Journal of Natural Products
Article
(14) Schulz, S.; Dickschat, J. S. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 814−842.
(15) Adams, R. P. Identification of Essential Oil Components by Gas
Chromatography/Mass Spectrometry; Allured: Carol Stream, 2009.
(16) Dandurishvili, N.; Toklikishvili, N.; Ovadis, M.; Eliashvili, P.;
Giorgobiani, N.; Keshelava, R.; Tediashvili, M.; Vainstein, A.; Khmel,
I.; Szegedi, E.; Chernin, L. J. Appl. Microbiol. 2011, 110, 341−352.
(17) Ryu, C.-M.; Farag, M. A.; Hu, C.-H.; Reddy, M. S.; Kloepper, J.
(50) Nawrath, T.; Gerth, K.; Muller, R.; Schulz, S. ChemBioChem
̈
2010, 11, 1914−1919.
(51) Holldobler, B.; Oldham, N. J.; Alpert, G. D.; Liebig, J.
̈
Chemoecology 2002, 12, 147−151.
(52) Leete, E. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1697−1700.
(53) Francke, W.; Hindorf, G.; Reith, W. Angew. Chem. 1978, 90,
915.
(54) Francke, W.; Heemann, V.; Gerken, B.; Renwick, J. A. A.; Vite, J.
W.; Pare,
(18) Ryu, C.-M.; Farag, M. A.; Hu, C.-H.; Reddy, M. S.; Wei, H.-X.;
Pare, P. W.; Kloepper, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100,
́
P. W. Plant Physiol. 2004, 134, 1017−1026.
P. Naturwissenschaften 1977, 64, 590−591.
̀
(55) Lemiere, G.; Gandon, V.; Cariou, K.; Hours, A.; Fukuyama, T.;
́
Dhimane, A.-L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 2009,
131, 2993−3006.
4927−4932.
(19) Kaminski, E.; Stawicki, S.; Wasowicz, E. Appl. Microbiol. 1974,
27, 1001−1004.
(56) Kazmierczak, F.; Helquist, P. J. Org. Chem. 1989, 54, 3988−
3992.
(20) Fridman, E.; Wang, J.; Iijima, Y.; Froehlich, J. E.; Gang, D. R.;
Ohlrogge, J.; Pichersky, E. Plant Cell 2005, 17, 1252−1267.
(21) Corre, C.; Challis, G. L. ChemBioChem 2005, 6, 2166−2170.
(57) Fujita, T.; Watanabe, S.; Suga, K.; Inaba, T. J. Chem. Technol.
Biotechnol. 1979, 29, 100−106.
(58) Hadfield, A.; Schweitzer, H.; Trova, M. P.; Green, K. Synth.
Commun. 1994, 24, 1025−1028.
(22) Teufel, R; Gantert, C.; Voss, M.; Eisenreich, W.; Hahnel, W.;
̈
Fuchs, G. J. Biol. Chem. 2011, 286, 11021−11034.
(59) Furstner, A.; Konetzki, I. Tetrahedron 1996, 52, 15071−15078.
̈
(23) Nawrath, T.; Gerth, K.; Muller, R.; Schulz, S. Chem. Biodiversity
̈
(60) Sugimoto, Y.; Konoki, K; Murata, M.; Matsushita, M.;
Kanazawa, H.; Oishi, T. J. Med. Chem. 2009, 52, 798−806.
(61) Snider, B. B.; Song, F. Org. Lett. 2001, 3, 1817−1820.
(62) Ohta, T.; Kataoka, Y.; Miyoshi, A.; Oe, Y.; Furukawa, I.; Ito, Y. J.
Organomet. Chem. 2007, 692, 671−677.
2010, 7, 2228−2253.
(24) Brock, N. L.; Tudzynski, B.; Dickschat, J. S. ChemBioChem
2011, 12, 2667−2676.
(25) Horinouchi, S.; Beppu, T. Mol. Microbiol. 1994, 12, 859−864.
(26) Onaka, H.; Nakagawa, T.; Horinouchi, S. Mol. Microbiol. 1998,
28, 743−753.
(63) Shen, R.; Lin, C. T.; Bowman, E. J.; Bowman, B. J.; Porco, J. A. J.
Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7889−7901.
(27) Khokhlov, A. S.; Tovarova, I. I.; Borisova, L. N.; Pliner, S. A.;
Shevchenko, L. N.; Kornitzkaya, E. Y.; Ivkina, N. S.; Rapoport, I. A.
Dokl. Akad. Nauk. SSSR 1967, 177, 232−235.
(64) Tamura, M.; Kochi, J. Synthesis 1971, 303−305.
(65) Wolter, F. E.; Schneider, K.; Davies, B. P.; Socher, E. R.;
Nicholson, G.; Seitz, O.; Sussmuth, R. D. Org. Lett. 2009, 11, 2804−
̈
(28) Grafe, U.; Schade, W.; Eritt, I.; Fleck, W. F.; Radics, L. J.
̈
2807.
Antibiot. 1982, 35, 1722−1723.
(66) He, J.; Hertweck, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3694−3695.
(67) Crawford, J. M.; Clardy, J. Chem. Commun. 2011, 47, 7559−
7566.
(29) Yamada, Y.; Sugamura, K.; Kondo, K.; Yanagimoto, M.; Okada,
H. J. Antibiot. 1987, 40, 496−504.
(30) Li, W.; Nihira, T.; Sakuda, S.; Nishida, T.; Yamada, Y. J. Ferment.
Bioeng. 1992, 74, 214−217.
(31) Tener, G. M.; Bumpus, F. M.; Dunshee, B. R.; Strong, F. M. J.
Am. Chem. Soc. 1953, 75, 1100−1104.
(32) Eberhard, A.; Burlingame, A. L.; Eberhard, C.; Kenyon, G. L.;
Nealson, K. H.; Oppenheimer, N. J. Biochemistry 1981, 20, 2444−
2449.
(33) Dickschat, J. S. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 343−369.
(34) Muller, M.; Kusebauch, B.; Liang, G.; Beaudry, C. M.; Trauner,
̈
D.; Hertweck, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7835−7838.
(35) Dickschat, J. S.; Reichenbach, H.; Wagner-Dobler, I.; Schulz, S.
̈
Eur. J. Org. Chem. 2005, 4141−4153.
(36) Robacker, D. C.; Bartelt, R. J. J. Chem. Ecol. 1997, 23, 2897−
2915.
(37) Robacker, D. C.; Lauzon, C. R.; He, X. J. Chem. Ecol. 2004, 30,
1329−1347.
(38) Burton, H. S. Nature 1950, 165, 274−275.
(39) Bestmann, H. J.; Kern, F.; Schafer, D.; Witschel, M. C. Angew.
̈
Chem., Int. Ed. 1992, 31, 795−796.
(40) Duffield, R. M.; Blum, M. S. Experientia 1975, 31, 466.
(41) Blum, M. S.; Morel, L.; Fales, H. M. Comp. Biochem. Physiol. B
1987, 86, 251−252.
(42) Brand, J. M.; Fales, H. M.; Sokoloski, F. A.; MacConnell, J. G.;
Blum, M. S.; Duffield, R. M. Life Sci. 1973, 13, 201−211.
(43) Schulz, S.; Nishida, R. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 341−349.
(44) Nichols, W. J.; Cosse,
Ecol. 2010, 36, 1140−1147.
́
A. A.; Bartelt, R. J.; King, B. H. J. Chem.
(45) Gnanasunderam, C.; Young, H.; Benn, M. H. Insect Biochem.
1984, 14, 159−161.
(46) Abell, C.; Garson, M. J.; Leeper, F. J.; Staunton, J. J. Chem. Soc.,
Chem. Commun. 1982, 1011−1013.
(47) Sun, H.; Ho, C. L.; Ding, F.; Soehano, I.; Liu, X.-W.; Liang, Z.-
X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11924−11927.
(48) Chen, C.-C.; Ho, C.-T. J. Agric. Food Chem. 1986, 34, 830−833.
(49) Wilson, K.; Chissick, H.; Fowler, A. M.; Frearson, F. J.; Gittins,
M.; Swinbourne, F. J. Xenobiotica 1991, 21, 1179−1183.
L
dx.doi.org/10.1021/np300468h | J. Nat. Prod. XXXX, XXX, XXX−XXX