The Journal of Organic Chemistry
Article
Eur. J. 2007, 13, 8223−8230. Wijtmans, M.; Pratt, D. A.; Valgimigli, L.;
DiLabio, G. A.; Pedulli, G. F.; Porter, N. A. Angew. Chem., Int. Ed.
2003, 42, 4370−4373.
(7) Stubbe, J.; Nocera, D. G.; Yee, C. S.; Chang, M. C. Y. Chem. Rev.
2003, 103, 2167−2201.
(37) Valgimigli, L.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Org. Chem. 1996, 61,
7947−7950.
(38) The B971 functional described in Hamprecht, F. A.; Cohen, A.
J.; Tozer, D. J.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1998, 109, 6264−6271
was used as implemented in ref 39.
(39) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;
Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr..; Vreven, T.;
Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.;
Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.;
Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.;
Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao,
O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J.
B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev,
O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.;
Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.;
Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.;
Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman,
J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.;
Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.;
Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.;
Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen,
W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision
D.01; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
(8) Dunn, R. V.; Munro, A. W.; Turner, N. J.; Rigby, S. E. J.;
Scrutton, N. S. ChemBioChem 2010, 11, 1228−1231.
(9) Hay, S.; Scrutton, N. S. Photosynth. Res. 2008, 98, 169−177.
(10) Hoganson, C. W.; Tommos, C. Biochim. Biophys. Acta 2004,
1655, 116−122.
(11) Snelgrove, D. W.; Lusztyk, J.; Banks, J. T.; Mulder, P.; Ingold, K.
U. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 469−477.
(12) MacFaul, P. A.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Org. Chem. 1996, 61,
1316−1321.
(13) Valgimigli, L.; Banks, J. T.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am.
Chem. Soc. 1995, 117, 9966−9971.
(14) Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Green, W. H.; Procopio,
D. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2929−2930.
H
(15) The solvent HBA ability can be expressed in terms of the β2
parameter, which represents a general, thermodynamically related scale
of solute hydrogen-bond basicities in CCl4.16
(16) Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Morris, J. J.;
Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 521−529.
(17) Avila, D. V.; Brown, C. E.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem.
Soc. 1993, 115, 466−470.
(40) Mackie, I. D.; DiLabio, G. A. J. Chem. Phys. 2011, 135, 134318−
134327.
(41) For a descriptionof some of the shortcomings of density-
functional theory in describingnoncovalent interactions, see: Johnson,
E. R.; Mackie, I. D.; DiLabio, G. A. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22,
1127−1135.
(42) Saeki, M.; Ishiuchi, S.; Sakai, M.; Fujii, M. J. Phys. Chem. A 2001,
105, 10045−10053.
(43) Abraham, M. H.; Andonian-Haftvan, J.; Whiting, G. S.; Leo, A.;
Taft, R. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1777−1791. Abraham,
M. H. Chem. Soc. Rev. 1993, 73−83.
(44) Yagci, Y.; Jockusch, S.; Turro, N. J. Macromolecules 2007, 40,
4481−4485.
́
(18) Wayner, D. D. M.; Lusztyk, J.; Page, D.; Ingold, K. U.; Mulder,
P.; Laarhoven, L. J. J.; Aldrich, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117,
8131−8144.
(19) Litwinienko, G.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 222−
230.
(20) Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Duce, P. P.; Morris,
J. J.; Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 699−711.
(21) Jha, M.; Pratt, D. A. Chem. Commun. 2008, 1252−1254.
(22) Valgimigli, L.; Banks, J. T.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Org.
Chem. 1999, 64, 3381−3383.
(23) Galian, R. E.; Litwinienko, G.; Per
Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9280−9281.
́
ez-Prieto, J.; Ingold, K. U. J.
(24) Foti, M. C.; Sortino, S.; Ingold, K. U. Chem.Eur. J. 2005, 11,
1942−1948.
(25) Nielsen, M. F.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1172−
1182.
(26) (a) Mayer, J. M. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1481−1489.
(b) Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 36−46. (c) Warren, J. J.;
Mayer, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 5282−5287.
(27) (a) Musialik, M.; Kuzmicz, R.; Pawłowski, T. S.; Litwinienko, G.
J. Org. Chem. 2009, 74, 2699−2709. (b) Musialik, M.; Litwinienko, G.
Org. Lett. 2005, 7, 4951−4954. (c) Litwinienko, G.; Ingold, K. U. J.
Org. Chem. 2005, 70, 8982−8990. (d) Litwinienko, G.; Ingold, K. U. J.
Org. Chem. 2004, 69, 5888−5896. (e) Litwinienko, G.; Ingold, K. U. J.
Org. Chem. 2003, 68, 3433−3438.
(28) Foti, M. C.; Daquino, C.; Geraci, C. J. Org. Chem. 2004, 69,
2309−2314.
(29) Bietti, M.; Salamone, M. Org. Lett. 2010, 12, 3654−3657.
(30) Salamone, M.; Giammarioli, I.; Bietti, M. J. Org. Chem. 2011, 76,
4645−4651.
(31) Bietti, M.; Martella, R.; Salamone, M. Org. Lett. 2011, 13, 6110−
6113.
(32) (a) Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Di Nardo, A. A.; Zerbetto, F.;
Zgierski, M. Z.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2711−2718.
(b) Avila, D. V.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114,
6576−6577.
(33) Baciocchi, E.; Bietti, M.; Salamone, M.; Steenken, S. J. Org.
Chem. 2002, 67, 2266−2270.
(34) Banks, J. T.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6409−
6413.
(35) Bietti, M.; Gente, G.; Salamone, M. J. Org. Chem. 2005, 70,
6820−6826.
(36) Bietti, M.; Calcagni, A.; Salamone, M. J. Org. Chem. 2010, 75,
4514−4520.
1272
dx.doi.org/10.1021/jo201454c | J. Org. Chem. 2012, 77, 1267−1272