New accessible ways to 2-ethoxycarbonylallylphosphonates

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The Michaelis-Arbusov reaction (method A) and the nucleophilic addition of dialkylphosphites followed by Hoffman olefination (method B) represent two synthetic methods giving a variety of 2-ethoxycarbonylallyl-phosphonates 2, in good yields, from readily accessible ethyl 2-(N,N-dialkylaminomethyl) acrylates 1.

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Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related
Elements
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NOUVELLES VOIES D'ACCES AUX 2-
ETHOXYCARBONYLALLYLPHOSPHONATES
Hédi Mrabet a & Hédi Zantour a
a Laboratoire de Synthése Organique, Tunis, Tunisie
Published online: 11 Aug 2010.
To cite this article: Hédi Mrabet & Hédi Zantour (2004) NOUVELLES VOIES D'ACCES AUX 2-
ETHOXYCARBONYLALLYLPHOSPHONATES, Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 179:1, 25-33, DOI:
10.1080/10426500490257005
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Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 179:25–33, 2004
ꢀC
Copyright Taylor & Francis Inc.
ISSN: 1042-6507 print / 1563-5325 online
DOI: 10.1080/10426500490257005
NOUVELLES VOIES D’ACCES AUX
2-ETHOXYCARBONYLALLYLPHOSPHONATES
He´di Mrabet et He´di Zantour
Laboratoire de Synthe´se Organique, De´partement de Chimie,
Faculte´ des Sciences de Tunis, Tunis, Tunisie
(Received May 15, 2003; accepted June 18, 2003)
The Michaelis-Arbusov reaction (method A) and the nucleophilic
addition of dialkylphosphites followed by Hoffman olefination
(method B) represent two synthetic methods giving a variety of
2-ethoxycarbonylallyl-phosphonates 2, in good yields, from readily ac-
cessible ethyl 2-(N,N-dialkylaminomethyl) acrylates 1.
Keywords: 2-Ethoxycarbonylallylphosphonate; ethyl 2-phosphono-
methylacrylate
Dans un article re´cent,1 nous avons de´crit la synthe`se d’une se´rie de
2-(N,N-dialkylaminome´thyl)acrylates d’e´thyle 1 dont l’e´tape cle´ est une
condensation de type Mannich2,3 entre le monoester d’e´thyle de l’acide
malonique et le paraformalde´hyde en pre´sence d’ amines secondaires.
Dans le cadre de l’e´tude de la re´activite´ de cette famille de compose´s,4
nous de´crivons dans le pre´sent travail la synthe`se, selon deux me´thodes
diffe´rentes, d’une se´rie de 2-e´thoxycarbonylallylphosphonates 2. La
premie`re me´thode repose sur la re´action de Michaelis-Arbuzov ef-
fectue´e sur le sel d’ammonium de l’acrylate 1. La deuxie`me fait
intervenir une re´action d’e´limination d’Hoffman sur le 2-(N,N-
dialkylaminome´thyl)-3-phosphonopropionate d’e´thyle 3 obtenu par ad-
dition nucle´ophile d’un dialkylphosphite sur les acrylates 1.
Address correspondence to He´di Zantour, Laboratoire de Synthe´se Organique,
De´partement de Chimie, Faculte´ des Sciences de Tunis, Campus Universitaire, 1060
Tunis, Tunisie.
25

26
H. Mrabet et H. Zantour
Les allylphosphonates du type R1R2C=C(CO2Et)-CH2-PO(OEt)2 ou`
R1 et R2 sont diffe´rents de H ont e´te´ de´crit dans la litte´rature.5–7 A notre
connaissance, seul le 2-e´thoxycarbonylallylphosphonate 2b (R1 = R2 =
H) a e´te´ de´crit auparavan.8,9 Les auteurs proposent la synthe`se de ce
produit en plusieurs e´tapes. Le rendement global de la re´action est de
l’ordre de 55%.
RESULTAT ET DISCUSSION
Pour acce´der aux 2-e´thoxycarbonylallylphosphonates 2, nous avons
utilise´ les deux strate´gies de synthe`se mentionne´es dans l’introduction.
