Organic Letters
Letter
(18) Barnard-Britson, S.; Chi, X. L.; Nonaka, K.; Spork, A. P.;
Tibrewal, N.; Goswami, A.; Pahari, P.; Ducho, C.; Rohr, J.; Van
Lanen, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18514.
(19) Wyszynski, F. J.; Lee, S. S.; Yabe, T.; Wang, H.; Gomez-
Escribano, J. P.; Bibb, M. J.; Lee, S. J.; Davies, G. J.; Davis, B. G. Nat.
Chem. 2012, 4, 539.
(20) Lilla, E. A.; Yokoyama, K. Nat. Chem. Biol. 2016, 12, 905.
(21) He, N. S.; Wu, P.; Lei, Y. X.; Xu, B. F.; Zhu, X. C.; Xu, G. D.;
Gao, Y. J.; Qi, J. Z.; Deng, Z. X.; Tang, G. L.; Chen, W. Q.; Xiao, Y. L.
Chem. Sci. 2017, 8, 444.
ASSOCIATED CONTENT
■
S
* Supporting Information
The Supporting Information is available free of charge on the
Material and methods, supplementary tables and figures
(22) Lin, G. M.; Romo, A. J.; Liem, P. H.; Chen, Z.; Liu, H. W. J.
Am. Chem. Soc. 2017, 139, 16450.
(23) Otto, A.; Porzel, A.; Schmidt, J.; Wessjohann, L.; Arnold, N.
Phytochemistry 2015, 118, 174.
AUTHOR INFORMATION
■
Corresponding Authors
(24) Rangaswamy, V.; Jiralerspong, S.; Parry, R.; Bender, C. L. Proc.
Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 15469.
(25) Parry, R. J.; Mhaskar, S. V.; Lin, M. T.; Walker, A. E.; Mafoti, R.
Can. J. Chem. 1994, 72, 86.
ORCID
(26) Parry, R. J.; Jiralerspong, S.; Mhaskar, S.; Alemany, L.; Willcott,
R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 703.
(27) Weber, T.; Blin, K.; Duddela, S.; Krug, D.; Kim, H. U.;
Bruccoleri, R.; Lee, S. Y.; Fischbach, M. A.; Muller, R.; Wohlleben,
W.; Breitling, R.; Takano, E.; Medema, M. H. Nucleic Acids Res. 2015,
43, W237.
(28) Lan, Y. X.; Zou, Y.; Huang, T. T.; Wang, X. Z.; Brock, N. L.;
Deng, Z. X.; Lin, S. J. Sci. China: Chem. 2016, 59, 1224.
(29) Duan, Y. Y.; Liu, Y. Y.; Huang, T.; Zou, Y.; Huang, T. T.; Hu,
K. F.; Deng, Z. X.; Lin, S. J. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 5446.
(30) Chan, Y. A.; Boyne, M. T.; Podevels, A. M.; Klimowicz, A. K.;
Handelsman, J.; Kelleher, N. L.; Thomas, M. G. Proc. Natl. Acad. Sci.
U. S. A. 2006, 103, 14349.
(31) Stachelhaus, T.; Mootz, H. D.; Marahiel, M. A. Chem. Biol.
1999, 6, 493.
(32) Challis, G. L.; Ravel, J.; Townsend, C. A. Chem. Biol. 2000, 7,
211.
(33) Peng, C.; Pu, J. Y.; Song, L. Q.; Jian, X. H.; Tang, M. C.; Tang,
G. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 8540.
(34) Kochetov, G. A.; Solovjeva, O. N. Biochim. Biophys. Acta,
Proteins Proteomics 2014, 1844, 1608.
Author Contributions
§W.-J.K. and H.-X.P. contributed equally.
Notes
The authors declare no competing financial interest.
ACKNOWLEDGMENTS
■
This work was supported by grants from the National Natural
Science Foundation of China (81473124 and 21621002), the
Science and Technology Commission of Shanghai Municipal-
ity (18ZR1448500), and the CAS (Youth Innovation
Promotion Association 2016235, XDB20000000, QYZDJ-
SSW-SLH037 and K. C. Wong Education Foundation).
REFERENCES
■
(35) Goswami, A.; Van Lanen, S. G. Mol. BioSyst. 2015, 11, 338.
(1) Iwasa, T.; Kishi, T.; Matsuura, K.; Wakae, O. J. Antibiot. 1977,
30, 1.
(2) Harada, S.; Kishi, T. J. Antibiot. 1977, 30, 11.
(3) Goto, T.; Toya, Y.; Ohgi, T.; Kondo, T. Tetrahedron Lett. 1982,
23, 1271.
(4) Garner, P.; Ramakanth, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2609.
(5) Rauter, A. P.; Fernandes, A. C.; Czernecki, S.; Valery, J. M. J.
Org. Chem. 1996, 61, 3594.
(6) Czernecki, S.; Franco, S.; Valery, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62,
4845.
(7) Garner, P.; Yoo, J. U.; Sarabu, R.; Kennedy, V. O.; Youngs, W. J.
Tetrahedron 1998, 54, 9303.
(8) Xue, J.; Wu, J.; Guo, Z. W. Org. Lett. 2004, 6, 1365.
(9) Stauffer, C. S.; Datta, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 4166.
(10) Mane, R. S.; Ghosh, S.; Chopade, B. A.; Reiser, O.; Dhavale, D.
D. J. Org. Chem. 2011, 76, 2892.
(11) Xavier, N. M.; Schwarz, S.; Vaz, P. D.; Csuk, R.; Rauter, A. P.
Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 2770.
(12) Markad, P. R.; Kumbhar, N.; Dhavale, D. D. Beilstein J. Org.
Chem. 2016, 12, 1765.
(13) Wang, S. Y.; Sun, J. S.; Zhang, Q. J.; Cao, X.; Zhao, Y. C.; Tang,
G. L.; Yu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 2884.
(14) Lin, C. I.; McCarty, R. M.; Liu, H. W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42,
4377.
(15) Kaysser, L.; Lutsch, L.; Siebenberg, S.; Wemakor, E.;
Kammerer, B.; Gust, B. J. Biol. Chem. 2009, 284, 14987.
(16) Funabashi, M.; Baba, S.; Nonaka, K.; Hosobuchi, M.; Fujita, Y.;
Shibata, T.; Van Lanen, S. G. ChemBioChem 2010, 11, 184.
(17) Cheng, L.; Chen, W. Q.; Zhai, L. P.; Xu, D. M.; Huang, T. T.;
Lin, S. J.; Zhou, X. F.; Deng, Z. X. Mol. BioSyst. 2011, 7, 920.
E
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX