H. Abe et al. / Tetrahedron Letters 44 (2003) 2971–2973
2973
References
Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44,
4039–4041; (h) Brieaddy, L. E.; Mascarella, S. W.;
Navarro, H. A.; Atkinson, R. N.; Damaj, M. I.; Martin,
B. R.; Carroll, F. I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3795–
3797; (i) Avenoza, A.; Barriobero, J. I.; Busto, J. H.;
Cativiela, C.; Peregrina, J. M. Tetrahedron Asymmetry
2002, 13, 625–632; (j) Avenoza, A.; Busto, J. H.;
Cativiela, C.; Dordal, A.; Frigola, J.; Peregrina, J. M.
Tetrahedron 2002, 58, 4505–4511.
1. (a) Spande, T. H.; Garraffo, H. M.; Yeh, H. J. C.;
Pannel, L.; Daly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114,
3475–3478; (b) Daly, J. W.; Garraffo, H. M.; Spande, T.
F.; Decker, M. W.; Sullivan, J. P.; Williams, M. Nat.
Prod. Rep. 2000, 17, 131–135.
2. (a) Qian, C.; Li, T.; Shen, T. Y.; Libertine-Garahan, L.;
Eckman, J.; Biftu, T.; Ip, S. Eur. J. Pharmacol. 1993, 250,
R13–R14; (b) Badio, B.; Daly, J. W. Mol. Pharmacol.
1994, 45, 563–569.
7. (a) Campillo, N.; Pa´ez, J. A.; Alkorta, I.; Goya, P. J.
Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2665–2669; (b) Koren,
A. O.; Horti, A. G.; Mukhin, A. G.; Gu¨ndisch, D.;
Kimes, A. S.; Dannals, R. F.; London, E. D. J. Med.
Chem. 1998, 41, 3690–3698; (c) Glennon, R. A.; Dukat,
M. Pharm. Acta Helv. 2000, 74, 103–114; (d) Che, D.;
Wegge, T.; Stubbs, M. T.; Seitz, G.; Meier, H.; Methfes-
sel, C. J. Med. Chem. 2001, 44, 47–57.
8. Barlocco, D.; Giorgio, C.; Tondi, D.; Paola, V.; Villa, S.;
Bartofini, A.; Ghelardini, C.; Galeotti, N.; Anderson, D.
J.; Kuntweiler, T. A.; Colombo, D.; Toma, L. J. Med.
Chem. 1998, 41, 674–681.
3. Lloyd, G. K.; Williams, M. J. Pharmacol. Exper. Ther.
2000, 292, 461–467.
4. Bertrand, S.; Patt, J. T.; Spang, J. E.; Westra, G.; Schu-
biger, A.; Bertrand, D. FEBS Lett. 1999, 450, 273–279.
5. For recent total and formal syntheses of (−)-epibatidine
(since 2000), see: (a) Cabanal, D. I.; Berrien, J. F.; Royer,
J. Tetrahedron Asymmetry 2000, 11, 2525–2529; (b)
Cabanal, D. I.; Berrien, J. F.; Ghosez, L.; Husson, H. P.;
Royer, J. Tetrahedron 2000, 56, 3763–3769; (c) Pandey,
G.; Tiwari, S. K.; Singh, R. S.; Mali, R. S. Tetrahedron
Lett. 2001, 42, 3947–3949; (d) Barros, M. T.; Maycock,
C. D.; Ventura, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1
2001, 166–173; (e) Evans, D. A.; Scheidt, K. A.; Downey,
C. W. Org. Lett. 2001, 3, 3009–3012; (f) Tachihara, T.;
Watanabe, H.; Kitahara, T. Heterocycles 2002, 57, 781–
785.
6. For recent studies on epibatidine analogues (since 2000),
see: (a) Spang, J. E.; Bertrand, S.; Westera, G.; Patt, J.
T.; Schubiger, P. A.; Bertrand, D. Chem. Biol. 2000, 7,
545–555; (b) Dart, M. I.; Wasicak, J. T.; Ryther, K. B.;
Schrimpf, M. R.; Kim, K. H.; Anderson, D. J.; Sullivan,
J. P.; Meyer, M. D Pharmaceutica Acta Heltetiae 2000,
74, 115–123; (c) Krow, G. R.; Yuan, J.; Huang, Q.;
Meyer, M. D.; Anderson, D. J.; Campbell, J. E.; Carroll,
P. J. Tetrahedron 2000, 56, 9233–9239; (d) Lennox, J. R.;
Turner, S. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2001, 66,
7078–7083; (e) Che, D.; Wegge, T.; Stubbs, M. T.; Seitz,
G.; Meier, H.; Methfessel, C. J. Med. Chem. 2001, 44,
47–57; (f) Carroll, F. I.; Liang, F.; Navarro, H. A.;
Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B.
R. J. Med. Chem. 2001, 44, 2229–2237; (g) Carroll, F. I.;
Lee, J. R.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.;
9. Recently, the synthesis of conformationally locked
bridged analogues of epibatidine has been reported; see:
Ref. 6h.
10. (a) Fletcher, S. R.; Baker, R.; Chambers, M. S.; Hobbs,
S. C.; Mitchell, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun.
1993, 1216–1218; (b) Fletcher, S. R.; Baker, R.; Cham-
bers, M. S.; Herbert, R. H.; Hobbs, S. C.; Thomas, S. R.;
Verrier, H. M.; Watt, A. P.; Ball, R. G. J. Org. Chem.
1994, 59, 1771–1778; (c) Herna´ndez, A.; Marcos, M.;
Rapoport, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2683–2691; (d)
Zhang, C.; Trudell, M. L. J. Org. Chem. 1996, 61,
7189–7191; (e) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De
Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron Lett.
1997, 38, 681–684; (f) Clive, D. L. J.; Yeh, V. S. C.
Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4789–4792; (g) Karstens, W.
F. J.; Moolenaar, M. J.; Rutjes, F. P. J. T.; Grabowska,
U.; Speckamp, W. H.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett.
1999, 40, 8629–8632.
11. Binding assays were conducted in brain membranes of
male Wistar rats by measuring the displacement of
[3H]cytisine.