 6102−
6109.
(29) (a) Pirazzini, M.; Bordin, F.; Rossetto, O.; Shone, C. C.; Binz,
T.; Montecucco, C. FEBS Lett. 2013, 587, 150−155. (b) Kistner, A.;
Habermann, E. Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 1992, 345,
227−234. (c) Pirazzini, M.; Zanetti, G.; Lista, F.; Binz, T.; Shone, C.
C.; Rossetto, O.; Montecucco, C. Toxicon 2015, 107, 32−6.
(30) Pirazzini, M.; Tehran, D. A.; Zanetti, G.; Megighian, A.;
Scorzeto, M.; Fillo, S.; Shone, C. C.; Binz, T.; Rossetto, O.; Lista, F.;
Montecucco, C. Cell Rep. 2014, 8, 1870−1878.
(31) Wilkinson, B.; Gilbert, H. F. Biochim. Biophys. Acta, Proteins
Proteomics 2004, 1699, 35−44.
(32) Gromer, S.; Johansson, L.; Bauer, H.; Arscott, L. D.; Rauch, S.;
Ballou, D. P.; Williams, C. H., Jr.; Schirmer, R. H.; Arner, E. S. Proc.
Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 12618−23.
(33) Liu, X.; Pietsch, K. E.; Sturla, S. J. Chem. Res. Toxicol. 2011, 24,
726−36.
(34) (a) Holmgren, A.; Bjornstedt, M. Methods Enzymol. 1995, 252,
199−208. (b) Williams, C. H.; Arscott, L. D.; Muller, S.; Lennon, B.
W.; Ludwig, M. L.; Wang, P. F.; Veine, D. M.; Becker, K.; Schirmer, R.
H. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 6110−6117.
(35) (a) Kuzmic, P. Anal. Biochem. 1996, 237, 260−73. (b) Schwartz,
P. A.; Kuzmic, P.; Solowiej, J.; Bergqvist, S.; Bolanos, B.; Almaden, C.;
Nagata, A.; Ryan, K.; Feng, J. L.; Dalvie, D.; Kath, J. C.; Xu, M. R.;
Wani, R.; Murray, B. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014, 111, 173−
178.
(36) Epp, O.; Ladenstein, R.; Wendel, A. Eur. J. Biochem. 1983, 133,
51−69.
(37) Cai, W. Q.; Zhang, L. W.; Song, Y. L.; Wang, B. L.; Zhang, B. X.;
Cui, X. M.; Hu, G. M.; Liu, Y. P.; Wu, J. C.; Fang, J. G. Free Radical
Biol. Med. 2012, 52, 257−265.
(38) Gan, F. F.; Kaminska, K. K.; Yang, H.; Liew, C. Y.; Leow, P. C.;
So, C. L.; Tu, L. N.; Roy, A.; Yap, C. W.; Kang, T. S.; Chui, W. K.;
Chew, E. H. Antioxid. Redox Signaling 2013, 19, 1149−65.
(39) Gasser, G.; Ott, I.; Metzler-Nolte, N. J. Med. Chem. 2011, 54, 3−
25.
(11) Breidenbach, M. A.; Brunger, A. T. Nature 2004, 432, 925−929.
(12) (a) Boldt, G. E.; Kennedy, J. P.; Janda, K. D. Org. Lett. 2006, 8,
1729−1732. (b) Silvaggi, N. R.; Boldt, G. E.; Hixon, M. S.; Kennedy, J.
P.; Tzipori, S.; Janda, K. D.; Allen, K. N. Chem. Biol. 2007, 14, 533−
542. (c) Silhar, P.; Silvaggi, N. R.; Pellett, S.; Capkova, K.; Johnson, E.
A.; Allen, K. N.; Janda, K. D. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 1344−1348.
(13) (a) Silhar, P.; Capkova, K.; Salzameda, N. T.; Barbieri, J. T.;
Hixon, M. S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2868.
(b) Eubanks, L. M.; Silhar, P.; Salzameda, N. T.; Zakhari, J. S.; Feng, X.
C.; Barbieri, J. T.; Shoemaker, C. B.; Hixon, M. S.; Janda, K. D. ACS
Med. Chem. Lett. 2010, 1, 268−272. (c) Seki, H.; Xue, S.; Hixon, M. S.;
Pellett, S.; Remes Combining Breve, M.; Johnson, E. A.; Janda, K. D.
Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2015, 51, 6226−9.
(14) (a) FerrerMontiel, A. V.; Canaves, J. M.; DasGupta, B. R.;
Wilson, M. C.; Montal, M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18322−18325.
(b) Encinar, J. A.; Fernandez, A.; Ferragut, J. A.; Gonzalez-Ros, J. M.;
DasGupta, B. R.; Montal, M.; Ferrer-Montiel, A. FEBS Lett. 1998, 429,
78−82. (c) Ibanez, C.; Blanes-Mira, C.; Fernandez-Ballester, G.;
Planells-Cases, R.; Ferrer-Montiel, A. FEBS Lett. 2004, 578, 121−127.
(d) Toth, S.; Brueggmann, E. E.; Oyler, G. A.; Smith, L. A.; Hines, H.
B.; Ahmed, S. A. Front. Exp. Pharmacol. Drug Discovery 2012, 3, 102.
(15) (a) Silhar, P.; Eubanks, L. M.; Seki, H.; Pellet, S.; Javor, S.;
Tepp, W. H.; Johnson, E. A.; Janda, K. D. J. Med. Chem. 2013, 56,
7870−7879. (b) Seki, H.; Pellett, S.; Silhar, P.; Stowe, G. N.; Blanco,
B.; Lardy, M. A.; Johnson, E. A.; Janda, K. D. Bioorg. Med. Chem. 2014,
22, 1208−1217.
(16) Bremer, P. T.; Hixon, M. S.; Janda, K. D. Bioorg. Med. Chem.
2014, 22, 3971−3981.
(17) Stura, E. A.; Le Roux, L.; Guitot, K.; Garcia, S.; Bregant, S.;
Beau, F.; Vera, L.; Collet, G.; Ptchelkine, D.; Bakirci, H.; Dive, V. J.
Biol. Chem. 2012, 287, 33607−33614.
(40) Hakamata, W.; Tamura, S.; Hirano, T.; Nishio, T. ACS Med.
Chem. Lett. 2014, 5, 321−325.
(18) Kodela, R.; Chattopadhyay, M.; Nath, N.; Cieciura, L. Z.;
Pospishill, L.; Boring, D.; Crowell, J. A.; Kashfi, K. Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2011, 21, 7146−7150.
(41) (a) Ravichandran, E.; Gong, Y.; Al Saleem, F. H.; Ancharski, D.
M.; Joshi, S. G.; Simpson, L. L. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2006, 318,
1343−51. (b) Al-Saleem, F. H.; Ancharski, D. M.; Ravichandran, E.;
Joshi, S. G.; Singh, A. K.; Gong, Y.; Simpson, L. L. J. Pharmacol. Exp.
Ther. 2008, 326, 856−63. (c) Cheng, L. W.; Stanker, L. H.;
Henderson, T. D., 2nd; Lou, J.; Marks, J. D. Infect. Immun. 2009,
77, 4305−13. (d) Al-Saleem, F. H.; Nasser, Z.; Olson, R. M.; Cao, L.;
Simpson, L. L. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2011, 338, 503−17.
(19) Malwal, S. R.; Labade, A.; Andhalkar, A. S.; Sengupta, K.;
Chakrapani, H. Chem. Commun. 2014, 50, 11533−11535.
(20) (a) Halazy, S.; Berges, V.; Ehrhard, A.; Danzin, C. Bioorg. Chem.
1990, 18, 330−344. (b) Myers, J. K.; Cohen, J. D.; Widlanski, T. S. J.
Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11049−11054. (c) Myers, J. K.; Widlanski,
T. S. Science 1993, 262, 1451−1453. (d) Stowell, J. K.; Widlanski, T.
S.; Kutateladze, T. G.; Raines, R. T. J. Org. Chem. 1995, 60, 6930−
6936. (e) Bauer, H.; Fritz-Wolf, K.; Winzer, A.; Kuhner, S.; Little, S.;
Yardley, V.; Vezin, H.; Palfey, B.; Schirmer, R. H.; Davioud-Charvet, E.
J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10784−10794. (f) Citta, A.; Folda, A.;
Bindoli, A.; Pigeon, P.; Top, S.; Vessieres, A.; Salmain, M.; Jaouen, G.;
Rigobello, M. P. J. Med. Chem. 2014, 57, 8849−8859. (g) Massiere, F.;
BadetDenisot, M. A.; Rene, L.; Badet, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119,
5748−5749.
(21) Whitemarsh, R. C. M.; Strathman, M. J.; Chase, L. G.;
Stankewicz, C.; Tepp, W. H.; Johnson, E. A.; Pellett, S. Toxicol. Sci.
2012, 126, 426−435.
(22) Grumelli, C.; Verderio, C.; Pozzi, D.; Rossetto, O.; Montecucco,
C.; Matteoli, M. NeuroToxicology 2005, 26, 761−7.
H
J. Am. Chem. Soc. XXXX, XXX, XXX−XXX