10.1002/chem.201900708
Chemistry - A European Journal
FULL PAPER
M. Lee, S. Y. Kim, R. Latifi, S. P. de Visser, W. Nam, Angew. Chem. Int.
Ed. 2009, 48, 4150–4153; e) A. Takahashi, D. Yamaki, K. Ikemura, T.
Kurahashi, T. Ogura, M. Hada, H. Fujii, Inorg. Chem. 2012, 51, 7296–
7305; f) T. A. Jackson, J.-U. Rohde, M. S. Seo, C. V. Sastri, R. DeHont,
A. Stubna, T. Ohta, T. Kitagawa, E. Münck, W. Nam, L. Que Jr, J. Am.
Chem. Soc. 2008, 130, 12394–12407; g) D. Janardanan, D. Usharani,
S. Shaik, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4421–4425; h) M. E.
Crestoni, S. Fornarini, F. Lanucara, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7863–
7866; i) H. Hirao, L. Que Jr., W. Nam, S. Shaik, Chem. Eur. J. 2008, 14,
1740–1756; j) D. Balcells, C. Raynaud, R. H. Crabtree, O. Eisenstein,
Inorg. Chem. 2008, 47, 10090–10099; k) H. Suzuki, K. Inabe, Y.
Shirakawa, N. Umezawa, N. Kato, T. Higuchi, Inorg. Chem. 2017, 56,
4245–4248; l) D. P. de Sousa, C. J. Miller, Y. Chang, T. D. Waite, C. J.
McKenzie, Inorg. Chem. 2017, 56, 14936–14947.
[29] a) S. P. de Visser, D. Kumar, S. Cohen, R. Shacham, S. Shaik, J. Am.
Chem. Soc. 2004, 126, 8362–8363; b) S. Shaik, D. Kumar, S. P. de
Visser, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10128–10140; c) F. G. Cantú
Reinhard, S. Fornarini, M. E. Crestoni, S. P. de Visser, Eur. J. Inorg.
Chem. 2018, 1854–1865.
[30] a) S. P. de Visser, F. Ogliaro, N. Harris, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc.
2001, 123, 3037–3047; b) D. Kumar, B. Karamzadeh, G. N. Sastry, S.
P. de Visser, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7656–7667; c) M. A.
Sainna, S. Kumar, D. Kumar, S. Fornarini, M. E. Crestoni, S. P. de
Visser, Chem. Sci. 2015, 6, 1516–1529.
[31] a) A. K. Vardhaman, C. V. Sastri, D. Kumar, S. P. de Visser, Chem.
Commun. 2011, 47, 11044–11046; b) K. A. Prokop, H. M. Neu, S. P. de
Visser, D. P. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15874–15877; c)
F. G. Cantú Reinhard, A. S. Faponle, S. P. de Visser, J. Phys. Chem. A
2016, 120, 9805–9814.
[9]
S. Shaik, D. Kumar, S. P. de Visser, A. Altun, W. Thiel, Chem. Rev.
2005, 105, 2279–2328.
[32] a) L. Ji, A. S. Faponle, M. G. Quesne, M. A. Sainna, J. Zhang, A.
Franke, D. Kumar, R. van Eldik, W. Liu, S. P. de Visser, Chem. Eur. J.
2015, 21, 9083–9092; b) F. G. Cantú Reinhard, M. A. Sainna, P.
Upadhyay, G. A. Balan, D. Kumar, S. Fornarini, M. E. Crestoni, S. P. de
Visser, Chem. Eur. J. 2016, 22, 18608–18619; c) F. G. Cantú Reinhard,
P. Barman, G. Mukherjee, J. Kumar, D. Kumar, D. Kumar, C. V. Sastri,
S. P. de Visser, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 18328–18338; d) A.
Timmins, M. G. Quesne, T. Borowski, S. P. de Visser, ACS Catal. 2018,
8, 8685–8698.
[10] A. S. Borovik, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 54–61.
[11] D. Usharani, D. Janardanan, C. Li, S. Shaik, Acc. Chem. Res. 2013, 46,
471–482.
[12] R. Latifi, M. A. Sainna, E. V. Rybak-Akimova, S. P. de Visser, Chem.
Eur. J. 2013, 19, 4058–4068.
[13] a) T. D. H. Bugg, S. Ramaswamy, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12,
134-140; b) E. G. Kovaleva, M. B. Neibergall, S. Chakrabarty, J. D.
Lipscomb, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 475-483; c) A. Bassan, M. R. A.
Blomberg, P. E. M. Siegbahn, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 439-452;
d) A. Bassan, M. R. A. Blomberg, T. Borowski, P. E. M. Siegbahn, J.
Phys. Chem. B 2004, 108, 13031-13041.
[33] a) S. S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3692–3697; b) S. Shaik,
Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8706–8720.
[34] a) C. Panda, M. Ghosh, T. Panda, R. Banerjee, S. S. Gupta, Chem.
Commun. 2011, 47, 8016‒8018; b) C. Panda, J. Debgupta, D. D. Díaz,
K. K. Singh, S. S. Gupta, B. B. Dhar, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136,
12273–12282.
