7
H.; Abdelazeem, A. H.; Ibrahim, H. M.; Salem, O. I.; Mohamed,
126.0, 125.8, 122.4, 121.7, 120.3, 120.0, 118.4, 111.4. MS (Rel.
ACCEPTED MANUSCRIPT
M. F.; Bukhari, S. N. A. Eur. J. Med. Chem. 2018
Shaw, S.; Bian, Z.; Zhao, B.; Tarr, J. C.; Veerasamy, N.; Jeon, K.;
Sensintaffar, J. L. J. Med. Chem. 2018 61, 2410-2421; (h) Pelz, N.
F.; Bian, Z.; Zhao, B.; Shaw, S.; Tarr, J. C.; Belmar, J.; Sensintaffar,
J. L. J. Med. Chem. 2016 59, 2054-2066; (i) Suzen, S. Curr. Org.
Chem. 2017 21, 2068-2076.
(a) Funk, C. D. Nat. Rev. Drug Discovery 2005
Kumar, A.; Agarwal, J. C.; Nath, C.; Gurtu, S.; Sinha, J. N.;
, 146, 260-273; (g)
Int.) m/z: 193 (100), 165 (24.6), 77 (3.4).
4.5 Procedure for preparation
of
1-benzyl-3-
(phenylselanyl)indole (3k):14u A mixture of 3a (0,3 mmol; 0,090
g), benzyl chloride (0,4 mmol; 0,050 g mmol), K2CO3 (0,3 mmol;
0,041), TBAB (30 mol%; 0,09 mmol; 0,029 g) and DMF (2 ml)
was stirred at room temperature for 2 h. At the end of this period,
the mixture was poured into cold-water (50 ml) and extracted
with EtOAc. The organic layer was separated, washed with a
saturated solution of NaHCO3 (10 ml), followed by brine (10 ml)
and dried over MgSO4. The solvent was evaporated to give the
crude product, and then purified by flash chromatography eluted
with hexane, affording 81 mg of desired product (74%); white
solid, mp 77-79 °C.).26b
,
,
,
6
7
, 4, 664-672; (b)
Bhargava, K. P.; Shanker, K. J. Heterocyclic Chem. 1981, 18, 1269-
1271.
(a) Abraham, R.; Prakash, P.; Mahendran, K.; Ramanathan, M.
Microb. Pathogenesis 2018 114, 409-413; (b) Unangst, P. C.;
Connor, D. T.; Stabler, S. R.; Weikert, R. J.; Carethers, M. E.;
Kennedy, J. A.; Thueson, D. O.; Chestnut, J. C.; Adolphson, R. L.;
,
,
Conroy, M. C. J. Med. Chem. 1989
(a) Zoraghi, R.; S. Campbell, S.; Kim, C.; Dullaghan, E. M.; Blair, L.
M.; Gillar, R. M.; Sperry, J. Bioorg. Med. Chem. Lett 2014 24
5059-5062; (b) Daly, S.; Hayden, K.; Malik, I.; Porch, N.; Tang, H.;
Rogelj, S.; Magedov, I. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21, 4720-
, 32, 1360-1366.
8
Acknowledgements
.
,
,
This study was financed in part by the Coordenação de
Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior – Brasil (CAPES)
– Finance Code 001, CNPq Process: 400400/2016-2, Fundação
Araucária and UFPR.
,
4723; (c) Nandakumar, A.; Thirumurugan, P.; Perumal, P. T.;
Vembu, P.; Ponnuswamy, M. N.; Ramesh, P. Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2010, 20, 4252-4258; (d) La Regina, G.; Bai, R.; Rensen, W. M.;
Di Cesare, E.; Coluccia, A.; Piscitelli, F.; Famiglini, V.; Regio, A.;
Nalli, M.; Pelliccia, S.; Da Pozzo, E.; Costa, B.; Granata, I.; Porta, A.;
Maresca, B.; Soriani, A.; Iannitto, M. L.; Santoni, A.; Li, J.; Cona, M.
M.; Chen, F.; Ni, Y.; Brancale, A.; Dondio, G.; Vultaggio, S.; Varasi,
M.; Mercurio, C.; Martini, C.; Hamel, E.; Lavia, P.; Novellino, E.;
Silvestri, R. J. Med. Chem. 2013, 56, 123-149.
(a) Campbell, J. A.; Bordunov, V.; Broka, C. A.; Browner, M. F.;
Kress, J. M.; Mirzadegan, T.; Villasenor, A. Bioorg. Med. Chem. Lett.
References and Notes
1
(a) Dalpozzo, R. Chem. Soc. Rev. 2015
A. J. K.; Hamann, M. T. Chem. Rev. 2010
Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem. Int. Ed
9644; (d) Chelucci, G. Coord. Chem. Rev. 2017
Sandtorv, A. H. Adv. Synth. Catal 2015 357, 2403-2435; (f) Leitch,
J. A.; McMullin, C. L.; Mahon, M. F.; Bhonoah, Y.; Frost, C. G. ACS
Catal. 2017 , 2616-2623. (g) Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem.
Rev. 2006 106, 2875-2911; (h) Taber, D. F.; Tirunahari, P. K.
Tetrahedron 2011 67, 7195-7210; (i) Gribble, G. W. J. Chem. Soc.,
Perkin Trans. 1, 2000, 1045-107; (j) Bagdi, A. K.; Santa, S.; Monir,
K.; Hajra, A. Chem. Commun. 2015 51, 1555-1575; (k) Cai, D.;
Byth, K. F.; Shapiro, G. I. Cancer Res. 2006 66, 435-444; (l) Byth,
K. F.; Geh, C.; Forder, C. L.; Oakes, S. E.; Thomas, A. P. Mol.
Cancer Ther. 2006 , 655-664.
(a) Napper, A. D.; Hixon, J.; McDonagh, T.; Keavey, K.; Pons, J. F.;
Barker, J.; Thomas, R. J. J. Med. Chem. 2005 48, 8045-8054; (b)
Craig, S.; Gao, L.; Lee, I.; Gray, T.; Berdis, A. J. J. Med. Chem.
2012 55, 2437-2451; (c) de Sa, A.; Fernando, R.; Barreiro, R. J.;
Fraga, M.; Alberto, C. Mini Rev. Med. Chem. 2009 , 782-793; (d)
Weng, J. R.; Omar, H. A.; Kulp, S. K.; Chen, C. S. Mini Rev Med.
Chem. 2010 10, 398-404; (e) Vitaku, E.; Smith, D. T.; Njardarson, J.
T. J. Med. Chem 2014 57, 10257-10274; (f) Kaushik, N. K.;
Kaushik, N.; Attri, P.; Kumar, N.; Kim, C. H.; Verma, A. K.; Choi, E.
H. Molecules. 2013 18, 6620-6662.
(a) Lee, C. W.; Lee, J. Y.; Adv. Mater. 2013
Wang, Z.; Li, K.; Zhao, D.; Lan, J.; You, J. Angew. Chem. Int. Ed.
2011 50, 5365-5369; (c) Verma, C. J.; Pandey, R. K.; Prakash, R.
Mat. Sci. Eng. b. 2018 227, 80-88; (d) Mishra, R.; Gupta, S.; Kumar,
A.; Prakash, R. Mater. Chem. Phys. 2017 183, 606-614; (e)
Phasuksom, K.; Sirivat, A. Synthetic Met. 2016 219, 142-153; (f)
Zhou, X.; Chen, Q.; Wang, A.; Xu, J.; Wu, S.; Shen, J. ACS Appl.
Mater. Interfaces 2016 , 3776-3783; (g) Zhou, X.; Wang, A. Q.;
Pan, Y. M.; Yu, C. F.; Zou, Y.; Zhou, Y.; Chen, Q.; Wu, S. S. J.
Mater. Chem. A. 2015 , 13011-13015.
(a) Jiang, H. X.; Zhuang, D. M.; Huang, Y.; Cao, X. X.; Yao, J. H.;
Li, J. Y.; Jiang, B. Org. Biomol. Chem. 2014 12, 3446-3458; (b)
Zhang, M. Z-.; Chen, Q.; Yang, G. F. Eur. J. Med. Chem 2015 89
421-441; (c) Ashok, P.; Lu, C. L.; Chander, S.; Zheng, Y. T.;
Murugesan, S. Chem. Biol. Drug. Des. 2015 85, 722-728; (d) La
Regina, G.; Coluccia, A.; Brancale, A.; Piscitelli, F.; Gatti, V.; Maga,
G.; Novellino, E. J. Med. Chem. 2011 54, 1587-1598; (e) Nuth, M.;
Guan, H.; Zhukovskaya, N.; Saw, Y. L.; Ricciardi, R. P. J. Med.
Chem. 2013 56, 3235-3246.
(a) Prakash, B.; Amuthavalli, A.; Edison, D.; Sivaramkumar, M. S.;
Velmurugan, R. Med. Chem. Res. 2018 27, 321-331; (b) Johnson, I.
S.; Armstrong, J. G.; Gorman, M.; Burnett, J. P. Cancer Res. 1963
23, 1390-1427; (c) Megna, B. W.; Carney, P. R.; Nukaya, M.; Geiger,
P.; Kennedy, G. D. J. Surg. Res. 2016 204, 47-54; (d) Gehrcke, M.;
Giuliani, L. M.; Ferreira, L. M.; Barbieri, A. V.; Sari, M. H. M.; da
Silveira, E. F.; Cruz, L. Mater. Sci. Eng. C. 2017 74, 279-286; (e)
Cai, M.; Hu, J.; Tian, J. L.; Yan, H.; Zheng, C. G.; Hu, W. L. Chin.
Chem. Lett. 2015 26, 675-680; (f) Youssif, B. G.; Abdelrahman, M.
,
44, 742-778; (b) Karamyan,
110, 4489 4489; (c)
2009 48, 9608-
331, 37-53; (e)
,
-
.
,
,
.
