Journal of the American Chemical Society
Communication
Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15300. (k) Wang, X.; Zhang, S.; Feng, J.;
Xu, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16410.
(l) Zanardi, A.; Novikov, M. A.; Martin, E.; Benet-Buchholz, B.;
Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20901. (m) Zhang, C. P.;
Wang, Z. L.; Chen, Q. Y.; Zhang, C. T.; Gu, Y. C.; Xiao, J. C. Angew.
Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1896. (n) Liu, T.; Shen, Q. Org. Lett. 2011,
13, 2342. (o) Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1298.
(p) Litvinas, N. D.; Fier, P. S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed.
2012, 51, 536. (q) Liu, T.; Shao, X.; Wu, Y.; Shen, Q. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2012, 51, 540. (r) Chu, L.; Qing, F.- L. Org. Lett. 2012, 14,
2106. (s) Jiang, X. L.; Chu, L.; Qing, F.-L. J. Org. Chem. 2012, 77,
1251. (t) Shimizu, R.; Egami, H.; Hamashima, Y.; Sodeoka, M. Angew.
Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4577. (u) Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem.
Soc. 2012, 134, 9034. (v) He, Z.; Luo, T.; Hu, M.; Cao, Y.; Hu, J.
Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3944. (w) Khan, B. A.; Buta, A. E.;
Gooβen, L. J. Chem.Eur. J. 2012, 18, 1577. (x) Weng, Z.; Li, H.; He,
W.; Yao, L. F.; Tan, J.; Yuan, Y.; Huang, K. W. Tetrahedron 2012, 68,
2527. (y) Luo, D.-F.; Xu, J.; Fu, Y.; Guo, Q.-X. Tetrahedron Lett. 2012,
53, 2769. (z) Chu, L.; Qing, F.-L. Synthesis 2012, 44, 1521.
K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2010, 12, 2358. (g) Laouiti, A.;
Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Marrot, J.; Couty, F.; Evano, G. Org.
Lett. 2012, 14, 6. (h) Wang, Z.-L.; Zhao, L.; Wang, M.-X. Org. Lett.
2012, 14, 1472. (i) He, C.; Guo, S.; Ke, J.; Hao, J.; Xu, H.; Chen, H.;
Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5766. (j) Jiang, X.; Chu, L.; Qing,
F.-L. Org. Lett. 2012, 14, 2870.
(12) (a) Ruppert, I.; Schlich, K.; Volbach, W. Tetrahedron Lett. 1984,
25, 2195. (b) Prakash, G. K. S.; Mandal, M.; Olah, G. A. J. Am. Chem.
Soc. 1989, 111, 3925.
(13) Shibahara, F.; Sugiura, R.; Yamaguchi, E.; Kitagawa, A.; Murai,
T. J. Org. Chem. 2009, 74, 3566.
(14) Tavener, S. J.; Adams, D. J.; Clark, J. H. J. Fluorine Chem. 1999,
95, 171.
(4) Some recent examples for Pd-mediated/catalyzed trifluorome-
thylation, see: (a) Grushin, V. V.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc.
2006, 128, 12644. (b) Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 2878. (c) Wang, X.; Truesdale, L.; Yu, J.-Q. J.
Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3648. (d) Cho, E. J.; Senecal, T. D.; Kinzel,
T.; Zhang, Y.; Watson, D. A.; Buchwald, S. L. Science 2010, 328, 1679.
(e) Mu, X.; Chen, S.; Zhen, X.; Liu, G. Chem.Eur. J. 2011, 17, 6039.
(f) Cho., E. J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2011, 13, 6552. (g) Ball, N.
D.; Gary, J. B.; Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
7577. (h) Mu, X.; Wu, T.; Wang, H.-Y.; Guo, Y.-L.; Liu, G. J. Am.
Chem. Soc. 2012, 134, 878.
(5) (a) Leo, A.; Hansch, C.; Elkins, D. Chem. Rev. 1971, 71, 525.
(b) Hansch, C.; Leo, A.; Unger, S. H.; Kim, K. H.; Nikaitani, D.; Lien,
E. J. J. Med. Chem. 1973, 16, 1207. (c) Leroux, F.; Jeschke, P.;
Schlosser, M. Chem. Rev. 2005, 105, 827. (d) Ferry, A.; Billard, T.;
́
Bacque, E.; Langlois, B. R. J. Fluorine Chem. 2012, 134, 160.
(6) (a) Wakselman, C.; Tordeux, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 4047.
(b) Umemoto, T.; Ishihara, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2156.
(c) Quiclet-Sire, B.; Saicic, R. N.; Zars, S. Z. Tetrahedron Lett. 1996,
37, 9057. (d) Billard, T.; Roques, N.; Langlois, B .R. J. Org. Chem.
1999, 64, 3813. (e) Pooput, C.; Dolbier, W. R.; Medebielle, M. J. Org.
Chem. 2006, 71, 3564. (f) Kieltsch, I.; Eisenberger, P.; Togni, A.
Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 754.
(7) (a) Chen, Q.-Y.; Duan, J.-X. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993,
918. (b) Adams, D. J.; Clark, J. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 1456.
(c) Adams, D. J.; Goddard, A.; Clark, J. H.; Macquarrie, D. J. Chem.
Commun. 2000, 987. (d) Tyrra, W.; Naumann, D.; Hoge, B.;
Yagupolskii, Y. L. J. Fluorine Chem. 2003, 119, 101.
(8) (a) Teverovskiy, G.; Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2011, 50, 7312. (b) Chen, C.; Xie, Y.; Chu, L.; Wang, R.-W.;
Zhang, X.; Qing, F.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2492.
(c) Zhang, C.-P.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 183.
(d) Zhang, C.-P.; Vicic, D. A. Chem. Asian J. 2012, 7, 1756.
(9) (a) Diederich, F.; Stang, P. J.; Tykwinski, R. R. Acetylene
Chemistry: Chemistry, Biology, and Material Science; Wiley-VCH:
Weinheim, 2005. (b) Xiang, J.; Jiang, W.; Gong, J.; Fuchs, P. L. J.
Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4123. (c) Munavalli, S.; Rohrbaugh, D. K.;
Rossman, D. I.; Durst, H. D. J. Fluorine Chem. 1999, 98, 3.
(d) Braverman, S.; Pechenick, T.; Zafrani, Y. Tetrahedron Lett. 2001,
42, 1391.
(10) For recent reviews, see: (a) Shi, W.; Liu, C.; Lei, A. Chem. Soc.
Rev. 2011, 40, 2761. (b) Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev.
2011, 111, 1780.
(11) For recent examples, see: (a) Hamada, T.; Ye, X.; Stahl, S. S. J.
Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833. (b) Gao, Y.; Wang, G.; Chen, L.; Xu,
P.; Zhao, Y.; Zhou, Y.; Han, L. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7956.
(c) Haro, T. d.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1512.
(d) Wei, Y.; Zhao, H.; Kan, J.; Su, W.; Hong, M. J. Am. Chem. Soc.
2010, 132, 2522. (e) Chen, M.; Zheng, X.; Li, W.; He, J.; Lei, A. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 4101. (f) Matsuyama, N.; Kitahara, M.; Hirano,
12457
dx.doi.org/10.1021/ja305801m | J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12454−12457