[14] a) S. Kundu, J. Van Kirk Thompson, A. D. Ryabov, T. J. Collins, J. Am.
Chem. Soc. 2011, 133, 18546‒18549; b) R. Fan, J. Serrano-Plana, W.
N. Oloo, A. Draksharapu, E. A. Delgado-Pinar, A. Company, V. Martin-
Diaconescu, M. Borrell, J. Lloret-Fillol, E. García-Espańa, Y. Guo, E. L.
Bominaar, L. Que, M. Costas, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140,
3916-3928.
[35] Purification of Laboratory Chemicals (Eds.: W. L. F. Armarego, D. D.
Perrin) 4th ed., Elsevier Science, USA, 1997.
[36] J. H. Espenson, Chemical Kinetics and Reaction Mechanisms; 2nd ed.;
McGraw-Hill, Inc.: New York, 1995.
[15] M. Ghosh, K. K. Singh, C. Panda, A. Weitz, M. P. Hendrich, T. J.
Collins, B. B. Dhar, S. S. Gupta, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9524–
9527.
[37] a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648‒5652; b) C. Lee, W.
Yang, R. P. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785‒789.
[16] S. Pattanayak, A. J. Jasniewski, A. Rana, A. Draksharapu, K. K. Singh,
A. Weitz, M. Hendrich, L. Que Jr, A. Dey, S. S. Gupta, Inorg. Chem.
2017, 56, 6352‒6361.
[38] a) R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54,
724‒728; b) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270–283.
[39] Gaussian-09, Revision C.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel,
G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone,
B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P.
Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M.
Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T.
Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery,
Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N.
Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K.
Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M.
Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V.
Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O.
Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L.
Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J.
Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J.
V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.
[40] For representative recent examples, see, e.g. a) S. Kumar, A. S.
Faponle, P. Barman, A. K. Vardhaman, C. V. Sastri, D. Kumar, S. P. de
Visser, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17102–17115; b) M. Pickl, S.
Kurakin, F. G. Cantú Reinhard, P. Schmid, A. Pöcheim, C. K. Winkler,
W. Kroutil, S. P. de Visser, K. Faber, ACS Catal. 2019, 9, 565–577; c)
K. Cheaib, M. Q. E. Mubarak, K. Sénéchal-David, C. Herrero, R. Guillot,
M. Clémancey, J.-M. Latour, S. P. de Visser, J.-P. Mahy, F. Banse, F.
Avenier, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 854–858.
[17] S. Pattanayak, R. D. Chowdhury, B. Garai, K. K. Singh, A. Paul, B. B.
Dhar, S. S. Gupta, Chem. Eur. J. 2017, 23, 3414‒3424.
[18] M. Ghosh, S. Pattanayak, B. B. Dhar, K. K. Singh, C. Panda, S. S.
Gupta, Inorg. Chem. 2017, 56, 10852–10860.
[19] C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
[20] K. K. Singh, M. K. Tiwari, M. Ghosh, C. Panda, A. Weitz, M. P.
Hendrich, B. B. Dhar, K. Vanka, S. S. Gupta, Inorg. Chem. 2015, 54,
1535‒1542.
[21] K. K. Singh, M. K. Tiwari, B. B. Dhar, K. Vanka, S. S. Gupta, Inorg.
Chem. 2015, 54, 6112‒6121.
[22] J. J. Warren, T. A. Tronic, J. M. Mayer, Chem. Rev. 2010, 110, 6961–
7001.
[23]
a) F. G. Bordwell, J.-P. Cheng, G.-Z. Ji, A. V. Satish, X. Zhang, J. Am.
Chem. Soc. 1991, 113, 9790–9795; b) F. G. Bordwell, M. J. Bausch, J.
Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1979–1985.
[24] a) J. M. Mayer, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 441–450; b) K. L. Stone, A.
S. Borovik, Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 114–118.
[25] a) D. Kumar, B. Karamzadeh, G. N. Sastry, S. P. de Visser, J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 7656–7667; b) D. Kumar, G. N. Sastry, S. P. de
Visser, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6196–6205.
[26] M. T. Green, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1902–1906.
[27] a) A. Ansari, A. Kaushik, G. Rajaraman, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135,
4235-4249; b) F. Wang, W. Sun, C. Xia, Y. Wang, J. Biol. Inorg. Chem.
2017, 22, 987–998; c) B. Mondal, F. Neese, E. Bill, S. Yeh, J. Am.
Chem. Soc. 2018, 140, 9531–9544; d) H.-C. Chang, B. Mondal, H.
Fang, F. Neese, E. Bill, S. Ye, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 2421-
2434.
[41] a) N. C. Handy, A. J. Cohen, Mol. Phys. 2001, 99, 403–412; b) W. M.
Hoe, A. J. Cohen, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 319–328;
c) P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865–
3868; d) P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1997, 78,
1396.
[28] a) S. P. de Visser, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8168–8177; b) S. P. de
Visser, L. Tahsini, W. Nam, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5577–5587.
12
This article is protected by copyright. All rights reserved.