Page 13 of 14
Journal of the American Chemical Society
Rivero–Crespo, M. A.; Ferrando–Soria, J.; Vidal–Moya, A.;
(17) a) Joost, M.; Zeineddine, A.; Estévez, L.; Mallet−Ladeira,
S.; Miqueu, K.; Amgoune, A.; Bourissou, D. J. Am. Chem.
Soc. 2014, 136, 14654–14657; b) González–Arellano, C.;
Abad, A.; Corma, A.; Garcia, H.; Iglesias, M.; Sanchez, F.
Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1536–1538; c) Boronat, M.;
Cómbita, D.; Concepción, P.; Corma, A.; García, H.; Juárez,
R.; Laursen, S.; López–Castro, J. D. J. Phys. Chem. C 2012,
116, 24855–24867.
(18) a) Young, G. B.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1978,
100, 5808–5815; b) Low, J. J.; Goddard III, W. A. J. Am.
Chem. Soc. 1986, 108, 6115–6128; c) Mueller, C.; Iverson,
C. N.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc.
2001, 123, 9718–9719.
Boronat, M.; Leyva–Pérez, A.; Corma, A.; Hernandez–
Garrido, J. C.; López–Haro, M.; Calvino, J. J.; Ragazzon,
G.; Credi, A.; Armentano, D.; Pardo, E. Angew. Chemie Int.
Ed. 2018, doi: 10.1002/anie.201801957.
1
2
3
4
5
6
7
8
(4) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100,
3009–3066.
(5) Mariampillai, B.; Herse, C.; Lautens, M. Org. Lett. 2005, 7,
4745–4747.
(6) Oliver–Messeguer, J.; Liu, L.; García–García, S.; Canós–
Giménez, C.; Domínguez, I.; Gavara, R.; Doménech–Carbó,
A.; Concepción, P.; Leyva–Pérez, A.; Corma, A. J. Am.
Chem. Soc. 2015, 137, 3894−3900.
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
(7) a) Kelkar, A. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8911–8920; b)
Bhanage, B. M; Zhao, F.–G.; Shirai, M.; Arai, M.
Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9509–9512; c) Kantam, M. L.;
Roy, M.; Roy, S.; Subhas, M. S.; Sreedhar, B.; Choudary, B.
M. Synlett 2006, 14, 2266–2268.
(8) a) Wu, Y.; Cai, S.; Wang, D.; He, W.; Li, Y. J. Am. Chem.
Soc. 2012, 134, 8975–8981; b) Shen, Z.; Matsuki, Y.;
Shimod, T. Chem. Commun. 2010, 46, 8606–8608.
(9) a) Corma, A.; Juárez, R.; Boronat, M.; Sánchez, F.; Iglesias,
M.; García, H. Chem. Commun. 2011, 47, 1446–1448, b)
Collins, G.; Schmidt, M.; Dwyer, C. O.; Holmes, J. D.;
McGlacken, G. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4142–
4145; c) Mozaffari, S.; Li, W.; Thompson, C.; Ivanov, S.;
Seifert, S.; Lee, B.; Kovarike, L.; Karim, A. M. Nanoscale,
2017, 9, 13772–13785.
(10) For Pt see a) Carpenter, M. K.; Moylan, T. E.; Kukreja, R.
S.; Atwan, M. H.; Tessema, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2012,
134, 8535−8542; b) Bezbozhnaya, T. V.; Litvinenko, S. L.;
Skripnik, S. Y.; Zamashchikov, V. V. Theor. Experim.
Chem. 1998, 34, 223–226; c) Bezbozhnaya, T. V.;
Litvinenko, S. L.; Skripnik, S. Y.; Zamashchikov, V. V.,
Russ. J. Gen. Chem. 1999, 69, 1198–1203. For Pd see d)
Hyotanishi, M.; Isomura, Y.; Yamamoto, H.; Kawasaki, H.;
Obora, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 5750–5752 and ref. 4.
For other metals see e) Kawasaki, H. Nanotechnol Rev.
2013, 2, 5–25 and refs. 5 and 6.
(11) a) Reetz, M. T.; de Vries, J. G. Chem. Commun. 2004, 1559–
1563; b) De Vries, J. G. Dalton Trans. 2006, 3, 421–429; c)
Ananikov, V. P.; Beletskaya, I. P. Organometallics 2012,
31, 1595–1604; d) Mannathan, S.; Raoufmoghaddam, S.;
Reek, J. N. H.; de Vries, J. G.; Minnaard, A. J.
ChemCatChem 2015, 7, 3923–3927; e) Huebner, S.; de
Vries, J. G.; Farina, V. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 3–25;
f) Astakhov, A. V.; Khazipov, O. V.; Chernenko, A. Y.;
Pasyukov, D. V.; Kashin, A. S.; Gordeev, E. G.; Khrustalev,
(19) a) Braunstein, P.; Knorr, M.; Stahrfeldt, T.; J. Chem. Soc.,
Chem. Commun. 1994, 1913–1914; b) Li, S. F.; Zhao, X. J.;
Xu, X. S.; Gao, Y. F.; Zhang, Z. Phys. Rev. Lett. 2013, 111,
115501–1–5.
(20) Hill, R. H.; Puddephatt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105,
5797–5804; b) Morris, R. H. Chem. Rev. 2016, 116,
8588−8654.
(21) Frasco, D. A.; Mukherjee, S.; Sommer, R. D.; Perry, C. M.;
Lambic, N. S.; Abboud, K. A.; Jakubikova, E.; Ison, E. A.
Organometallics 2016, 35, 2435–2445.
(22) Boronat, M.; Lopez-Ausens, T.; Corma, A. J. Phys. Chem.
C 2014, 118, 9018-9029.
(23) Amatore, C.; Pflüger, F. Organometallics 1990, 9, 2276–
2282.
(24) Strieter, E. R.; Bhayana, B.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem.
Soc. 2009, 131, 78–88.
(25) Hills, I. D.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13178–
13179.
(26) a) Kresse, G.; Furthmüller, J. Phys. Rev. B 1996, 54,11169–
11186; b) Kresse, G.; Joubert D. Phys. Rev. B 1999, 59,
1758–1775.
(27) Henkelman, G.; Jónsson, H. J. Chem. Phys.1999, 111, 7010–
7022.
(28) Heyden, A.; Bell, A. T.; Keil, F. J. J. Chem. Phys. 2005, 123,
224101–224114.
(29) Henkelman, G.; Uberuaga, B. P.; Jónsson, H. J. Chem. Phys.
2000, 113, 9901-9904.
(30) Gaussian 09, Revision C.01, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.;
Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman,
J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G.
A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.;
Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.;
Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.;
Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.;
Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro,
F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.;
Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.;
Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.;
Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.;
Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo,
J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A.
J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.;
Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador,
P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas,
Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J.
Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
(31) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. Natural
Population Analysis. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735–747.
(32) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
(33) Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37,
785-789.
(34) Hay, P. J.; Wadt, W. R. Ab Initio Effective Core Potentials
for Molecular Calculations -Potentials for the Transition-
Metal Atoms Sc to Hg.J. Chem. Phys.1985, 82, 270–283.
(35) Hay, P. J.; Wadt, W. R. Ab Initio Effective Core Potentials
for Molecular Calculations - Potentials for K to Au including
the Outermost Core Orbitals.J. Chem. Phys.1985, 82, 299–
310.
V. N.; Chernyshev, V. M.; Ananikov, V.
P.
Organometallics 2017, 36, 1981–1992.
(12) a) Oliver–Meseguer, J.; Dominguez, I.; Gavara, R.; Domé-
nech–Carbó, A.; González–Calbet, J. M.; Leyva–Pérez, A.;
Corma, A. Chem. Commun. 2017, 53, 1116–1119; b) Oli-
ver–Meseguer, J.; Dominguez, I.; Gavara, R.; Leyva–Pérez,
A.; Corma, A. ChemCatChem 2017, 9, 1429–1435.
(13) a) Oliver–Meseguer, J.; Cabrero–Antonino, J. R;
Dominguez, I.; Leyva–Pérez, A.; Corma, A. Science 2012,
338, 1452-1455; b) Bakar, M. A.; Sugiuchi, M.; Iwasaki, M.;
Shichibu, Y.; Konishi. K. Nat. Commun. 2017, 8, 576.
(14) Campos, J.; Ortega–Moreno, L.; Conejero, S.; Peloso, R.;
López–Serrano, J.; Maya, C.; Carmona, E. Chem. Eur. J.
2015, 21, 8883–8896,
(15) Tagge, C. D.; Simpson, R. D.; Bergman, R. G.; Hostetler,
M. J.; Girolami, G. S.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996,
118, 2634–2643.
(16) a) Kayahara, E.; Iwamoto, T.; Takaya, H.; Suzuki, T.;
Fujitsuka, M.; Majima, T.; Yasuda, N.; Matsuyama, N.;
Seki, S.; Yamago, S. Nat Commun. 2013, 4:2694; b)
Liberman–Martin, A. L.; Bergman, R. G.; Tilley, T. D. J.
Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9612–9615.
ACS Paragon Plus Environment