La premie`re (me´thode A, Sche´ma 1) fait intervenir l’act´ıon des
alcoxyphosphines sur le sel d’ammonium issu de l’acrylate 1.
La deuxie`me (me´thode B, Sche´ma 2 et 3) utilise l’addition baso-
catalyse´e des dialkylphosphites sur les substrats 1. Le produit ainsi
obtenu engendre l’allylphosphonate 2 apre`s une e´limination de type
Hoffman.
Me´thode A
Rappelons que la re´action de Mikaelis-Arbuzov des phosphites sur les
bases de Mannich dont le groupement partant est soit un chlorure de
dialkylammonium soit un iodure de dialkylme´thylammonium permet
d’acce´der aise´ment a` des compose´s phosphonyle´s.10–14
Nous avons utilise´ cette me´thode pour acce´der aux allylphos-
phonates 2. Ainsi l’addition d’un exce`s d’iodure de me´thyle sur le
2-(morpholin-4-ylme´thyl)acrylate d’e´thyle donne le sel d’ammonium
correspondant, lequel, oppose´ a` un alcoxyphosphite conduit au
2-e´thoxycarbonylallylphosphonate 2 (Sche´ma-1).
´
SCHEMA 1

Ethoxycarbonylallylphosphonates
27
Etant donne´ la structure particulie`re du synthon 1, le me´canisme
de la re´action pourrait tout aussi bien eˆtre du type SN2 ou SN2ꢁ. En
effet, les deux processus conduisent, apre`s re´arrangement, au meˆme
produit.
Me´thode B
Plusieurs me´thodes de´crivant l’addition d’un dialkylphosphite sur
un accepteur de Michael sont de´crites dans la litte´rature.14,15
Nous avons emprunte´ celle utilise´e par Touil et coll.1,4 La
re´action effectue´e sans solvant en pre´sence d’une quantite´ cat-
alytique d’e´thylate de sodium et d’un exce`s de dialkylphosphite,
conduit facilement au produit d’addition. Expe´rimentalement, le
meilleur rendement a e´te´ obtenu en traitant l’acrylate 1 avec 2
e´quivalents de dialkylphosphite pendant 40 heures a` tempe´rature
ambiante.
En faisant varier l’acrylate de de´part et le dialkylphosphite,
nous avons synthe´tise´ une se´rie de 2-phosphonome´thyl-3-(N,N-
dialkylamino)propionates d’e´thyle 3 (Sche´ma 2)
´
SCHEMA 2
Les produits 3 peuvent eˆtre convertis en allylphosphonates lorsqu’ils
sont oppose´s a` un le´ger exce`s d’iodure de me´thyle. L’ hydroge`ne en α de
la fonction ester e´tant tre`s mobile, le sel d’ammonium subit in situ, par
simple chauffage, une e´limination pour conduire aux allylphosphonates
2 (Sche´ma-3).

28
H. Mrabet et H. Zantour
´
SCHEMA 3
Les allylphosphonates synthe´tise´s par les deux me´thodes sont re-
groupe´s dans le Tableau I
ETUDE SPECTROSCOPIQUE
Allylphosphonates 2
L’e´tude des spectres de RMN 1H des compose´s 2 nous a permis de
relever, en particulier, le de´doublement des signaux relatifs aux protons
des motifs CH2-P(O) et CH2 = C< traduisant ainsi leur couplage avec
2
l’atome de phosphore avec des constantes de couplage JPH de l’ordre
de 22 Hz et 4JPH allant de 4,4 a` 5,5 Hz.
Les donne´es de la RMN 13C (Tableau II) sont en accord avec la
structure des 2-e´thoxycarbonylallylphosphonates obtenus. Le signal
du carbone directement lie´ a` l’atome de phosphore (C6), par exem-
ple, apparaˆıt vers 27–32 ppm sous forme d’un doublet provenant du
´
TABLEAU I Pre´paration des 2-Ethoxycarbonylallylphosphonates 2
Produit
X
Y
Me´thode
Rdta(%)
2a
OMe
OMe
A
B
A
B
A
A
A
A
A
82
73
86
76
79
65
71
74
69
2b
OEt
OEt
2c
2d
2e
2f
Oi-Pr
OBu
OMe
OEt
Ph
Oi-Pr
OBu
Ph
Ph
Ph
2g
aRendement calcule´ par rapport au compose´ 1.

Ethoxycarbonylallylphosphonates
29
TABLEAU II RMN 13C des Compose´s 2: δ en ppm (JPC en Hz)
2a
2b
2c
2d
2e
2f
2g
C1
C2
C3
165,8
(5,1)
131,3
(10,4)
128,5
(9,9)
61,1
165,8
(5,2)
131,5
(10,2)
128,3
(9,8)
60,6
165,8
(5,8)
131,5
(10,0)
127,6
(9,6)
60,7
165,8
(5,3)
131,5
(10,1)
128,0
(9,8)
60,8
165,6
(4,0)
131,1
(8,5)
128,7
(9,2)
60,3
14,0
32,2
(96,7)
51,1
(6,5)
—
165,8
(4,1)
129,4
(8,3)
128,8
(8,9)
60,7
14,1
32,7
(96,8)
60,9
(6,4)
16,4
(6,1)
—
165,5
(4,1)
131,5
(8,7)
129,1
(7,9)
60,6
13,8
31,7
(67,6)
—
C4
C5
C6
14,0
27,5
14,1
28,1
13,8
29,2
14,0
27,6
(140,0) (139,9) (141,6) (141,1)
C7
C8
52,6
(6,5)
—
62,0
(6,4)
16,5
(5,7)
—
70,2
(6,1)
23,5
(4,9)
—
65,2
(7,9)
32,1
(6,1)
18,4
13,3
—
—
C9
C10
Carom
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
132,5-128,1 132,5-128,3 132,7-128
1
couplage avec le phosphore, la constante de couplage JPC variant de
141 a` 67 Hz.
´
2-Aminome´thyl-3-phosphonopropionates d’Ethyle 3
En spectroscopie infrarouge, l’addition du groupement phosphonyle sur
la double liaison se traduit par la disparition de la bande de vibration
de valence C C vers 1633 cm−1 de l’accepteur de Mickael avec aug-
mentation de la fre´quence du vibrateur C O de l’ordre de 90 cm−1 par
rapport au substrat de de´part. Cette augmentation provient du fait que
le groupement CO2Et n’est plus conjugue´.
Les de´placements chimiques des diffe´rents atomes de carbones et les
constantes de couplage JPC sont rassemble´s dans le Tableau III.
L’analyse de ces donne´es permet de relever la disparition des signaux
relatifs aux deux carbones e´thyle´niques C C du compose´ de de´part. On
note e´galement la pre´sence de nouveaux signaux correspondant d’une
part aux carbones introduits par le groupement phosphonyle et d’autre
part aux carbones sp3 nouvellement forme´s.

30
H. Mrabet et H. Zantour
TABLEAU III RMN 13C des Compose´s 3: δ en ppm (JPC en Hz)
3a-1
3a-2
3b-1
3b-2
3b-3
3b-4
C1
C2
C3
173,2
(5,3)
37,6
(3,4)
24,1
(143,2)
60,3
13,9
52,0
(13,7)
60,7
(7,3)
—
173,9
(5,2)
40,0
(3,6)
25,1
(139,2)
61,8
14,1
58,5
(14,2)
60,8
(6,9)
—
173,7
(5,6)
38,1
(3,7)
25,5
(143,4)
61,7
14,2
61,1
(15,4)
61,6
(6,4)
16,4
(6,0)
53,5
66,9
—
173,9
(5,5)
40,1
(3,7)
25,5
(143,1)
61,6
14,1
58,9
(15,4)
61,8
(6,3)
16,4
(6,0)
54,1
23,7
—
174,1
(5,2)
38,5
(3,8)
25,5
(143,1)
61,8
14,2
60,6
(14,0)
61,7
(6,4)
16,4
(6,1)
54,4
26,0
23,5
174,2
(4,9)
39,7
(3,9)
25,7
(143,1)
60,5
14,2
58,1
(15,3)
61,7
(6,2)
16,4
(5,9)
56,2
20,3
11,8
C4
C5
C6
C7
C8
C9
C10
C11
53,1
66,5
—
52,2
24,1
—
CONCLUSION
Les 2-e´thoxycarbonylallylphosphonates, ayant fait l’objet de ce travail,
ont e´te´ obtenus a` partir d’un substrat facilement accessible. Nous avons
mis au point deux nouvelles me´thodes de synthe`se de ce type de com-
1
pose´. L’e´tude par RMN H, 13C et 31P a permis de de´terminer sans
ambigu¨ıte´ la structure des compose´s synthe´tise´s.
