Organic Letters
Letter
Yu, Q.-s.; Lu, B.-y.; Greig, N. Heterocycles 1996, 42, 229. (c) Greig, N.
H.; Pei, X.-F.; Soncrant, T. T.; Ingram, D. K.; Brossi, A. Med. Res. Rev.
1995, 15, 3.
(8) Greig, N.; Yu, Q.-s.; Holloway, H.; Brossi, A. Heterocycles 1999,
50, 95.
(9) Shaw, K. T.; Utsuki, T.; Rogers, J.; Yu, Q.-S.; Sambamurti, K.;
Brossi, A.; Ge, Y.-W.; Lahiri, D. K.; Greig, N. H. Proc. Natl. Acad. Sci.
U. S. A. 2001, 98, 7605.
(10) Furst, S.; Friedmann, T.; Bartolini, A.; Bartolini, R.; Aiello-
̈
Malmberg, P.; Galli, A.; Somogyi, G. T.; Knoll, J. Eur. J. Pharmacol.
1982, 83, 233.
(19) Selected examples on iridium-catalyzed enantioselective allylic
substitutions: (a) Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471. (b) Trost, B.
M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259. (c) Defieber, C.; Ariger,
M. A.; Moriel, P.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46,
3139. (d) Lafrance, M.; Roggen, M.; Carreira, E. M. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2012, 51, 3470. (e) Hamilton, J. Y.; Sarlah, D.; Carreira, E. M.
J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 994. (f) Qu, J.; Roßberg, L.; Helmchen,
G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1272. (g) Krautwald, S.; Sarlah, D.;
Schafroth, M. A.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3020.
(h) Hamilton, J. Y.; Hauser, N.; Sarlah, D.; Carreira, E. M. Angew.
Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10759. (i) Madrahimov, S. T.; Li, Q.;
Sharma, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 14968.
(j) Chen, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13972.
(k) Zhang, Q.; Stockdale, D. P.; Mixdorf, J. C.; Topczewski, J. J.;
Nguyen, H. M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11912. (l) Hamilton, J.
Y.; Sarlah, D.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7644.
(m) Krautwald, S.; Sarlah, D.; Schafroth, M. A.; Carreira, E. M. Science
2013, 340, 1065. For iridium-catalyzed enantioselective formation of
quaternary centers, see: (n) Bos, M.; Riguet, E. Chem. Commun. 2017,
53, 4997. (o) Nguyen, K. D.; Herkommer, D.; Krische, M. J. J. Am.
Chem. Soc. 2016, 138, 14210. (p) Feng, J.; Noack, F.; Krische, M. J. J.
Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12364. (q) Cheng, Q.; Wang, Y.; You, S.-L.
Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 3496.
(11) Austin, J. F.; Kim, S. G.; Sinz, C. J.; Xiao, W. J.; MacMillan, D.
W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5482.
(12) For several reviews, see: (a) Crich, D.; Banerjee, A. Acc. Chem.
Res. 2007, 40, 151. (b) Ruiz-Sanchis, P.; Savina, S. A.; Albericio, F.;
́
Alvarez, M. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 1388. (c) Zhuo, C.-X.; Zhang,
W.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12662. (d) Loh, C. C.
J.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 46.
(13) (a) Zhou, Y.; Xi, Y.; Zhao, J.; Sheng, X.; Zhang, S.; Zhang, H.
Org. Lett. 2012, 14, 3116. (b) Huang, A.; Kodanko, J. J.; Overman, L.
E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14043. (c) Marino, J. P.; Bogdan, S.;
Kimura, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5566.
(14) (a) Depew, K. M.; Marsden, S. P.; Zatorska, D.; Zatorski, A.;
Bornmann, W. G.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121,
11953. (b) Kamenecka, T. M.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int.
Ed. 1998, 37, 2995. (c) Ohno, M.; Spande, T. F.; Witkop, B. J. Am.
Chem. Soc. 1968, 90, 6521.
(20) (a) Tian, H.; Zhang, P.; Peng, F.; Yang, H.; Fu, H. Org. Lett.
2017, 19, 3775. (b) Peng, F.; Tian, H.; Zhang, P.; Liu, C.; Wu, X.;
Yuan, X.; Yang, H.; Fu, H. Org. Lett. 2017, 19, 6376. (c) Zhang, P.;
Yu, J.; Peng, F.; Wu, X.; Jie, J.; Liu, C.; Tian, H.; Yang, H.; Fu, H.
Chem. - Eur. J. 2016, 22, 17477. (d) Liu, C.; Zhu, X.; Zhang, P.; Yang,
H.; Zhu, C.; Fu, H. iScience 2018, 10, 11. (e) Peng, F.; Tian, H.;
Zhang, P.; Yang, H.; Fu, H. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 6461.
(21) (a) Matsuzawa, H.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. Angew. Chem.,
(15) Repka, L. M.; Reisman, S. E. J. Org. Chem. 2013, 78, 12314.
(16) (a) Ma, S.; Han, X.; Krishnan, S.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M.
Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8037. (b) Guo, C.; Song, J.; Huang,
J.-Z.; Chen, P.-H.; Luo, S.-W.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed.
2012, 51, 1046. (c) Li, X.; Luo, S.; Cheng, J.-P. Chem. - Eur. J. 2010,
16, 14290. (d) Song, J.; Guo, C.; Adele, A.; Yin, H.; Gong, L.-Z.
Chem. - Eur. J. 2013, 19, 3319. (e) Liu, R.; Zhang, J. Org. Lett. 2013,
15, 2266. (f) Liu, R.; Zhang, J. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 7319.
(g) Mitsunuma, H.; Shibasaki, M.; Kanai, M.; Matsunaga, S. Angew.
Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5217. (h) DeLorbe, J. E.; Jabri, S. Y.;
Mennen, S. M.; Overman, L. E.; Zhang, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2011,
133, 6549. (i) Hills, I. D.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42,
3921. (j) DeLorbe, J. E.; Horne, D.; Jove, R.; Mennen, S. M.; Nam, S.;
Zhang, F.-L.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4117.
(k) Jabri, S. Y.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4231.
(l) Zhang, Y.; Stephens, D.; Hernandez, G.; Mendoza, R.; Larionov,
O. V. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 16612. (m) Lim, H. J.; RajanBabu, T.
̈
Int. Ed. 2007, 46, 6488. (b) Rossler, S. L.; Krautwald, S.; Carreira, E.
M. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 3603.
̈
V. Org. Lett. 2011, 13, 6596. (n) Ozu
M. M. K. Org. Lett. 2012, 14, 4990.
̈
duru, G.; Schubach, T.; Boysen,
(17) (a) Jones, S. B.; Simmons, B.; MacMillan, D. W. C. J. Am.
Chem. Soc. 2009, 131, 13606. (b) Horning, B. D.; MacMillan, D. W.
C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6442. (c) Knowles, R. R.; Carpenter,
J.; Blakey, S. B.; Kayano, A.; Mangion, I. K.; Sinz, C. J.; MacMillan, D.
W. C. Chem. Sci. 2011, 2, 308. (d) Trost, B. M.; Quancard, J. J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 6314. (e) Kimura, M.; Futamata, M.; Mukai,
R.; Tamaru, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4592. (f) Liu, Y.; Du, H.
Org. Lett. 2013, 15, 740. (g) Zhang, Z.; Antilla, J. C. Angew. Chem., Int.
Ed. 2012, 51, 11778. (h) Cai, Q.; Liu, C.; Liang, X.-W.; You, S.-L.
Org. Lett. 2012, 14, 4588. (i) Zhu, S.; MacMillan, D. W. C. J. Am.
Chem. Soc. 2012, 134, 10815. (j) Repka, L. M.; Ni, J.; Reisman, S. E. J.
Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14418. (k) Ni, J.; Wang, H.; Reisman, S. E.
Tetrahedron 2013, 69, 5622. (l) Kieffer, M. E.; Repka, L. M.; Reisman,
S. E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5131. (m) Spangler, J. E.; Davies,
H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6802.
(18) For reviews on iridium-catalyzed enantioselective allylic
substitutions: (a) Helmchen, G. In Iridium Complexes in Organic
Synthesis; Oro, L. A., Claver, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2009;
pp 211−250. (b) Helmchen, G. In Molecular Catalysis; Gade, L. H.,
Hofmann, P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2014; pp 235−254.
(c) Hartwig, J. F.; Stanley, L. M. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1461.
(d) Zhuo, C.-X.; Zheng, C.; You, S.-L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2558.
E
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX