ACS Catalysis
Research Article
Deng, Y. Q. Chem. Rev. 2012, 112, 2467−2505. (l) Boronat, M.;
Leyva-Perez, A.; Corma, A. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 834−844.
(m) Haruta, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 52−56. (n) Stratakis,
M.; Garcia, H. Chem. Rev. 2012, 112, 4469−4506. (o) Hashmi, A. S. K.
Science 2012, 338, 1434−1434. (p) Oliver-Meseguer, J.; Cabrero-
J.-P.; Dumbuya, K.; Gottfried, J. M.; Steinrueck, H.-P.; Parvulescu, V.
I.; Michelet, V. Chem.Eur. J. 2008, 14, 9412−9418.
(15) (a) Corma, A.; Concepcion, P.; Domínguez, I.; Forne, V.;
́
́
Sabater, M. J. J. Catal. 2007, 251, 39−47. (b) Yamane, Y.; Liu, X.;
Hamasaki, A.; Ishida, T.; Haruta, M.; Yokoyama, T.; Tokunaga, M.
Org. Lett. 2009, 11, 5162−5165. (c) So, M.-H.; Liu, Y.; Ho, C.-M.;
Lam, K.-Y.; Che, C.-M. ChemCatChem 2011, 3, 386−393.
́
Antonino, J. R.; Domínguez, I.; Leyva-Perez, A.; Corma, A. Science
2012, 338, 1452−1455.
(2) Hakkinen, H. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1847−1859.
(16) (a) Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102,
1731−1769. (b) He, P.; Lu, Y.; Dong, C.-G.; Hu, Q.-S. Org. Lett. 2007,
9, 343−346. (c) Horiguchi, H.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. J.
Org. Chem. 2008, 73, 1590−1592. (d) Korenaga, T.; Osaki, K.;
Maenishi, R.; Sakai, T. Org. Lett. 2009, 11, 2325−2328. (e) Nishimura,
T.; Wang, J.; Nagaosa, M.; Okamoto, K.; Shintani, R.; Kwong, F.-y.;
Yu, W.-y.; Chan, A. S. C.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132,
464−465. (f) Luo, Y.; Carnell, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49,
2750−2754. (g) Hansmann, M. M.; Hashmi, A. S. K.; Lautens, M. Org.
Lett. 2013, 15, 3226−3229. (h) Berthon-Gelloz, G.; Hayashi, T.
Boronic Acids Preparation and Applications. In Organic Synthesis,
Medicine and Materials, 2nd ed.; Hall, D. G., Ed.; Wiley-VHC:
Weinheim, Germany, 2011; p 263.
(3) (a) Haruta, M.; Tsubota, S.; Kobayashi, T.; Kageyama, H.; Genet,
M. J.; Delmon, B. J. Catal. 1993, 144, 175−192. (b) Lopez, N.;
Janssens, T. V. W.; Clausen, B. S.; Xu, Y.; Mavrikakis, M.; Bligaard, T.;
Nørskov, J. K. J. Catal. 2004, 223, 232−235. (c) Chen, M.; Goodman,
D. W. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 739−746. (d) Boronat, M.; Corma, A.;
Illas, F.; Radilla, J.; Rod
58.
(4) (a) Teles, J. H.; Brode, S.; Chabanas, M. Angew. Chem., Int. Ed.
1998, 37, 1415−1418. (b) Marion, N.; Ramon, R. S.; Nolan, S. P. J.
́
enas, T.; Sabater, M. J. J. Catal. 2011, 278, 50−
́
Am. Chem. Soc. 2009, 131, 448−449. (c) Blanco Jaimes, M. C.;
Bohling, C. R. N.; Serrano-Becerra, J. M.; Hashmi, A. S. K. Angew.
̈
Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7963−7966. (d) Blanco Jaimes, M. C.;
Rominger, F.; Pereira, M. M.; Carrilho, R. M. B.; Carabineiro, S. A. C.;
Hashmi, A. S. K. Chem. Commun. 2014, 50, 4937−4940. (e) Modern
Gold Catalyzed Synthesis; Toste, F. D., Hashmi, A. S. K., Eds., Wiley-
VCH: Weinheim, 2012. (f) Gold Catalysis: An Homogeneous Approach;
Toste, F. D., Michelet, V., Eds., Imperial College Press: London, 2014.
(5) (a) Tsunoyama, H.; Sakurai, H.; Ichikuni, N.; Negishi, Y.;
Tsukuda, T. Langmuir 2004, 20, 11293−11296. (b) Sakurai, H.;
Tsunoyama, H.; Tsukuda, T. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 368−374.
(c) Russell, J. C.; Blunt, M. O.; Garfitt, J. M.; Scurr, D. J.; Alexander,
M.; Champness, N. R.; Beton, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
(17) (a) Fujita, N.; Motokura, K.; Mori, K.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.;
Jitsukawa, K.; Kaneda, K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5083−5087.
(b) Neatu, F.; Besnea, M.; Komvokis, V. G.; Genet, J. P.; Michelet, V.;
Triantafyllidis, K. S.; Parvulescu, V. I. Catal. Today 2008, 139, 161−
167. (c) Hara, T.; Fujita, N.; Ichikuni, N.; Wilson, K.; Lee, A. F.;
Shimazu, S. ACS Catal. 2014, 4, 4040−4046. (d) Noda, H.; Motokura,
K.; Chun, W.-J.; Miyaji, A.; Yamaguchi, S.; Baba, T. Catal. Sci. Technol.
2015, 5, 2714−2727. (e) Kantam, M. L.; Subrahmanyam, V. B.; Shiva
Kumar, K. B.; Venkanna, G. T.; Sreedhar, B. Helv. Chim. Acta 2008,
91, 1947−1953. (f) Handa, P.; Holmberg, K.; Sauthier, M.; Castanet,
Y.; Mortreux, A. Microporous Mesoporous Mater. 2008, 116, 424−431.
(18) (a) El Haskouri, J.; Ortiz de Zarate, D.; Guillem, C.; Latorre, J.;
Caldes, M.; Beltran, A.; Beltran, D.; Descalzo, A. B.; Rodriguez-Lopez,
G.; Martinez-Manez, R.; Marcos, M. D.; Amoros, P. Chem. Commun.
2002, 38, 330−331. (b) El Haskouri, J.; Morales, J. M.; Ortiz de
Zarate, D.; Fernandez, L.; Latorre, J.; Guillem, C.; Beltran, A.; Beltran,
D.; Amoros, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 8267−8277. (c) Perez-Cabero,
M.; Hungria, A. B.; Morales, J. M.; Tortajada, M.; Ramon, D.;
Moragues, A.; El Haskouri, J.; Beltran, A.; Beltran, D.; Amoros, P. J.
Nanopart. Res. 2012, 14, 12.
́
4220−4223. (d) Carrettin, S.; Corma, A.; Iglesias, M.; Sanchez, F.
Appl. Catal., A 2005, 291, 247−252. (e) Carrettin, S.; Guzman, J.;
Corma, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2242−2245.
(f) Palashuddin, Sk. Md.; Jana, C. K.; Chattopadhyay, A. Chem.
Commun. 2013, 49, 8235−8237.
(6) Levin, M. D.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6211−
6215.
(7) Han, J.; Liu, Y.; Guo, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2060−2061.
(8) (a) Gonzalez-Arellano, C.; Abad, A.; Corma, A.; Garcia, H.;
Iglesias, M.; Sanchez, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1536−1538.
(b) de Souza, R. O. M. A.; Bittar, M. S.; Mendes, L. V. P.; da Silva, C.
M. F.; da Silva, V. T.; Antunes, O. A. C. Synlett 2008, 2008, 1777−
1780. (c) Kanuru, V. K.; Kyriakou, G.; Beaumont, S. K.; Papageorgiou,
A. C.; Watson, D. J.; Lambert, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132,
8081−8086. (d) Kyriakou, G.; Beaumont, S. K.; Humphrey, S. M.;
Antonetti, C.; Lambert, R. M. ChemCatChem 2010, 2, 1444−1449.
(9) Karimi, B.; Esfahani, F. K. Chem. Commun. 2011, 47, 10452−
10454.
(19) Ortlam, A.; Rathousky, J.; SchulzEkloff, G.; Zukal, A.
Microporous Mater. 1996, 6, 171−180.
(20) (a) Neatu, F.; Parvulescu, V. I.; Michelet, V.; Genet, J.-P.;
Goguet, A.; Hardacre, C. New J. Chem. 2009, 33, 102−106. (b) Neatu,
F.; Toullec, P. Y.; Michelet, V.; Parvulescu, V. I. Pure Appl. Chem.
2009, 81, 2387−2396. (c) Opris, C. M.; Pavel, O. D.; Moragues, A.; El
Haskourib, J.; Beltran, D.; Amoros, P.; Marcos, M. D.; Stoflea, L. E.;
Parvulescu, V. I. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 4340−4355.
́
(21) Puer
Murcia-Mascaros, S.; Amoros
́
tolas, B.; Mayoral, A.; Arenal, R.; Solsona, B.; Moragues, A.;
, P.; Hungría, A. B.; Taylor, S. H.; García,
́
(10) Kim, S.; Bae, S. W.; Lee, J. S.; Park, J. Tetrahedron 2009, 65,
T. ACS Catal. 2015, 5, 1078−1086.
1461−1466.
(22) (a) Brenzovich, W. E.; Benitez, D.; Lackner, A. D.; Shunatona,
H. P.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III; Toste, F. D. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2010, 49, 5519−5522. (b) Tkatchouk, E.; Mankad, N. P.;
Benitez, D.; Goddard, W. A., III; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2011,
133, 14293−14300. (c) Zhang, G.; Cui, L.; Wang, Y.; Zhang, L. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 1474−1475.
(23) (a) Wu, C.-Y.; Horibe, T.; Jacobsen, C. B.; Toste, F. D. Nature
2015, 517, 449−454. (b) For a recent highlight, see: Teles, J. H.
Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5556−5558 and references cited
therein.
(11) Taylor, S. F. R.; Sa,
́
J.; Hardacre, C. ChemCatChem 2011, 3,
119−121.
(12) Cheneviere, Y.; Caps, V.; Tuel, A. Appl. Catal., A 2010, 387,
129−134.
(13) (a) Ishida, T.; Kawakita, N.; Akita, T.; Haruta, M. Gold Bull.
2009, 42, 267−274. (b) He, L.; Lou, X.-B.; Ni, J.; Liu, Y.-M.; Cao, Y.;
He, H.-Y.; Fan, K.-N. Chem.Eur. J. 2010, 16, 13965−13969.
(c) Peng, Q.; Zhang, Y.; Shi, F.; Deng, Y. Chem. Commun. 2011, 47,
6476−6478. (d) Tang, C.-H.; He, L.; Liu, Y.-M.; Cao, Y.; He, H.-Y.;
Fan, K.-N. Chem.Eur. J. 2011, 17, 7172−7177. (e) Ciobanu, M.;
Cojocaru, B.; Teodorescu, C.; Vasiliu, F.; Coman, S. M.; Leitner, W.;
Parvulescu, V. I. J. Catal. 2012, 296, 43−54.
(14) (a) Carrettin, S.; Blanco, M. C.; Corma, A.; Hashmi, A. S. K.
Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1283−1288. (b) Gryparis, C.; Efe, C.;
Raptis, C.; Lykakis, I. N.; Stratakis, M. Org. Lett. 2012, 14, 2956−2959.
(c) Notar Francesco, I.; Giauffret, J.; Fontaine-Vive, F.; Edwards, J. K.;
Kiely, C. J.; Hutchings, G. J.; Antoniotti, S. Tetrahedron 2014, 70,
9635−9643. (d) Neatu, F.; Li, Z.; Richards, R.; Toullec, P. Y.; Genet,
5067
ACS Catal. 2015, 5, 5060−5067