2404
S. Pinheiro et al. / Tetrahedron Letters 50 (2009) 2402–2404
5. For more recent examples, see: (a) Jean, L.; Rouden, J.; Maddaluno, J.
Lasne, M.-C. J. Org. Chem. 2004, 69, 8893–8902; (b) Davies, S. G.; Garner, A.
C.; Goddard, E. C.; Kruchinin, D.; Roberts, P. M.; Smith, A. D.; Rodriguez-Solla,
H.; Thomson, J. E.; Toms, S. M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1961–1969; (c)
Wright, S. W.; Ammirati, M. J.; Andrews, K. M.; Brodeur, A. M.; Danley, D. E.;
Doran, S. D.; Lillquist, J. S.; Liu, S.; McClure, L. D.; McPherson, R. K.; Olson, T. V.;
Orena, S. J.; Parker, J. C.; Rocke, B. N.; Soeller, W. C.; Soglia, C. B.; Treadway, J. L.;
VanVolkenburg, M. A.; Zhao, Z.; Cox, E. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17,
5638–5642; (d) Fish, P. V.; Fray, M. J.; Stobie, A.; Wakenhut, F.; Whitlock, G. A.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2022–2025; (e) Jin, J.; An, M.; Sapienza, A.;
Aitar, N.; Naselsky, D.; Sarau, H. M.; Foley, J. J.; Salyers, K. L.; Knight, S. D.;
Keenan, R. M.; Rivero, R. A.; Dhanak, D.; Douglas, S. A. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2008, 18, 3950–3954; (f) Fish, P. V.; Barta, N. S.; Gray, D. L. F.; Ryckmans, T.;
Stobie, A.; Wakenhut, F.; Whitlock, G. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18,
4355–4359; (g) Wakenhut, F.; Fish, P. V.; Fray, M. J.; Gurrell, I.; Mills, J. E.;
Stobie, A.; Whitlock, G. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4308–4311.
6. Kano, T.; Hato, Y.; Yamamoto, A.; Maruoka, K. Tetrahedron 2008, 64, 1197–1203.
7. (a) Thaisrivongs, S.; Schostarez, H. J.; Pals, D. T.; Turner, S. R. J. Med. Chem. 1987,
30, 1837–1842; (b) Schostarez, H. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 3628–3631; (c)
Peçanha, E. P.; Antunes, O. A. C.; Tanuri, A. Química Nova 2002, 25, 1108–1116;
(d) Johansson, P.-O.; Chen, Y.; Belfrage, A. K.; Blackman, M. J.; Kvarnström, I.;
Jansson, K.; Vrang, L.; Hamelink, E.; Hallberg, A.; Rosenquist, Å.; Samuelsson, B.
J. Med. Chem. 2004, 47, 3353.
15. Bandini, E.; Martelli, G.; Spunta, G.; Bongini, A.; Panunzio, M.; Piersanti, G.
Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1445–1449.
16. Hugener, M.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1490–1498.
17. Andrews, M. D.; Brewster, A. G.; Crapnell, K. M.; Ibbett, A. J.; Jones, T.; Moloney,
M. G.; Prout, K.; Watkin, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 223–235.
18. Chan, P. W. H.; Cottrell, I. F.; Moloney, M. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001,
2997–3006.
19. Poschenrieder, H.; Stachel, H.-D.; Eckl, E.; Jax, S.; Polborn, K.; Mayer, P. Helv.
Chim. Acta 2006, 89, 971–982.
20. Miyabe, h.; Ueda, M.; Fujii, K.; Nishimura, A.; Naito, T. J. Org. Chem. 2003, 68,
5618–5626.
21. Brennan, T. M.; Hendrick, M. E. US Patent, 4 411 925, 1983.
22. Palomo, C.; Cossío, F. P.; Cuevas, C.; Odriozola, J. M.; Ontoria, J. M. Tetrahedron
Lett. 1992, 33, 4827–4830.
23. Davies, S. G.; Garner, A. C.; Goddard, E. C.; Kruchinin, D.; Roberts, P. M.;
Rodriguez-Solla, H.; Smith, A. D. Chem. Commun. 2006, 2664–2666.
24. (a) Andres, C. J.; Lee, P. H.; Nguyen, T. H.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1995, 60,
3189–3193; (b) Chan, P. W. H.; Cottrell, I. F.; Moloney, M. G. Tetrahedron Lett.
1997, 38, 5891–5894; (c) Langlois, N.; Calvez, O.; Radom, M.-O. Tetrahedron
Lett. 1997, 38, 8037–8040; (d) Chan, P. W. H.; Cottrell, I. F.; Moloney, M. G.
Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3887–3891; (e) Groaning, M. D.; Meyers, A. I.
Tetrahedron 2000, 56, 9843–9873.
25. Hoang, C. T.; Alezra, V.; Guillot, R.; Kouklovsky, C. Org. Lett. 2007, 9,
8. Jones, D. M.; Sueiras-Diaz, J.; Szelke, M.; Leckie, B. J.; Beattie, S. R.; Morton, J.;
Neidle, S.; Kuroda, R. J. Pept. Res. 1997, 50, 109–121.
9. Baasner, B.; Fischer, R.; Widdig, A.; Lürssen, K.; Santel, H.-J.; Schmidt, R. R. US
Patent, 5 338 560, 1994.
10. Arnold, T.; Unverferth, K.; Lankau, H.-J.; Rostock, A.; Tober, C.; Rundfeldt, C.;
Bartsch, R. US Patent, 6 500 821, 2002.
11. Matsuo, K.; Tanaka, K. Yakugaku Zasshi 1984, 104, 1004–1008.
12. Iino, Y.; Ikenoue, T.; Kondo, N.; Matsueda, H.; Hatanaka, T.; Hirama, R.;
Masuzawa, Y.; Ohta, F.; Yamazaki, A. US Patent, 0 048 847, 2004.
13. (a) Hosseini, M.; Grau, J. S.; Sørensen, K. K.; Søtofte, I.; Tanner, D.; Murray, A.;
Tønder, J. E. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2207–2210; (b) Hosseini, M.; Tanner,
D.; Murray, A.; Tønder, J. E. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3486–3494.
14. (a) Iwanami, S.; Takashima, M.; Hirata, Y.; Hasegawa, O.; Usuda, S. J. Med. Chem.
1981, 24, 1224–1230; (b) Hoang, C. T.; Nguyen, V. H.; Alezra, V.; Kouklovsky, C.
J. Org. Chem. 2008, 73, 1162–1164.
2521–2524.
26. (a) Jouin, P.; Castro, B.; Nisato, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1177–1182;
(b) Ma, D.; Ma, J.; Ding, W.; Dai, L. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2365–2370;
(c) Courbambeck, J.; Bihel, F.; De Michaelis, C.; Quéléver, G.; Kraus, J. L. J. Chem.
Soc., Perkin Trans. I 2001, 1421–1430.
27. Borch, R. F.; Bernstein, M. D.; Durst, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2897–2904.
28. Kim, S.; Oh, C. H.; Ko, J. S.; Ahn, K. H.; Kim, Y. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 1927–
1932.
29. Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D. J.
Org. Chem. 1996, 61, 3849–3862.
30. Lima, E. C.; Domingos, J. L. O.; Dias, A. G.; Costa, P. R. R. Tetrahedron: Asymmetry
2008, 19, 1161–1165.
31. (a) Demir, A. S.; Tanyeli, C.; Sesenoglu, Ö.; Demiç, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37,
407–410; (b) Ipaktschi, J. Chem. Ber. 1984, 117, 856–858.
32. Bruyère, H.; Ballereau, S.; Selkti, M.; Royer, J. Tetrahedron 2003, 59, 5879–5886.