592 J. Chin. Chem. Soc., Vol. 56, No. 3, 2009
Heravi et al.
5. Paramshivappa, R.; Kumar, P. P.; Subba Rao, P. V.; Srinivase
Rao, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 657.
6. Costanzo, M. J.; Maryanoff, B. E.; Hecker, L. R.; Schott, M.
R.; Yabut, S. C.; Zhang, H.-C.; Andrade-Gordon, P.;
Kauffman, J. A.; Lewis, J. M.; Krishnan, R.; Tulinski, A. J.
Med. Chem. 1996, 39, 3039.
vigorously in an oil bath at 90 °C for the indicated time (Ta-
ble 1). After completion of the reaction, as indicated by
TLC, the reaction mixture was extracted with dichloro-
methane (3 ´ 10 mL); the reaction mixture was then chro-
matographed over PTLC using petroleum ether-ethyl ace-
tate (4:1) to afford the pure product.
7. Meyer, M. D.; Hancock, A. A.; Tietje, K.; Sippy, K. B.;
Prasad, R.; Stout, D. M.; Arendsen, D. L.; Donner, B. G.;
Carroll, W. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 1049.
Selected physical data
2-Phenylbenzoxazol (3a): White solid; m.p. 102 °C
(lit27. m.p. 102 °C); 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): 8.1-8.3
(m, 2H), 7.2-7.8 (m, 7H); IR (KBr) (nmax, cm-1): 3060,
1620, 1560, 1460, 1450, 1330, 1240, 1040; GC/Ms: 195
(M+).
8. Ogilvie, W.; Bailey, M.; Poupart, M.-A.; Abraham, A.;
Bhavsar, A.; Bonneau, P.; Bordeleau, J.; Bousquet, Y.;
Chabot, C.; Duceppe, J.-S.; Fazal, G.; Goulet, S.; Grand-
MaTtre, C.; Guse, I.; Halmos, T.; Lavallée, P.; Leach, M.;
Malefant, E.; O’Meara, J.; Plante, R.; Plouffe, C.; Poirier,
M.; Soucy, F.; Yoakim, C.; Déziel, R. J. Med. Chem. 1997,
40, 4113.
2-(p-Tolyl)benzoxazol (3b): White solid; m.p. 112-
1
113 °C (lit27. m.p. 113-114 °C); H NMR (CDCl3, 500
MHz): 8.05-8.39 (m, 2H), 7.07-7.60 (m, 6H), 2.45 (s, 3H);
IR (KBr) (nmax, cm-1): 3056, 1630, 1545, 1455, 1240, 1050;
GC/Ms: 209 (M+).
9. (a) Temiz, O.; Rren, I.; Sener, E.; Yalcin, I.; Ucarturk, N.
Farmaco 1998, 53, 337. (b) Aotsuka, T.; Wagatsuma, N.;
Kato, H.; Ashizawa, N. PCT Int. Appl. WO 98 46,594, 1998.
(c) Sato, Y.; Yamada, M.; Kobayashi, K.; Iwamatsu, K.;
Konno, F.; Shudo, K. Eur. Pat. Appl. EP 806, 419, 1997. (d)
Deluca, M. R.; Kerwin, S. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38,
199.
5-Methyl-2-phenylbenzoxazol (3d): White solid;
1
m.p. 103 °C (lit27. m.p. 103 °C); H NMR (CDCl3, 500
MHz): 8.20-8.40 (m, 2H), 7.05-7.60 (m, 6H); 2.43 (s, 3H);
IR (KBr) (nmax, cm-1): 3055, 1640, 1555, 1470, 1330, 1250,
1050; GC/Ms: 209 (M+).
10. Sato, S.; Kajiura, T.; Noguchi, M.; Takehana, K.; Kobayashi,
T.; Tsuji, T. J. Antibiot. 2001, 54, 102.
11. Ivanov, S. K. N.; Yuritsyn, V. S. Chem. Abstr. 1971, 74,
124487m.
Received July 6, 2008.
12. Monsanto, C. Chem. Abstr. 1968, 68, 96660t.
13. Sato, S.; Kajiura, T.; Noguchi, M.; Takehana, K.; Kobayashi,
T.; Tsuji, T. J. Antibiot. 2001, 54, 102.
REFERENCES
1. (a) Chaney, M. O.; Demarco, P. V.; Jones, N. D.; Occolowitz,
J. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1932. (b) Kusumi, T.; Ooi,
T.; Walchli, M. R.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1988,
110, 2954. (c) Rodr2guez, A. D.; Ramirez, C.; Rodr2guez, I.
I.; Gonzalez, E. Org. Lett. 1999, 1, 527.
14. Terashima, M.; Ishii, M. Synthesis 1982, 1484 and refer-
ences cited therein.
15. Varma, R. S.; Saini, R. K.; Prakash, O. Tetrahedron Lett.
1997, 38, 2621.
2. (a) Ueki, M.; Ueno, K.; Miyadoh, S.; Abe, K.; Shibata, K.;
Taniguchi, M.; Oi, S. J. Antibiot. 1993, 46, 1089. (b)
Shibata, K.; Kashiwada, M.; Ueki, M.; Taniguchi, M. J.
Antibiot.1993, 46, 1095. (c) Reynolds, M. B.; DeLuca, M.
R.; Kerwin, S. M. Bioorg. Chem. 1999, 27, 326-337. (d)
Sato, S.; Kajiura, T.; Noguchi, M.; Takehana, K.; Kobayasho,
T.; Tsuji, T. J. Antibiot. 2001, 54, 102.
16. Varma, R. S.; Kumar, D. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35,
1539.
17. (a) Bamoharram, F. F.; Heravi, M. M.; Roshani, M.; Gharib,
A.; Jahangir, M. Applied Cata. 2006, 302, 42. (b) Heravi, M.
M.; Hekmatshoar, R.; Pedram, L. J. Mol.Cata. A: Chem.
2005, 89, 231. (c) Tajbakhsh, M.; Mohajerani, B.; Heravi, M.
M.; Ahmadi, A. N. J. Mol. Cata. A: Chem. 2005, 236,
216-219. (d) Heravi, M. M.; Motamedi, R.; Siefi, N.;
Bamoharram, F. F. J. Mol. Cata. 2006, 249, 1. (e)
Bamoharram, F. F.; Heravi, M. M.; Roshani, M. J. Chin.
Chem. Soc. 2007, 54, 1017. (f) Heravi, M. M.; Bakhtiari, K.;
Oskooie, H. A. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 579. (g)
Heravi, M. M.; Oskooie, H. A.; Baghernejad, B. J. Chin.
Chem. Soc. 2007, 54, 767.
3. Sato, Y.; Yamada, M.; Yoshida, S.; Soneda, T.; Ishikawa, M.;
Nizato, T.; Suzuki, K.; Konno, F. J. Med. Chem. 1998, 41,
3015.
4. Chen, P.; Cheng, P. T. W.; Alam, M.; Beyer, B. D.; Bisacchi,
G. S.; Dejneka, T.; Evans, A. J.; Greytok, J. A.; Hermsmeier,
M. A.; Humphreys, W. G.; Jacobs, G. A.; Kocy, O.; Lin, P.-F.;
Lis, K. A.; Marella, M. A.; Ryono, D. E.; Sheaffer, A. K.;
Spergel, S. H.; Sun, C.-Q.; Tino, J. A.; Vite, G.; Colonno, R.
J.; Zahler, R.; Barrish, J. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 1991.
18. Briand, L. E.; Baronelti, G. T.; Thomas, H. J. Appl. Catal. A: