Angewandte Chemie International Edition
10.1002/anie.202004639
RESEARCH ARTICLE
c
Chem. Res. 2015, 48, 1727-1735; X. Huang, W. Liu, J. M. Hooker, J. T.
Groves, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 5241-5245.
Keywords: high-valent oxidants • fluorination • metal-oxo
species • oxidation catalysis • reactive intermediates
[
11] aL. C. C. J. M. Whalen, N. Bartlett, , Proc. Electrochem. Soc. 1997, 97-
b
1
5,, 1-12; P. Sartori, N. Ignat'ev, J. Fluorine Chem. 1998, 87, 157-162;
[
1]
aM. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, L. Que, Chem. Rev. 2004, 104,
39-986; bR. P. J. Hausinger, Critical reviews in biochemistry and
molecular biology 2004, 39, 21-68; cE. I. Solomon, R. K. Szilagyi, S.
cN. V. Ignat'ev, in Modern Synthesis Processes and Reactivity of
9
Fluorinated Compounds (Eds.: H. Groult, F. R. Leroux, A. Tressaud),
Elsevier, 2017, pp. 71-123.
DeBeer George, L. J. C. r. Basumallick, Chem. Rev. 2004, 104, 419-458;
dM. Can, F. A. Armstrong, S. W. Ragsdale, Chem. Rev. 2014, 114, 4149-
[
[
12] P. Mondal, P. Pirovano, A. Das, E. R. Farquhar, A. R. McDonald, J. Am.
Chem. Soc. 2018, 140, 1834-1841.
f
4
174; eT. L. Poulos, Chem. Rev. 2014, 114, 3919-3962; E. I. Solomon,
13] J. Berkowitz, G. B. Ellison, D. Gutman, J. Phys. Chem. 1994, 98, 2744-
D. E. Heppner, E. M. Johnston, J. W. Ginsbach, J. Cirera, M. Qayyum,
2
765.
M. T. Kieber-Emmons, C. H. Kjaergaard, R. G. Hadt, L. Tian, Chem. Rev.
[
[
14] V. F. DeTuri, K. M. Ervin, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6911-6920.
2
014, 114, 3659-3853.
a
b
15]
T. Furuya, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10060-10061; N. D.
[
2]
aE. A. Lewis, W. B. Tolman, Chem. Rev. 2004, 104, 1047-1076; bL. M.
Ball, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3796-3797; cM. G.
Mirica, X. Ottenwaelder, T. D. P. Stack, Chem. Rev. 2004, 104, 1013-
d
Campbell, T. Ritter, Chem. Rev. 2014, 115, 612-633; F. D'Accriscio, P.
c
d
1
046; E. Y. Tshuva, S. J. Lippard, Chem. Rev. 2004, 104, 987-1012; A.
Borja, N. Saffon-Merceron, M. Fustier-Boutignon, N. Mézailles, N. Nebra,
J. Wu, J. E. Penner-Hahn, V. L. Pecoraro, Chem. Rev. 2004, 104, 903-
Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 12898-12902; eH. Lee, J. Börgel, T.
9
4
38; eA. R. McDonald, L. Que Jr, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 414-
f
Ritter, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 6966-6969; E. Chong, J. W.
f
28; C. E. Elwell, N. L. Gagnon, B. D. Neisen, D. Dhar, A. D. Spaeth, G.
Kampf, A. Ariafard, A. J. Canty, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2017,
M. Yee, W. B. Tolman, Chem. Rev. 2017, 117, 2059-2107.
1
39, 6058-6061.
a
b
[
3]
L. Que Jr, W. B. Tolman, Nature 2008, 455, 333; C. E. MacBeth, A. P.
[
[
16] P. Pirovano, E. R. Farquhar, M. Swart, A. R. McDonald, J. Am. Chem.
Soc. 2016, 138, 14362-14370.
Golombek, V. G. Young, C. Yang, K. Kuczera, M. P. Hendrich, A. Borovik,
Science 2000, 289, 938-941; cA. Borovik, Chem. Soc. Rev. 2011, 40,
aD. A. Smith, T. Beweries, C. Blasius, N. Jasim, R. Nazir, S. Nazir, C. C.
17]
1
870-1874; dI. Garcia-Bosch, I. Prat, X. Ribas, M. Costas, Innovative
Robertson, A. C. Whitwood, C. A. Hunter, L. Brammer, J. Am. Chem.
Catalysis in Organic Synthesis: Oxidation, Hydrogenation, CX Bond
Forming Reactions, Wiley 2012; eE. P. Talsi, K. P. Bryliakov, Coord.
b
Soc. 2015, 137, 11820-11831; L. Luconi, C. Garino, P. Cerreia Vioglio,
R. Gobetto, M. R. Chierotti, D. Yakhvarov, Z. N. Gafurov, V. Morozov, I.
f
Chem. Rev. 2012, 256, 1418-1434; P. Saisaha, J. W. de Boer, W. R.
y. Sakhapov, A. Rossin, ACS Omega 2019, 4, 1118-1129.
18] aD. Huang, R. Holm, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4693-4701; bP.
g
Browne, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2059-2074; W. N. Oloo, L. Que, in
[
Comprehensive Inorganic Chemistry II (Second Edition): From Elements
Pirovano, E. R. Farquhar, M. Swart, A. J. Fitzpatrick, G. G. Morgan, A.
h
to Applications, Elsevier Ltd, 2013, pp. 763-778; M. V. Doble, A. C. Ward,
c
R. McDonald, Chem. - Eur. J. 2015, 21, 3785-3790; P. Pirovano, A. R.
P. J. Deuss, A. G. Jarvis, P. C. Kamer, Bioorg. Med. Chem. 2014, 22,
Berry, M. Swart, A. R. McDonald, Dalton Trans. 2018, 47, 246-250.
19] J. Tehranchi, P. J. Donoghue, C. J. Cramer, W. B. Tolman, Eur. J. Inorg.
Chem. 2013, 2013, 4077-4084.
5
657-5677.
[
[
[
4]
aJ. P. Roth, J. C. Yoder, T.-J. Won, J. M. Mayer, Science 2001, 294,
b
2
524-2526; C. V. Sastri, J. Lee, K. Oh, Y. J. Lee, J. Lee, T. A. Jackson,
aL. Cronin, C. L. Higgitt, R. Karch, R. N. Perutz, Organometallics 1997,
20]
K. Ray, H. Hirao, W. Shin, J. A. Halfen, Proc. Natl. Acad. Sci. 2007, 104,
9181-19186; cJ. M. Mayer, Acc. Chem. Res. 2010, 44, 36-46; dD.
Usharani, W. Lai, C. Li, H. Chen, D. Danovich, S. Shaik, Chem. Soc. Rev.
6, 4920-4928; bS. Burling, P. I. Elliott, N. A. Jasim, R. J. Lindup, J.
1
1
McKenna, R. N. Perutz, S. J. Archibald, A. C. Whitwood, Dalton Trans.
c
2
005, 3686-3695; S. A. Johnson, C. W. Huff, F. Mustafa, M. Saliba, J.
2
014, 43, 4968-4988; eM. Puri, L. Que Jr, Acc. Chem. Res. 2015, 48,
Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17278-17280; dA. Rossin, M. Peruzzini, F.
f
2
443-2452; M. Milan, M. Salamone, M. Costas, M. Bietti, Acc. Chem.
Zanobini, Dalton Trans. 2011, 40, 4447-4452.
Res. 2018, 51, 1984-1995.
aJ. R. Bryant, J. M. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10351-10361;
bT. H. Parsell, M.-Y. Yang, A. Borovik, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,
21] aH. Kruger, R. Holm, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2955-2963; bJ. M.
[
[
5]
Corker, J. Evans, W. Levason, M. D. Spicer, P. Andrews, Inorg. Chem.
c
1
1
7
991, 30, 331-334; A. K. Patra, R. Mukherjee, Inorg. Chem. 1999, 38,
388-1393; dT.-W. Chiou, W.-F. Liaw, Inorg. Chem. 2008, 47, 7908-
c
2
762-2763; J. J. Warren, T. A. Tronic, J. M. Mayer, Chem. Rev. 2010,
d
1
10, 6961-7001; K. A. Prokop, S. P. de Visser, D. P. Goldberg, Angew.
913; eT. Corona, F. F. Pfaff, F. Acuña-Parés, A. Draksharapu, C. J.
Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5091-5095; eD. Dhar, W. B. Tolman, J. Am.
Whiteoak, V. Martin-Diaconescu, J. Lloret-Fillol, W. R. Browne, K. Ray,
Chem. Soc. 2015, 137, 1322-1329.
f
A. Company, Chem. - Eur. J. 2015, 21, 15029-15038; T. Corona, A.
[
[
6]
7]
M. K. Goetz, J. S. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 4051-4062.
aF. H. Vaillancourt, E. Yeh, D. A. Vosburg, S. Garneau-Tsodikova, C. T.
Company, Chem. - Eur. J. 2016, 22, 13422-13429; gT. Corona, A.
Draksharapu, S. K. Padamati, I. Gamba, V. Martin-Diaconescu, F.
b
Walsh, Chem. Rev. 2006, 106, 3364-3378; D. P. Galonić, E. W. Barr, C.
Acuna-Pares, W. R. Browne, A. Company, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138,
c
T. Walsh, J. M. Bollinger Jr, C. Krebs, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 113; M.
1
2987-12996.
L. Matthews, C. S. Neumann, L. A. Miles, T. L. Grove, S. J. Booker, C.
22] aR. I. Haines, A. McAuley, Coord. Chem. Rev. 1981, 39, 77-119; bS. A.
[
Krebs, C. T. Walsh, J. M. Bollinger, Proc. Natl. Acad. Sci. 2009, 106,
Jacobs, D. W. Margerum, Inorg. Chem. 1984, 23, 1195-1201; cT. J.
d
1
7723-17728; S. D. Wong, M. Srnec, M. L. Matthews, L. V. Liu, Y. Kwak,
Collins, T. R. Nichols, E. S. Uffelman, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113,
K. Park, C. B. Bell III, E. E. Alp, J. Zhao, Y. Yoda, Nature 2013, 499, 320.
aC. Krebs, D. Galonic Fujimori, C. T. Walsh, J. M. Bollinger Jr, Acc. Chem.
Res. 2007, 40, 484-492; bM. Srnec, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc.
d
4
7
5
708-4709; H. Kruger, G. Peng, R. Holm, Inorg. Chem. 1991, 30, 734-
42; eJ. N. Stuart, A. L. Goerges, J. M. Zaleski, Inorg. Chem. 2000, 39,
[
[
8]
9]
976-5984.
2
017, 139, 2396-2407.
23] aT. Koiwa, Y. Masuda, J. Shono, Y. Kawamoto, Y. Hoshino, T. Hashimoto,
[
[
aJ.-U. Rohde, A. Stubna, E. L. Bominaar, E. Münck, W. Nam, L. Que,
b
K. Natarajan, K. Shimizu, Inorg. Chem. 2004, 43, 6215-6223; P. Mondal,
b
Inorg. Chem. 2006, 45, 6435-6445; P. Comba, S. Wunderlich, Chem. -
R. Ray, A. Das, G. K. Lahiri, Inorg. Chem. 2015, 54, 3012-3021.
aJ. C. Price, E. W. Barr, T. E. Glass, C. Krebs, J. M. Bollinger, J. Am.
c
Eur. J. 2010, 16, 7293-7299; J. England, Y. Guo, K. M. Van Heuvelen,
24]
25]
M. A. Cranswick, G. T. Rohde, E. L. Bominaar, E. Münck, L. Que Jr, J.
Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11880-11883; dO. Planas, M. Clémancey,
J.-M. Latour, M. Costas, Chem. Commun. 2014, 50, 10887-10890; eA.
Draksharapu, Z. Codolà, L. Gómez, J. Lloret-Fillol, W. R. Browne, M.
b
Chem. Soc. 2003, 125, 13008-13009; J. Kaizer, E. J. Klinker, N. Y. Oh,
J.-U. Rohde, W. J. Song, A. Stubna, J. Kim, E. Münck, W. Nam, L. Que,
c
J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-473; A. T. Fiedler, L. Que Jr, Inorg.
Chem. 2009, 48, 11038-11047.
f
Costas, Inorg. Chem. 2015, 54, 10656-10666; S. Chatterjee, T. K. Paine,
a
b
[
H. Kwart, Acc. Chem. Res. 1982, 15, 401-408; E. J. Klinker, S. Shaik,
g
Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 7717-7722; M. Puri, A. N. Biswas, R.
c
H. Hirao, L. Que Jr, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1291-1295; P. J.
Fan, Y. Guo, L. Que Jr, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2484-2487.
10] aW. Liu, X. Huang, M.-J. Cheng, R. J. Nielsen, W. A. Goddard, J. T.
Donoghue, J. Tehranchi, C. J. Cramer, R. Sarangi, E. I. Solomon, W. B.
Tolman, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17602-17605; dD. Dhar, G. M.
[
Groves, Science 2012, 337, 1322-1325; bW. Liu, J. T. Groves, Acc.
6
This article is protected by copyright. All rights reserved.