,
9
,
7
2004
Rárová, L. Eur. J. Med. Chem . 2016
10 (a) Chagas, P. M.; Bortolatto, C. F.; Wilhelm, E. A.; Roehrs, J. A.;
Nogueira, C. W. Behav. Pharmacol. 2013 24, 37-44; (b) Pavin, N.
F.; Donato, F.; Cibin, F. W.; Jesse, C. R.; Schneider, P. H.; de Salles,
H. D.; Savegnago, L. Eur. J. Pharm. 2011 668, 169-176.
11 For some examples, see: (a) Parnham, M. J.; Graf, E. Prog. Drug.
Res. 1991 36, 9-47; (b) Woods, J. A.; Hadfield, J. A.; McGown, A.
T.; Fox, B. W. Bioorg. Med. Chem 1993 , 333-340; (c) Nogueira,
C. W.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T. Chem. Rev. 2004 104, 6255-6286;
(d) Engman, L.; Cotgreave, I.; Angulo, M.; Taylor, C. W.; Paine-
Murrieta, G. D.; Powis, G. Anticancer Res. 1997 17, 4599-4605; (e)
Millois, C.; Diaz, P. Org. Lett. 2000 , 1705-1708; (f) Meotti, F. C.;
Silva, D. O.; dos Santos, A. R. S.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T.; Nogueira,
C. W. Environ. Toxicol. Pharmacol. 2003 15, 37-44.
12 (a) M.Freudendahl, D.; Santoro, S.; Shahzad, S. A.; Santi, C.; Wirth,
T. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8409-8411; Angew. Chem 2009
121, 8559-8562; (b) Godoi, M.; Paixão, M. W.; Braga, A. L. Dalton
Trans. 2011 40, 11347-11355; (c) Reich, H. J. J. J. Org. Chem. 1975
40, 2570-2572; (d) Sharpless, K. B.; Laurer, R. F. J. Am. Chem. Soc.
1972 94, 7154-7155; (e) Frizon, T. E. A.; Rafique, J.; Saba, S.;
Bechtold, I. V.; Gallardo, H.; Braga, A. L. Eur. J. Org. Chem. 2015
,
14, 4741-4745; (b) Lamie, P. F.; Ali, W. A.; Bazgier, V.;
,
,
123, 803-813.
,
,
,
,
,
,
5
,
2
.
, 1
,
,
,
,
,
9
,
2
.
,
,
.
,
.
,
,
3
, 25, 5450-5454; (b)
,
,
,
,
,
,
,
3470-3476; (f) Ho, P. C. -W.; Rafique, J.; Lee, J.; Lee, M. L. L.;
Jenkins, H. A.; Britten, J. F.; Braga, A. L.; Vargas-Baca, I. Dalton
Trans. 2017, 46, 6570-6579.
,
,
, 8
13 (a) Rampon, D. S.; Rodembusch, F. C.; Schneider, J. M. F. F.;
Bechtold, I. H.; Goncalves, P. F. B.; Merlo, A.; Schneider, P. H. J.
,
3
Mater. Chem. 2010
,
20, 715-722; (b) Patra, A.; Bendikov, M. J.
20, 422-433; (c) Patra, A.; Wijsboom, Y. H.;
4
Mater. Chem. 2010
,
,
Zade, S. S.; Li, M.; Sheynin, Y.; Leitus, G.; Bendikov, M. J. J. Am.
Chem. Soc. 2008 130, 6734- 6736; (d) Li, M.; Sheynin, Y.; Patra, A.;
M. Bendikov, M. Chem. Mater. 2009 21, 2482-2488; (e) Hou, J.;
Park, M. -H.; Zhang, S.; Yao, Y.; Chen, L.-M.; Li, J. -H.; Yang, Y.
Macromolecules. 2008 41, 6012-6018; (f) Kim, B.; Yeom, H. R.;
Yun, M. H.; Kim, J. Y.; Yang, C. Macromolecules 2012 45, 8658-
8664; (g) Gao, D.; Hollinger, J.; Seferos, D. S. ACS Nano
7114-7121; (h) Palermo, E. F.; McNeil, A. J.; Macromolecules 2012
.
,
,
,
,
,
,
,
,
.
2012
,
6
,
,
,
5
45, 5948-5955; (i) Haid, S.; Mishra, A.; Uhrich, C.; Pfeiffer, M.;
Bauerle, P. Chem. Mater 2011 23, 4435-4444; (j) Okamoto, T.;
Kudoh, K.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. Org. Lett. 2005 , 5301-
5304; (k) Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Konda, Y.; Ebata, H.;
Toyotakimia, Y.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2006 128, 3044-
3050; (l) Patra, A.; Wijsboom, Y. H.; Leitus, G.; Bendikov, M. Chem.
Mater. 2011 23, 896-906; (m) Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.;
,
.
,
,
,
7
,
,
,
,
Handbook of Thiophene-based Materials; Wiley-VCH: Weinheim,
2009; (n) Rampon, D. S.; Rodembusch, F. S.; Schneider, J. M. F. M.;
,