PARTIE EXPERIMENTALE
Apparelllage
Les spectres infrarouge ont e´te´ enregistre´s en solution dans le chloro-
forme a` l’aide d’un spectrographe Perkin-Elmer Paragon 1000 PC dont
la pre´cision de mesure est de 4 cm−1. Les spectres de RMN 1H, 13C et 31
P
ont e´te´ effectue´s en solution dans CDCI3 sur un spectrome`tre Brucker
AC 300. Le TMS est utilise´ comme re´fe´rence interne pour les spectres 1H

Ethoxycarbonylallylphosphonates
31
et 13C alors que l’acide phosphorique a` 80% est utilise´ comme re´ference
externe pour les spectres de RMN 31P. Les de´placements chimiques sont
exprime´s en ppm et les constantes de couplage en Hz. Les abre´viations
suivantes sont utilise´es: s (singulet), d (doublet), t (triplet), q (quadru-
plet) et m (multiplet).
Les chromatographies sur colonne ont e´te´ faites sur gel de silice 60
(70-230 mesh).
Me´thode A
Pre´paration du sel d’Ammonium
A une solution de 2-(morpholin-4-ylme´thyl)acrylate d’e´thyle (3 g,
15 mmol) dans 20 mL de me´thanol, sont ajoute´s 2,84 g (20 mmol)
d’iodure de me´thyle. Le me´lange re´actionnel est maintenu pendant
4 heures sous agitation a` 40◦C. Apre`s refroidissement, le solvant est
e´vapore´ sous vide. Le sel d’ammonium quaternaire obtenu est utilise´ a`
l’e´tat brut.
Synthe`se des Allylphosphonates 2
A l’ammonium quaternaire obtenu pre´ce´demment sont ajoute´es
20 mmol d’alcoxyphosphite et 20 mL de benze`ne anhydre. Le me´lange
est chauffe´ a` reflux pendant deux heures. Apre`s refroidissement, le sel
d’ammonium re´siduel est filtre´, le benze`ne est e´vapore´ et le produit
obtenu distille´ sous pression re´duite ou purifie´ par chromatographie
sur colonne en utilisant l’ace´tate d’e´thyle comme e´luant.
2a: Eb0,1 = 89◦C. Rdt = 82%. IR: νP = 1263 cm−1; νC
=
O
C
1
1631 cm−1; νC = 1716 cm−1. RMN 31P: δ = 27,8. RMN H: δ = 1,22
O
3
2
(t, JHH = 6,9 Hz, 3H), 2,87 (d, JPH = 22 Hz, 2H), 3,67 (m, 6H), 4,14
3
4
4
(q, JHH = 6,9 Hz, 2H), 5,78 (d, JPH = 5,1 Hz, 1H), 6,26 (d, JPH
=
=
5,5 Hz, 1H).
2b: Eb0,4 = 106◦C. Rdt = 86%. IR: νP = 1260 cm−1; νC
O
C
1630 cm−1; νC = 1711 cm−1. RMN 31P: δ = 25,2. RMN 1H: δ = 1,28–
O
2
1,34 (m, 9H), 2,94 (d, JPH = 22 Hz, 2H), 4,05–4,15 (m, 4H), 4,23 (q,
3JHH = 6,9 Hz, 2H), 5,86 (d, 4JPH = 5,1 Hz, 1H), 6,34 (d, 4JPH = 5,4 Hz,
1H).
2c: Eb0,7 = 132◦C, Rdt = 79%, IR: νP = 1257 cm−1; νC
=
O
C
1630 cm−1; νC = 1711 cm−1. RMN 31P: δ = 23,3. RMN 1H: δ = 1,20–
O
1,25 (m, 15H), 2,82 (d, 2JPH = 22 Hz, 2H), 4,14 (q, 3JHH = 6,9 Hz, 2H),
4,60 (m, 2H), 5,77 (d, 4JPH = 5,1 Hz, 1H), 6,25 (d, 4JPH = 5,5 Hz, 1H).
2d: Eb0,5 = 128◦C, Rdt = 65%, IR: νP = 1259 cm−1; νC
=
O
C
1630 cm−1; νC = 1713 cm−1. RMN 31P: δ = 25,1. RMN 1H: δ = 0,82–
O
2
0,88 (m, 6H); 1,18–1,137 (m, 7H); 1,50–1,61 (m,4H), 2,87 (d, JPH
=

32
H. Mrabet et H. Zantour
3
22 Hz, 2H), 3,81–3,98 (m, 4H), 4,14 (q, JHH = 6,9 Hz, 2H), 5,77 (d,
4JPH = 5,5 Hz, 1H), 6,26 (d, 4JPH = 5,4 Hz, 1H).
2e: Huile. Rdt = 71%. IR: νP = 1263 cm−1; νC
= 1600 cm−1
;
O
C arom
νC = 1631 cm−1; νC
= 1716 cm−1. RMN 31P: δ = 40,2. RMN H:
1
C
O
δ =1,16 (t, 3JHH = 7 Hz, 3H), 3,13 (d, 2JPH = 18 Hz, 2H), 3,64 (d, 3JPH
=
3
4
8 Hz, 3H), 4,04 (q, JHH = 7 Hz, 2H), 5,74 (d, JPH = 5,1 Hz, 1H), 6,29
(d, 4JPH = 5,4 Hz, 1H), 7,48–7,79 (m, 5H).
2f:Huile. Rdt = 74%, IR: νP = 1260 cm−1; νC
= 1600 cm−1
;
O
C arom
νC C = 1630 cm−1; νC O = 1711 cm−1. RMN 31P: δ = 38,7. RMN 1H: δ =
2
1,15–1,31 (m, 6H), 3,12 (d, JPH = 18,7 Hz, 2H), 4,07 (m, 2H), 3,93 (q,
3JHH = 6,9 Hz, 2H), 5,73 (d, 4JPH =4,7 Hz, 1H), 6,29 (d, 4JPH = 5,5 Hz,
1H), 7,45–7,81 (m, 5H).
2g: Huile. Rdt = 69%. IR: νP = 1249 cm−1; νC
=1600 cm−1
;
O
C arom
νC 1627 cm−1; νC = 1711 cm−1, RMN 31P: δ = 28,0. RMN H: δ =
1
C
O
1,09 (t, 3JHH = 6,9 Hz, 3H), 3,51 (d, 2JPH = 13,9 Hz, 2H), 3,97 (q, 3JHH
=
4
4
6,9 Hz, 2H), 5,92 ( d, JPH = 4,4 Hz, 1H), 6,32 (d, JPH = 4,7 Hz, 1H):
7,40–7,83 (m,10H).
Me´thode B
Synthe`se des 2-Aminome´thyl-3-phosphonopropionate
´
d’Ethyle 3
Dans un erlenmeyer muni d’un re´frige´rant et d’un barreau aimante´,
on introduit 15 mmoles d’acrylate 1, 30 mmol de dialkylphosphite et,
goutte a` goutte, 3 mL d’une solution sature´e d’e´thylate de soduim
dans l’e´thanol absolu. Le me´lange re´sultant est agite´ 40 heures a`
tempe´rature ambiante. Ce me´lange est repris par 80 mL de chloro-
forme, lave´ a` l’eau (2 × 20 mL) et se´che´ sur du sulfate de magne´sium.
Le solvant est e´vapore´ sous vide et le produit obtenu est purifie´ par
chromatographie sur colonne en utilisant l’e´ther comme e´luant
3a-1: Huile. Rdt = 81%. IR: νP = 1247 cm−1; νC = 1731 cm−1
.
O
O
1
3
RMN 31P: δ = 31,4. RMN H: δ = 1,27 (t, JHH = 6,9, 3H), 2,12–2,2
3
(m,2H), 2,51–2,71 (m, 6H), 2,91 (m, 1H), 3,41 (m, 4H), 3,71 (d, JPH
8,5, 6H), 4,16 (q, 3JHH = 6,9, 2H).
=
3a-2: Huile. Rdt = 79%. IR: νP = 1249 cm−1; νC = 1733 cm−1
.
O
O
RMN 31P: δ = 31,8. RMN 1H: δ = 1,27 (t, 3JHH = 6,9, 3H), 1,73 (m, 4H),
3
2,12–2,2 (m,2H), 2,51–2,71 (m, 6H), 2,91 (m, 1H), 3,71 (d, JHH = 8,5,
6H), 4,16 (q, 3JHH = 6,9, 2H).
3b-1: Huile. Rdt = 85%. IR: νP = 1253 cm−1; νC = 1729 cm−1
.
O
O
RMN 31P: δ = 28,9. RMN 1H: δ = 1,26–1,33 (m, 9H), 2,03–2,16 (m, 2H),
2,43–2,62 (m, 6H), 2,94 (m, 1H), 3,64 (d, 3JHH = 4,7 Hz, 4H), 4,02–4,19
(m, 6H).

Ethoxycarbonylallylphosphonates
33
3b-2: Huile, Rdt = 82%. IR: νP = 1244 cm−1; νC = 1715 cm−1
.
O
O
RMN 31P: δ = 29,3. RMN 1H: δ = 1,24–1,35 (m, 9H), 1,73 (m, 4H), 2,09–
2,17 (m, 2H), 2,49–2,72 (m, 6H), 2,79–2,94 (m, 1H), 4,05–4,21 (m, 6H).
3b-3: Huile. Rdt = 78%. IR: νP = 1244 cm−1; νC = 1715 cm−1
.
O
O
1
RMN 31P: δ = 29,3. RMN H: δ = 1,24–1,39 (m, 11H), 1,53 (m, 4H),
2,06–2,17 (m, 2H), 2,33–2,69 (m, 6H), 2,95 (m, 1H), 4,02–4,22 (m, 6H).
3b-4: Huile. Rdt = 76%. IR: νP = 1262 cm−1; νC = 1726 cm−1
.
O
O
RMN 31P: δ = 29,4. RMN H: δ = 0,85 (t, JHH = 7,3 Hz, 6H), 0,92–
1,33 (m, 9H), 1,37–1,47 (m, 4H), 2,04–2,13 (m, 2H), 2,32–2,68 (m, 6H),
2,82–2,91 (m, 1H), 4,02–4,18 (m, 6H).
1
3
Synthe´se des Allylphosphonates 2
Dans un bicol muni d’un barreau aimante´, d’un re´frige´rant et d’un
´
thermome`tre, on me´lange 10 mmol de 2-(N,N-dialkylaminomthyl)-3-
phosphonopropionate d’e´thyle 3 et 1,25 g (12 mmol) d’iodure de me´thyle
dans 20 mL de me´thanol. Le me´tange est agite´ pendant 4 heures a`
tempe´rature ambiante puis porte´ a` reflux durant 1 heure. Apre`s re-
froidissement, filtration et e´vaporation, le re´sidu obtenu est distille´ sous
pression re´duite.
REFERENCES
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