10778
B.K. Banik, M.S. Manhas / Tetrahedron 68 (2012) 10769e10779
2. (a) Niccolai, D.; Tarsi, L.; Thomas, R. J. Chem. Commun. 1997, 2333; (b) Bronston,
J. J.; Barrett, J. F. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1775.
17. (a) Donati, D.; Morelli, C.; Porcheddu, A.; Taddei, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 9316;
(b) Mandal, N.; Ghosh, P.; Basu, B. Top. Heterocycl. Chem. 2010, 22, 261.
3. (a) Edwards, P. D.; Bernstein, P. R. Med. Res. Rev. 1994, 14, 127; (b) Mascaretti, O.
A.; Boschetti, C. E.; Danelo, G. O.; Mata, E. G.; Roveri, O. A. Curr. Med. Chem. 1995,
1, 441; (c) Wilmouth, R. C.; Kasamally, S.; Westwood, N. J.; Sheppard, R. J.;
Claridge, T. D.; Alpin, P. A.; Wright, P. A.; Pritchard, G. J.; Schofield, C. J. Bio-
chemistry 1998, 38, 7989.
4. (a) Burnett, D. A.; Caplen, M. A.; Davis, H. R., Jr.; Burrier, R. E.; Clader, J. W. J. Med.
Chem. 1994, 37, 1733; (b) Burnett, D. A. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1873; (c)
Dugar, S.; Yumibe, N.; Clader, J. W.; Vizziano, M.; Huie, K.; Van Heek, M.;
Compton, D. S.; Davis, H. R., Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1271; (d) Wu, G.
G. Org. Process Res. Dev. 2004, 4, 298.
18. For example, see:Stereochemistry and Biological Activity of Drugs; Ariens, E. J.,
Ed.; Blackwell Scientific: Oxford, 1983; For a related example, see: Curr. Med.
Chem.b-Lactams: Synthesis, Sterochemistry, Synthons and Biological Evaluation;
Banik, B. K., Ed.; Bentham Science: 2004.
19. (a) Holton, R. A.; Liu, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2475; (b) Swindell, C.
S.; Tao, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 5889; (c) Kanazawa, A. M.; Correa, A.; Denis, J.
N.; Luche, M. J.; Greene, A. Eur. J. Org. Chem. 1993, 1993, 255; (d) Hattori, K.;
Hiyata, M.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1151; (e) Ojima, I.; Habus,
I.; Zhao, M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Sun, C. M.; Brigaud, T. Tetrahedron 1992, 48,
6985; (f) Georg, G. I.; Cheruvallath, Z. S.; Himes, R. H.; Mijillano, M. R.; Burke, C.
T. J. Med. Chem. 1992, 35, 4230; (g) Endo, M.; Droghini, R. Bioorg. Med. Chem.
Lett. 1993, 3, 2483.
20. Microwave activation has become very popular and useful technology in
organic and medicinal chemistry. For some examples, see: (a) Bose, A. K.;
Banik, B. K.; Lavlinskaia, N.; Jayaraman, M.; Manhas, M. S. Chem. Tech. 1997,
18; (b) Perreux, L.; Loupy, A. Tetrahedron 2001, 57, 9199; (c) Lidstrom, P.;
Tierney, J.; Wathey, B.; Westman, J. Tetrahedron 2001, 57, 9225; (d) Bose, A.
K.; Manhas, M. S.; Ganguly, S. N.; Sharma, A. H.; Banik, B. K. Synthesis 2002,
1578.
5. (a) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. In Enantioselective Synthesis of
b-
Amino Acids, 2nd ed.; Juarsti, E., Soloshonok, V., Eds.; Wiley-VCH Hoboken: NJ,
1997; p 477; (b) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Oiarbide, M. Synlett
ꢀ
€ €
2001, 1813; (c) Forro, E.; Fulop, F. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3193; (d)
Peraro, M. D.; Vila, A. J.; Carloni, P.; Klein, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2808;
(e) Alcaide, A.; Almendros, P. Heterocycl. Chem. 2010, 22, 1; (f) Troisi, L.; Granito,
C.; Pindinelli, E. Heterocycl. Chem. 2010, 22, 101; (g) Palomo, C.; Oiarbide, M.
Heterocycl. Chem. 2010, 22, 211.
6. (a) Suffness, M. Taxol Science and Applications; CRC: 1995; (b) Ojima, I. Acc.
Chem. Res. 1995, 28, 383.
21. For some bismuth salts-catalyzed reactions developed in our laboratory, see:
(a) Srivastava, N.; Banik, B. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 2109; (b) Srivastava, N.;
Dasgupta, S. K.; Banik, B. K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1191; (c) Banik, B. K.;
Adler, D.; Nguyen, P.; Srivastava, N. Heterocycles 2003, 61, 101; (d) Banik, B. K.;
Banik, I.; Renteria, M.; Dasgupta, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2643; For some
recent references using bismuth-derived reagents in organic synthesis, see:
(da) Keramane, E. M.; Boyer, B.; Roque, J. P. Tetrahedron 2001, 57, 1909; (db)
Ramalinga, K.; Vijayalakshmi, P.; Kaimal, T. N. B. Synlett 2001, 2001, 863; (dc)
Sabitha, G.; Reddy, E. V.; Yadav, J. S. Synthesis 2001, 1979; (dd) Sabitha, G.;
Reddy, E. V.; Yadav, J. S. Synthesis 2002, 409; (de) Swamy, R. N.; Venkateswarlu,
Y. Synthesis 2002, 598; (df) Carrigan, M. D.; Sarapa, D.; Smith, R. C.; Wieland, L.
C.; Mohan, R. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1027; (dg) Leonard, N. M.; Oswald, M. C.;
Freiberg, D. A.; Nattier, B. A.; Smith, R. C.; Mohan, R. S. J. Org. Chem. 2002, 67,
5202; (dh) Leonard, N. M.; Wieland, L. C.; Mohan, R. S. Tetrahedron 2002, 58,
8373; (di) Jousseaume, B.; Laporte, C.; Toupance, T.; Bernard, J. M. Tetrahedron
Lett. 2002, 43, 6305; (dj) Ollevier, T.; Lavie-Compin, G. Tetrahedron Lett. 2002,
43, 7891; (dk) Wada, M.; Nagayama, S.; Mizutani, K.; Miyoshi, N. Chem. Lett.
2002, 31, 248; (dl) Roux, C. L.; Dubac, J. Synlett 2002, 181; (dm) Choudary, B. M.;
Chidara, S.; Raja Sekhar, C. V. Synlett 2002, 1694; (dn) Varala, R.; Alam, M. M.;
Adapa, S. R. Synlett 2003, 67; (do) Peyronneau, M.; Roques, N.; Mazieres, S.;
Roux, C. L. Synlett 2003, 631; (dp) Varala, R.; Alam, M. M.; Adapa, S. R. Synlett
2003, 720.
7. (a) Finke, P. E.; Shah, S. K.; Fletcher, D. S.; Ashe, B. M.; Brause, K. A.; Chandler, G.
O.; Dellea, P. S.; Hand, K. M.; Maycock, A. L.; Osinga, D. G.; Underwood, D. J.;
Weston, H.; Davies, P.; Doherty, J. B. J. Med. Chem. 1995, 38, 2449; (b) Konaklieva,
M. I. Med. Chem. Rev. 2002, 1, 133.
8. (a) Banik, I.; Becker, F. F.; Banik, B. K. J. Med. Chem. 2003, 46, 12; (b) Banik, B. K.;
Banik, I.; Hackfield, L. Heterocycles 2003, 59, 505; (c) Banik, B. K.; Becker, F. F.;
Banik, I. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2523; (d) Banik, B. K. Curr. Med. Chem.
2004, 12; (e) Banik, B. K.; Banik, I.; Becker, F. F. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13,
3611; (f) Banik, B. K.; Becker, F. F. Mol. Med. Rep. 2010, 3, 315; (g) Banik, B. K.;
Banik, I.; Becker, F. F. Top. Heterocycl. Chem. 2010, 22, 349; (h) Banik, B. K.; Banik,
I.; Becker, F. F. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 846; (i) Banik, B. K.; Samajdar, S.;
Becker, F. F. Mol. Med. Rep. 2010, 3, 319; (j) Banik, B. K. Int. Innovation 2011, 50.
9. A few other goups have also explored synthesis and biological studies of an-
ticancer b-lactams. For examples, see: (a) Kazi, A.; Hill, R.; Long, T. E.; Kuhn, D.
J.; Turos, E.; Dou, Q. P. Biochem. Pharmacol. 2004, 67, 365; (b) Meegan, M. J.;
Carr, M.; Knoxx, A. J. S.; Zisterer, D. M.; Lloyd, D. G. J. Enzyme Inhib. Med. Chem.
2008, 23, 679; (c) Ruf, S.; Neudert, G.; Gurtler, S.; Grunert, R.; Bednarski, P. J.;
Otto, H. H. Monatsh. Chem. 2008, 139, 848.
10. (a) Koppel, G. A. In Small Ring Heterocycles; Hansnner, A., Ed.; 1983; Vol. 42,
p 219; (b) Backes, J. In Methoden der Organischen Chemie, Band E16B; Muller, E.,
Bayer, O., Houben-Weyl, Eds.; Thieme: 1991; p 31; (c) De Kimpe, N. In Com-
prehensive Heterocyclic Chemistry II; Katrizky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V.,
22. For microwave-assisted b-lactam synthesis, see: (a) Banik, B. K.; Manhas, M. S.;
ꢀ
~
Padwa, A., Eds.; 1996; Vol. 1B, p 507; (d) Gomez-Gallego, M.; Mancheno, M. J.;
Sierra, M. A. Tetrahedron 2000, 56, 5743; (e) Singh, G. S. Tetrahedron 2003, 59,
7631; (f) Ma, S.; Wu, B.; Jiang, X. J. Org. Chem. 2005, 70, 2588.
Kaluza, Z.; Barakat, K. J.; Bose, A. K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3603; (b) Banik,
B. K.; Manhas, M. S.; Newaz, S. N.; Bose, A. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3,
2363; (c) Bose, A. K.; Banik, B. K.; Barakat, K. J.; Manhas, M. S. Synlett 1993, 575;
(d) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Banik, B. K.; Robb, E. W. Res. Chem. Intermed. 1994,
20, 1; (e) Banik, B. K.; Manhas, M. S.; Robb, E. W.; Bose, A. K. Heterocycles 1997,
44, 405; (f) Banik, B. K.; Barakat, K. J.; Wagle, D. R.; Manhas, M. S.; Bose, A. K. J.
Org. Chem. 1999, 64, 5746.
11. (a) Staudinger, H. Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51; (b) Van der Steen, F. H.; Van
Koten, G. Tetrahedron 1991, 47, 7503; (c) Georg, G. I.; Ravikumar, V. T. The Organic
Chemistry of b-Lactams; VCH: New York, NY,1993; 295; (d) Palomo, C.; Aizpurua, J.
M.; Ganboa, I.; Oiarbide, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 12, 3223; (e) Palomo, C.; Aiz-
purua, J. M.; Ganboa, I.; Oiarbide, M. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1837; (f) Qing, Y.;
Jian, S. Z.; Wang, Y. G. Synlett 2006,1113; (g) Dhawan, R.; Dghaym, R. D.; St. Cyr, D.
J.; Arndtsen, B. A. Org. Lett. 2006, 8, 3927; (h) Furman, B.; Kaluza, Z.; Stencel, A.;
Grzeszczyk, B.; Chmielewski, M. Heterocycl. Chem. 2007, 7, 101; (i) Duguet, N.;
Campbell, C. D.; Slawin, A. M. Z.; Smith, A. D. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1108; (j)
Lee, M. R.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2008, 10, 5317; (k) Hachiya, I.;
Yoshitomi, T.; Yamaguchi, Y.; Shimizu, M. Org. Lett. 2009, 11, 3266; (l) Saito, T.;
Kikuchi, T.; Tanabe, H.; Yahiro, J.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4969; (m)
Duguet, N.; Donaldson, A.; Leckie, S. M.; Douglas, J.; Shapland, P.; Brown, T. B.;
Churchill, G.; Slawin, A. M. Z.; Smith, A. D. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 582;
(n) Jarrahpour, A.; Zarei, M. Tetrahedron 2010, 66, 5017.
23. Bose, A. K.; Manhas, M. S.; van der Veen, J. M.; Bari, S. S.; Wagle, D. R. Tetra-
hedron 1992, 48, 4831.
24. (a) Hubscwerlen, C.; Schmid, G. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2206; (b) Hubsc-
werlen, C. Synthesis 1986, 13, 962; (c) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; van der Veen,
J. M.; Bari, S. S.; Wagle, D. R.; Hegde, V. R.; Krishnan, L. Tetrahedron Lett. 1985,
26, 33; (d) Bose, A. K.; Hegde, V. R.; Wagle, D. R.; Bari, S. S.; Manhas, M. S. J.
Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 14, 16; (e) Banik, B. K.; Manhas, M. S.; Bose, A.
K. J. Org. Chem. 1993, 58, 307; (f) Banik, B. K.; Zegrocka, O.; Manhas, M. S.; Bose,
A. K. Heterocycles 1997, 46, 173; (g) Bose, A. K.; Banik, B. K.; Mathur, C.; Wagle,
D. R.; Manhas, M. S. Tetrahedron 2000, 56, 5603.
25. Ojima, I.; Suga, S.; Abe, R. Chem. Lett. 1980, 9, 853.
12. (a) Hart, D. J.; Ha, D. C. Chem. Rev. 1989, 89, 1447; (b) Georg, G. I. In Natural
Product Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterderm, 1989; Vol. 4,
p 431; (c) Cainelli, G.; Panunzio, M.; Andreoli, P.; Martelli, G.; Spunta, G.;
Giacomini, D.; Bandini, E. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 605; (d) Benaglia, M.;
Cinquini, M.; Cozzi, F. Eur. J. Org. Chem. 2000, 4, 563.
13. Miller, M. J. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 49.
14. Chmielewski, M.; Kaiuza, Z.; Furman, B. Chem. Commun. 1996, 24, 2689 Also, see
Ref. 11h.
26. Ferrier, R. J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1969, 24, 199.
27. (a) Herscovici, J.; Muleka, K.; Boimaiza, L.; Antonakis, K. J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 1 1990, 1995; (b) Hadfield, A. F.; Sartorelli, A. C. Carbohydr. Res. 1982, 101,
240; (c) Grynkiewicz, G.; Priebe, W.; Zamojski, A. Carbohydr. Res. 1979, 68, 3; (d)
Descotes, G.; Martin, J. C. Carbohydr. Res. 1977, 56, 168; (e) Lundt, I.; Pederson, C.
Acta Chem. Scand. 1970, 24, 240; (f) Lopez, J. C.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc.,
Chem. Commun. 1992, 94.
28. Borer, C. B.; Balogh, D. W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1039.
15. (a) Kinugasa, M.; Hashimoto, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 466; (b)
Miura, M.; Enna, M.; Okuro, K.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 4999; (c) Lo,
M. M. C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4572; (d) Basak, A.; Ghosh, S. C.;
Bhowmich, T.; Das, A. K.; Bertolasi, V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5499; (e)
Shintani, R.; Fu, G. C. Angew. Chem. 2003, 42, 4082; (f) Ye, M. C.; Zhou, J.; Tang,
Yong J. Org. Chem. 2006, 71, 3576.
16. (a) Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Drury, W. J., III; Lectka, T. J. Am.
Chem. Soc. 2000, 122, 7831; (b) Magriotis, P. A. Angew. Chem. 2001, 113, 4507; (c)
Hodous, B. L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1578; (d) Cordova, A.;
Watanabe, S.; Tanaka, F.; Notz, W.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,
1866; (e) Wack, H.; France, S.; Hafez, A. M.; Drury, W. J.; Weatherwax, A.;
Lectka, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 4531; (f) Stefan, F.; Weatherwax, A.; Taggi, A. E.;
Lectka, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 592; (g) Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2004, 37,
542; (h) Stefan, F.; Shah, M. H.; Weatherwax, A.; Wack, H.; Roth, J. P.; Lectka, T. J.
Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1206; (i) Lee, E. C.; Hodous, B. L.; Bergin, E.; Shih, C.;
Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11586.
29. For a few examples of iodine-catalyzed reaction, see: (a) Mukhopadhyay;
Becker, F. F.; Banik, B. K. J. Chem. Res. 2001, 52, 108; (b) Samajdar, S.; Basu, M. K.;
Becker, F. F.; Banik, B. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4425; (c) Basu, M. K.;
Samajdar, S.; Becker, F. F.; Banik, B. K. Synlett 2001, 519; (d) Banik, B. K.;
Samajdar, S.; Banik, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 213; (e) Banik, B. K.; Chapa, M.;
Marquez, J.; Cardona, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2341; (f) Banik, B. K.; Fer-
nandez, M.; Alvarez, C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2479.
30. For catalytic transfer hydrogenation, see: (a) Anwar, M. K.; Spatola, A. F.
Synthesis 1980, 20, 929; (b) Ram, S.; Ehrenkaufer, R. E. Synthesis 1988, 91; (c)
Rajagopal, S.; Spatola, A. F. J. Org. Chem. 1995, 60, 1347; (d) Overman, L. E.; Sugai,
S. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 745; (e) Carpino, L.; Tinga, A. J. Org. Chem. 1986, 51,
1930.
31. Lemieux, R. U.; Stevens, J. D. Can. J. Chem. 1965, 43, 2059.
32. Brieva, R.; Grich, J. Z.; Sih, C. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 1068.
33. Chiral praseodymium trais-(heptafluropropylhydroxymethylene) camphorate
was used as shift reagent in the NMR study.