Organic Letters
Letter
Roberge, M.; Andersen, R. J. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1387. (f) Fouad, M.;
(d) Branchi, B.; Bietti, M.; Ercolani, G.; Izquierdo, M. A.; Miranda, M.
A.; Stella, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 8874. (e) Martiny, M.; Steckhan, E.;
Esch, T. Chem. Ber. 1993, 126, 1671.
Edrada, R. A.; Ebel, R.; Wray, V.; Muller, W. E. G.; Lin, W. H.; Proksch,
̈
P. J. J. Nat. Prod. 2006, 69, 211.
(12) In the experiment, we found the formation of E-isomer as the
main product in DCE (dark brown solution color) and predominant
formation of Z-isomer in EtOAc (light yellow solution). The reason for
the solvent effect is still unclear. It was assumed that light transmission
plays a certain role in the stereoselective formation of 1,4-enediones.
(13) Xuan, J.; Feng, Z.-J.; Chen, J.-R.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. Chem. - Eur.
J. 2014, 20, 3045.
(14) (a) Mattes, S. L.; Farid, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980,
126. (b) Vanossi, M.; Mella, M.; Albini, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116,
10070. (c) Shine, H. J.; Zhao, D.-C. J. Org. Chem. 1990, 55, 4086.
(15) Photoinduced Z→E isomerization: (a) Metternich, J. B.;
Gilmour, R. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 1040. (b) Metternich, J. B.;
Gilmour, R. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11254. (c) Singh, K.; Staig, S. J.;
Weaver, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5275. (d) Ramamurthy, V.;
Liu, R. S. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2935. (e) Zhao, Y.-P.; Yang, L.-
Y.; Liu, R. S. H. Green Chem. 2009, 11, 837.
(2) (a) Yang, Y.; Gao, M.; Deng, C.; Zhang, D.-X.; Wu, L.-M.; Shu, W.-
M.; Wu, A.-X. Tetrahedron 2012, 68, 6257. (b) Yang, Y.; Gao, M.; Zhang,
D.-X.; Wu, L.-M.; Shu, W.-M.; Wu, A.-X. Tetrahedron 2012, 68, 7338.
(c) Yin, G.; Wang, Z.; Chen, A.; Gao, M.; Wu, A.; Pan, Y. J. Org. Chem.
2008, 73, 3377. (d) Yang, Y.; Gao, M.; Wu, L.-M.; Deng, C.; Zhang, D.-
X.; Gao, Y.; Zhu, Y.-P.; Wu, A.-X. Tetrahedron 2011, 67, 5142. (e) Gao,
M.; Yang, Y.; Wu, Y.-D.; Deng, C.; Shu, W.-M.; Zhang, D.-X.; Cao, L.-P.;
She, N.-F.; Wu, A.-X. Org. Lett. 2010, 12, 4026. (f) Shu, W.-M.; Yang, Y.;
Zhang, D.-X.; Wu, L.-M.; Zhu, Y.-P.; Yin, G.-D.; Wu, A.-X. Org. Lett.
2013, 15, 456. (g) Zhang, D.; Yang, Y.; Gao, M.; Shu, W.; Wu, L.; Zhu,
Y.; Wu, A. Tetrahedron 2013, 69, 1849. (h) Wu, L.; Yang, Y.; Gao, M.;
Zhang, D.; Shu, W.; Zhu, Y.; Wu, A. Synlett 2012, 23, 2137. (i) Gao, Q.;
Zhu, Y.; Lian, M.; Liu, M.; Yuan, J.; Yin, G.; Wu, A. J. Org. Chem. 2012,
77, 9865. (j) Yang, Y.; Ni, F.; Shu, W.-M.; Yu, S.-B.; Gao, M.; Wu, A.-X. J.
Org. Chem. 2013, 78, 5418. (k) Bailey, P. S.; Kelly, J. T. J. Am. Chem. Soc.
1948, 70, 3442.
(16) For selected examples on the reactions involving triplet−triplet
energy transfer, see: (a) Lu, Z.; Yoon, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012,
51, 10329. (b) Zou, Y.-Q.; Duan, S.-W.; Meng, X.-G.; Hu, X.-Q.; Gao, S.;
Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Tetrahedron 2012, 68, 6914. (c) Farney, E. P.;
Yoon, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 793. (d) Hurtley, A. E.; Lu,
Z.; Yoon, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8991. (e) Arceo, E.;
Montroni, E.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12064.
(3) (a) Xu, K.; Fang, Y.; Yan, Z.; Zha, Z.; Wang, Z. Org. Lett. 2013, 15,
2148. (b) Satish, G.; Ilangovan, A. RSC Adv. 2015, 5, 46163. (c) Li, S.-Y.;
Wang, X.-B.; Jiang, N.; Kong, L.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 8035.
(d) Eberhardt, M. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 497. (e) Bailey, P. S.;
Hwang, H. H. J. Org. Chem. 1985, 50, 1778. (f) Nandakumar, M.;
Sivasakthikumaran, R.; Mohanakrishnan, A. K. Eur. J. Org. Chem. 2012,
2012, 3647. (g) Asta, C.; Conrad, J.; Mika, S.; Beifuss, U. Green Chem.
2011, 13, 3066. (h) Yu, J.-Q.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,
3232. (i) Crone, B.; Kirsch, S. F. Chem. Commun. 2006, 764. (j) Jadhav,
A. M.; Gawade, S. A.; Vasu, D.; Dateer, R. B.; Liu, R.-S. Chem. - Eur. J.
2014, 20, 1813. (k) Devari, S.; Kumar, A.; Deshidi, R.; Shah, B. A. Chem.
Commun. 2015, 51, 5013. (l) Wu, D.; Zhang, J.; Wang, H.; Zhang, J.; Liu,
Y.; Liu, M. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 1163. (m) Runcie, K. A.; Taylor,
R. J. K. Chem. Commun. 2002, 974.
(4) For recent reviews on visible-light photocatalysis, see: (a) Prier, C.
K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322.
(b) Schultz, D. M.; Yoon, T. P. Science 2014, 343, 1239176. (c) Xuan, J.;
Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828. (d) Narayanam, J. M.
R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102. (e) Ravelli, D.;
Fagnoni, M.; Albini, A. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 97. (f) Fukuzumi, S.;
Ohkubo, K. Chem. Sci. 2013, 4, 561. (g) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K. Org.
Biomol. Chem. 2014, 12, 6059. (h) Xi, Y.; Yi, H.; Lei, A. Org. Biomol.
Chem. 2013, 11, 2387. (i) Romero, N. A.; Nicewicz, D. A. Chem. Rev.
2016, 116, 10075.
(5) Wei, D.; Li, Y.; Liang, F. Adv. Synth. Catal. 2016, DOI: 10.1002/
(6) (a) Sun, H.; Yang, C.; Gao, F.; Li, Z.; Xia, W. Org. Lett. 2013, 15,
624. (b) Izawa, Y.; Pun, D.; Stahl, S. S. Science 2011, 333, 209. (c) Zou,
Y.-Q.; Chen, J.-R.; Liu, X.-P.; Lu, L.-Q.; Davis, R. L.; Jørgensen, K. A.;
Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 784. (d) Tada, N.; Hattori,
K.; Nobuta, T.; Miura, T.; Itoh, A. Green Chem. 2011, 13, 1669.
(e) Ohkubo, K.; Nanjo, T.; Fukuzumi, S. Org. Lett. 2005, 7, 4265.
(f) Parrish, J. D.; Ischay, M. A.; Lu, Z.; Guo, S.; Peters, N. R.; Yoon, T. P.
Org. Lett. 2012, 14, 1640. (g) Kotani, H.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J.
Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15999. (h) Eriksen, J.; Foote, C. S. J. Am.
Chem. Soc. 1980, 102, 6083. (i) Lin, S.; Ischay, M. A.; Fry, C. G.; Yoon,
T. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19350. (j) Frimer, A. A. Chem. Rev.
1979, 79, 359. (k) Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. Org. Lett. 2000, 2, 3647.
(7) Roth, H. G.; Romero, N. A.; Nicewicz, D. A. Synlett 2016, 27, 714.
(8) Romero, N. A.; Nicewicz, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17024.
(9) Ohkubo, K.; Fujimoto, A.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2013,
135, 5368.
(10) Gesmundo, N. J.; Nicewicz, D. A. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10,
1272.
(11) For applications of TPT and CN-TPT as photoredox catalysts in
organic synthesis, see: (a) Miranda, M. A.; García, H. Chem. Rev. 1994,
́ ́
94, 1063. (b) Perez-Ruiz, R.; Domingo, L. R.; Jimenez, M. C.; Miranda,
M. A. Org. Lett. 2011, 13, 5116. (c) Akaba, R.; Niimura, Y.; Fukushima,
T.; Kawai, Y.; Tajima, T.; Kuragami, T.; Negishi, A.; Kamata, M.;
Sakuragi, H.; Tokumaru, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4460.
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX