Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides by using phenyl formate as a carbon monoxide source

Article abstract of DOI:10.1039/c6ob02409b

A simple and efficient palladium-catalyzed intramolecular carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides from the easily available starting materials by employing phenyl formate as a CO surrogate has been achieved. The approach affords target compounds in good to excellent yields with the advantages of lower toxicity, milder conditions, easy operation and wide functional group tolerance.

Full text of DOI:10.1039/c6ob02409b

View Article Online
View Journal
Organic &
Biomolecular
Chemistry
Accepted Manuscript
This article can be cited before page numbers have been issued, to do this please use: Y. Zhu, Q. Yuan, Z.
Chen and F. Zhang, Org. Biomol. Chem., 2017, DOI: 10.1039/C6OB02409B.
This is an Accepted Manuscript, which has been through the
Volume 14 Number
1 7 January 2016 Pages 1–372
Royal Society of Chemistry peer review process and has been
accepted for publication.
Organic &
Biomolecular
Chemistry
www.rsc.org/obc
Accepted Manuscripts are published online shortly after
acceptance, before technical editing, formatting and proof reading.
Using this free service, authors can make their results available
to the community, in citable form, before we publish the edited
article. We will replace this Accepted Manuscript with the edited
and formatted Advance Article as soon as it is available.
You can find more information about Accepted Manuscripts in the
author guidelines.
Please note that technical editing may introduce minor changes
to the text and/or graphics, which may alter content. The journal’s
standard Terms & Conditions and the ethical guidelines, outlined
in our author and reviewer resource centre, still apply. In no
event shall the Royal Society of Chemistry be held responsible
for any errors or omissions in this Accepted Manuscript or any
consequences arising from the use of any information it contains.
ISSN 1477-0520
COMMUNICATION
Takeharu Haino et al.
Solvent-induced emission of organogels based on tris(phenylisoxazolyl)
benzene
rsc.li/obc

toꢁꢀ•ꢁ ꢃ} v}š ꢀꢃiµ•š uꢀŒP]v•
Organic & Biomolecular Chemistry
Page 1 of 8
View Article Online
DOI: 10.1039/C6OB02409B
W}µŒvꢀo bꢀuꢁ
!wÇL/[9
tꢀooꢀꢃ]µur/ꢀšꢀoÇÌꢁꢃ /ꢀŒꢄ}vÇoꢀš]Àꢁ {ÇvšZꢁ•]• }( L•}ꢂ}µuꢀŒ]v• ꢀvꢃ
tZšZꢀo]ꢃꢁ• ꢄÇ µ•]vP tZꢁvÇo C}Œuꢀšꢁ ꢀ• ꢀ /ꢀŒꢄ}v a}v}Æ]ꢃꢁ {}µŒꢂꢁ
wꢁꢂꢁ]Àꢁꢃ ììšZ WꢀvµꢀŒÇ îìÆÆU
!ꢂꢂꢁ‰šꢁꢃ ììšZ WꢀvµꢀŒÇ îìÆÆ
v]vP òµꢀvUùZꢁvr.ꢀvP /Zꢁv U CꢀvPr[]vP ùZꢀvP ꢀvꢃ ò}vPra]vP ùZµ *
5hLW íìXíìïõlÆìÆÆìììììÆ
ÁÁÁXŒ•ꢂX}ŒPl
! •]u‰oꢁ ꢀvꢃ ꢁ((]ꢂ]ꢁvš ‰ꢀooꢀꢃ]µurꢂꢀšꢀoÇÌꢁꢃ ]všŒꢀu}oꢁꢂµoꢀŒ ꢂꢀŒꢄ}vÇoꢀš]Àꢁ •ÇvšZꢁ•]• }( ]•}ꢂ}µuꢀŒ]v• ꢀvꢃ ‰ZšZꢀo]ꢃꢁ• (Œ}u šZꢁ
ꢁꢀ•]oÇ ꢀÀꢀ]oꢀꢄoꢁ •šꢀŒš]vP uꢀšꢁŒ]ꢀo• ꢄÇ ꢁu‰o}Ç]vP ‰ZꢁvÇo (}Œuꢀšꢁ ꢀ• ꢀ /h •µŒŒ}Pꢀšꢁ Zꢀ• ꢄꢁꢁv ꢀꢂZ]ꢁÀꢁꢃX ÇZꢁ ꢀ‰‰Œ}ꢀꢂZ
ꢂ}v•šŒµꢂš• šꢀŒPꢁš ꢂ}u‰}µvꢃ• ]v P}}ꢃ š} ꢁÆꢂꢁooꢁvš Ç]ꢁoꢃ• Á]šZ šZꢁ ꢀꢃÀꢀvšꢀPꢁ• }( o}ÁꢁŒ š}Æ]ꢂ]šÇU u]oꢃꢁŒ ꢂ}vꢃ]š]}v•U ꢁꢀ•]oÇ
}‰ꢁŒꢀš]}v ꢀvꢃ Á]ꢃꢁ (µvꢂš]}vꢀo PŒ}µ‰ š}oꢁŒꢀvꢂꢁX
LvšŒ}ꢃµꢂš]}v
•}µŒꢂꢁ Zꢀ• ꢄꢁꢁv ꢃꢁÀꢁo}‰ꢁꢃ €íò• ꢀvꢃ (µŒšZꢁŒ •šµꢃ]ꢁꢃU ÁZ]ꢂZ ‰Œ}À]ꢃꢁ•
ꢀv ]u‰}Œšꢀvš •šŒꢀšꢁPÇ (}Œ šZꢁ •ÇvšZꢁ•]• }( ꢂꢀŒꢄ}vÇo ꢂ}u‰}µvꢃ•
L•}ꢂ}µuꢀŒ]v• ꢀvꢃ ‰ZšZꢀo]ꢃꢁ• ꢀŒꢁ ꢀv ]u‰}Œšꢀvš ꢂoꢀ•• }( oꢀꢂš}v]ꢂ
vꢀšµŒꢀo ‰Œ}ꢃµꢂš• Á]ꢃꢁoÇ ꢁÆ]•š]vP ]v u]ꢂŒ}ꢄꢁ• ꢀvꢃ Z]PZꢁŒ ‰oꢀvš•U€í•
ÁZ]ꢂZ ZꢀÀꢁ ꢀ o}š }( ꢄ]}o}P]ꢂꢀo ꢀꢂš]À]š]ꢁ•U ]vꢂoµꢃ]vP ꢀvš]u]ꢂŒ}ꢄ]ꢀoU€î•
ꢀvš]ꢂꢀvꢂꢁŒU€ï• ꢀvš]ꢀooꢁŒP]ꢂU€ð• ꢀvš](µvPꢀoU€ñ• ꢀvꢃ ꢀvš]rILëX€ò• ÇZꢁÇ ꢀŒꢁ
ꢀo•} ]u‰}Œšꢀvš ]všꢁŒuꢁꢃ]ꢀšꢁ• š} (µŒšZꢁŒ ꢄµ]oꢃ }šZꢁŒ ꢄ]}ꢀꢂš]Àꢁ
ꢂ}u‰}µvꢃ•X€ó• ÇZꢁŒꢁ(}ŒꢁU uꢀvÇ uꢁꢃ]ꢂ]vꢀo ꢂZꢁu]•š• ZꢀÀꢁ ꢄꢁꢁv
(}ꢂµ•ꢁꢃ }v šZꢁ •ÇvšZꢁ•]• }( oꢀꢂš}vꢁ•X {} (ꢀŒU ÀꢀŒ]}µ• uꢁšZ}ꢃ• š}
•ÇvšZꢁ•]Ìꢁ šZ}•ꢁ ꢂ}u‰}µvꢃ• ZꢀÀꢁ ꢄꢁꢁv Œꢁ‰}ŒšꢁꢃX ÇZꢁ•ꢁ uꢁšZ}ꢃ•
]vꢂoµꢃꢁ ~ꢀ• ꢂÇꢂo]Ìꢀš]}v }( î tꢀolꢁvÇo }Œ îrꢀooÇo ꢄꢁvÌ}]ꢂ ꢀꢂ]ꢃ
ꢃꢁŒ]Àꢀš]Àꢁ•V€ô• ~ꢄ• ꢂ}vꢃꢁv•ꢀš]}v }( ꢄꢁvÌ}]ꢂ ꢀꢂ]ꢃ ꢃꢁŒ]Àꢀš]Àꢁ• Á]šZ
ꢀolꢁvꢁ• }Œ ꢀolÇvꢁ•V€õ• ~ꢂ• ‰ꢀooꢀꢃ]µurꢂꢀšꢀoÇÌꢁꢃ ꢂꢀŒꢄ}vÇoꢀš]Àꢁ
ꢂÇꢂo]Ìꢀš]}v À]ꢀ šŒꢀ‰‰]vP }( ꢀꢂÇo‰ꢀooꢀꢃ]µu ꢃꢁŒ]Àꢀš]Àꢁ• Á]šZ ]všꢁŒvꢀo
ꢁv}oꢀšꢁ•V€íì• ~ꢃ• šZꢁ Œꢁꢀꢂš]}v }( ‰ZšZꢀo]ꢂ ꢀꢂ]ꢃ Á]šZ ꢂZo}Œ]ꢃꢁ }Œ ꢁ•šꢁŒ
µvꢃꢁŒ u]ꢂŒ}ÁꢀÀꢁV€íí• ~ꢁ• bI/ ꢂꢀšꢀoÇš]ꢂ }Æ]ꢃꢀš]Àꢁ ꢂÇꢂo]Ìꢀš]}v }( î r
ꢀolÇvÇo ꢄꢁvÌꢀoꢃꢁZÇꢃꢁV€íî• ~P• šZꢁ Œꢁ(oµÆ ꢂÇꢂo]Ìꢀš]}v }( wrꢂꢀŒꢄ}vÇo
ꢀu]ꢃꢁ• ꢃꢁŒ]Àꢀš]Àꢁ•V€íï• ~Z• /h ]v•ꢁŒš]}v Œꢁꢀꢂš]}v•V€íð• ~]• ꢂ}‰‰ꢁŒ
ꢂꢀšꢀoÇÌꢁꢃ î r Zꢀo}Pꢁvꢀšꢁꢃ ꢄꢁvÌ}]ꢂ ꢀꢂ]ꢃ ꢀvꢃ ]š• ꢃꢁŒ]Àꢀš]Àꢁ• Á]šZ íU ï t
ꢃ]lꢁš}vꢁ š} •ÇvšZꢁ•]Ìꢁ ]•}ꢂ}µuꢀŒ]v•X€íñ•
]vꢂoµꢃ]vP ]•}ꢂ}µuꢀŒ]v• ꢀvꢃ ‰ZšZꢀo]ꢃꢁ•X I}ÁꢁÀꢁŒU /h ]• ꢀ š}Æ]ꢂ ꢀvꢃ
(oꢀuuꢀꢄoꢁ Pꢀ• µ•µꢀooÇ µ•ꢁꢃ µvꢃꢁŒ šZꢁ ꢂ}vꢃ]š]}v• }( Z]PZ ‰Œꢁ••µŒꢁX
CµŒšZꢁŒU šZꢁ •µꢄ•šŒꢀšꢁ •ꢂ}‰ꢁ ]• o]u]šꢁꢃ š} ꢀ •uꢀoo ŒꢀvPꢁU ꢀoo ꢀꢄ}Àꢁ
ꢃŒꢀÁꢄꢀꢂl• •ꢁÀꢁŒꢁoÇ Œꢁ•šŒ]ꢂš ]š• ꢂ}uu}v ꢀ‰‰o]ꢂꢀš]}v•X ÇZµ•U
ꢂ}v•]ꢃꢁŒꢀꢄoꢁ ꢁ((}Œš• ZꢀÀꢁ ꢄꢁꢁv ‰µš š} (]vꢃ ÀꢁŒ•ꢀš]oꢁ /h •µŒŒ}Pꢀšꢁ•
]v ꢂꢀŒꢄ}vÇoꢀš]}v ‰Œ}ꢂꢁ••ꢁ• š} ꢂ]ŒꢂµuÀꢁvš šZꢁ µ•ꢁ }( Z]PZ š}Æ]ꢂ /hX€íó•
tZꢁvÇo (}ŒuꢀšꢁU ꢀ l]vꢃ }( ꢁvÀ]Œ}vuꢁvšꢀooÇ (Œ]ꢁvꢃoÇ ŒꢁꢀPꢁvšU Zꢀ•
ꢁuꢁŒPꢁꢃ ꢀ• ꢀ À]šꢀo /h ꢄµ]oꢃ]vP ꢄo}ꢂl (}Œ ÀꢀŒ]}µ• ꢂ}u‰}µvꢃ•X ÇÁ}
PŒ}µ‰• ZꢀÀꢁ ]vꢃꢁ‰ꢁvꢃꢁvšoÇ Œꢁ‰}Œšꢁꢃ šZꢁ µ•ꢁ }( ‰ZꢁvÇo (}Œuꢀšꢁ ꢀ• ꢀ
/h •µŒŒ}Pꢀšꢁ š} ꢁšZꢁŒ](Ç ꢀŒÇo Zꢀo]ꢃꢁ•X€íô• .ꢁ•]ꢃꢁ• ꢀ Á]ꢃꢁ ŒꢀvPꢁ }(
}ŒPꢀv]ꢂ ꢂ}u‰}µvꢃ• ]vꢂoµꢃ]vP oꢀꢂš}vꢁ•U€íõꢀ• ‰ZšZꢀo]u]ꢃꢁ•U€íõꢄ•
]vꢃꢀv}vꢁ•U €íõꢂ• ꢀolÇv}vꢁ•€íõꢃ•ꢀvꢃ vroꢀꢂšꢀu•€íõꢁ• ZꢀÀꢁ ꢄꢁꢁv ꢀꢂZ]ꢁÀꢁꢃ
ꢄÇ ꢁu‰o}Ç]vP ‰ZꢁvÇo (}Œuꢀšꢁ ꢀ• ꢀ /h •}µŒꢂꢁ ~{ꢂZꢁuꢁí•X 5µŒ]vP šZꢁ
oꢀ•š (ꢁÁ ÇꢁꢀŒ•U }µŒ PŒ}µ‰ Zꢀ• ꢄꢁꢁv ]vÀ}oÀꢁꢃ ]v ꢂ}v•šŒµꢂš]vP
ꢄ]}ꢀꢂš]Àꢁ ꢂ}u‰}µvꢃ• ꢄÇ µ•]vP /h •µŒŒ}PꢀšꢁX €íõꢂ•€îì• !• ‰ꢀŒš }( }µŒ
}vP}]vP ]všꢁŒꢁ•š ]v ‰ZꢁvÇo (}Œuꢀšꢁ ꢀ• ꢀ /h •µŒŒ}Pꢀšꢁ U ZꢁŒꢁ]vU Áꢁ
Œꢁ‰}Œš ꢀv ꢁ((]ꢂ]ꢁvš }vꢁr‰}š •ÇvšZꢁ•]• }( ]•}ꢂ}µuꢀŒ]v• ꢀvꢃ
‰ZšZꢀo]ꢃꢁ• À]ꢀ ‰ꢀooꢀꢃ]µurꢂꢀšꢀoÇÌꢁꢃ ]všŒꢀu}oꢁꢂµoꢀŒ ꢂꢀŒꢄ}vÇoꢀš]Àꢁ
ꢀvvµoꢀš]}v µ•]vP ‰ZꢁvÇo (}Œuꢀšꢁ ꢀ• ꢀ ^/hrCŒꢁꢁ_ {}µŒꢂꢁX
I}ÁꢁÀꢁŒU šZꢁ ꢃ]•ꢀꢃÀꢀvšꢀPꢁ• }( šZꢁ•ꢁ Œꢁꢀꢂš]}v• ꢀŒꢁ }ꢄÀ]}µ•V
]vꢂoµꢃ]vP Z]PZ š}Æ]ꢂ]šÇU uµoš]•šꢁ‰ Œꢁꢀꢂš]}v•U ꢃ]((]ꢂµoš }‰ꢁŒꢀš]}vU
ZꢀŒ•Z Œꢁꢀꢂš]}v ꢂ}vꢃ]š]}v•U ꢁšꢂX ÇZµ•U Áꢁ ꢀŒꢁ uꢀl]vP ꢀv ꢁ((}Œš š}
]vÀꢁ•š]Pꢀšꢁ u}Œꢁ •]u‰oꢁ ꢀvꢃ ꢁ((]ꢂ]ꢁvš ꢀ‰‰Œ}ꢀꢂZ (}Œ ꢂ}v•šŒµꢂš]vP šZ]•
ꢂoꢀ•• }( Àꢀoµꢀꢄoꢁ oꢀꢂš}vꢁ•X
Lv Œꢁꢂꢁvš ÇꢁꢀŒ•U šŒꢀv•]š]}vruꢁšꢀorꢂꢀšꢀoÇÌꢁꢃ ꢂꢀŒꢄ}vÇoꢀš]Àꢁ
šŒꢀv•(}Œuꢀš]}v• }( ꢀŒÇo Zꢀo]ꢃꢁ• ꢄÇ ꢁu‰o}Ç]vP /h Pꢀ• ꢀ• ꢂꢀŒꢄ}vÇo
/}ooꢁPꢁ }( tZꢀŒuꢀꢂꢁµš]ꢂꢀo {ꢂ]ꢁvꢂꢁ•U {}}ꢂZ}Á Üv]ÀꢁŒ•]šÇU {µÌZ}µU îíñíîïU /Z]vꢀX 9r
uꢀ]oW ÌZµÇ}vPu]vP›•µꢃꢀXꢁꢃµXꢂvX
• 9oꢁꢂšŒ}v]ꢂ {µ‰‰oꢁuꢁvšꢀŒÇ Lv(}ŒuꢀŸ}v ~9{L• ꢀÀꢀ]oꢀꢄoꢁW {ꢁꢁ
5hLW íìXíìïõlÆìÆÆìììììÆ
ÇZ]• i}µŒvꢀo ]• ž ÇZꢁ w}Çꢀo {}ꢂ]ꢁšÇ }( /Zꢁu]•šŒÇ îìÆÆ
WX bꢀuꢁXU îìíïU ììU írï n í
toꢁꢀ•ꢁ ꢃ} v}š ꢀꢃiµ•š uꢀŒP]v•

Organic & Biomolecular Chemistry
Page 2 of 8
View Article Online
DOI: 10.1039/C6OB02409B

Page 3 of 8
Organic & Biomolecular Chemistry
View Article Online
DOI: 10.1039/C6OB02409B

Organic & Biomolecular Chemistry
Page 4 of 8
View Article Online
DOI: 10.1039/C6OB02409B

toꢁꢀ•ꢁ ꢃ} v}š ꢀꢃiµ•š uꢀŒP]v•
Organic & Biomolecular Chemistry
Page 5 of 8
View Article Online
DOI: 10.1039/C6OB02409B
W}µŒvꢀo bꢀuꢁ
!wÇL/[9
A ôXó IÌU îI•U óXðì ~ꢃU W A ôXò IÌU îI•U òXõì ~•U íI•X íï/ baw ~íìí
aIÌU /5/oï• w íòíXõU íñïXíU íïóXìU íïðXðU íïíXðU íîõXñU íîõXíU íîôXïU
íîóXóU íîñXñU íîðXôU íîìXìU íìíXðU óòXõU óòXòU óòXïX [wa{ ~9{L•W ulÌ
ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ /íñIõ/oìî €a =I•=U îñóXìV (}µvꢃW îñóXìX
]v šZꢁ Œꢁꢀꢂš]}v• ÁꢁŒꢁ ꢃŒ]ꢁꢃ ꢀvꢃ (Œꢁ•ZoÇ ꢃ]•š]ooꢁꢃX Ç[/ Áꢀ• ‰ꢁŒ(}Œuꢁꢃ
}v •]o]ꢂꢀ I{DCîñð ‰oꢀšꢁ•X aꢁoš]vP ‰}]vš• ÁꢁŒꢁ ꢃꢁšꢁŒu]vꢁꢃ Á]šZ ꢀ
ꢃ]P]šꢀo uꢁoš]vPr‰}]vš ꢀ‰‰ꢀŒꢀšµ•X baw •‰ꢁꢂšŒꢀ ÁꢁŒꢁ Œµv ]v ꢀ •}oµš]}v
}( /5/oï }Œ 5a{hrꢃò Á]šZ šꢁšŒꢀuꢁšZÇo•]oꢀvꢁ ~Ça{• ꢀ• ]všꢁŒvꢀo
í
íï
•šꢀvꢃꢀŒꢃ ꢀvꢃ ÁꢁŒꢁ Œꢁ‰}Œšꢁꢃ ]v ‰ꢀŒš• ‰ꢁŒ u]oo]}v ~‰‰u•X I ꢀvꢃ
/
ïr~ïrꢂZo}Œ}‰ZꢁvÇo•ríIr]•}ꢂZŒ}uꢁvrír}vꢁ ~ïP•X íZ]šꢁ •}o]ꢃU u‰W
íòíríòï•U õòuPU ò]ꢁoꢃóñ9 íI baw ~ðìì aIÌU /5/oï• w ôXïî ~ꢃU W A
óXõ IÌU íI•U óXôô ~•U íI•U óXóñ ~ꢃꢃU W A íðXõU òXì IÌU îI•U óXñï ~šU W A
ôXó IÌU îI•U óXðì ~ꢃU W A ñXì IÌU îI•U òXõó ~•U íI•Xíï/ baw ~íìí aIÌU
/5/oï• w íñíXóU íïòXòU íïðXòU íîõXòU íîõXñU íîõXïU íîôXíU íîñXóU
íîðXõU íîîXôU íìîXîU óòXõU óòXñU óòXîX [wa{ ~9{L•W ulÌ ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ
/íñIõ/oìî €a = I•=U îñóXìV (}µvꢃW îñóXìX
baw •‰ꢁꢂšŒꢀ ÁꢁŒꢁ }ꢄšꢀ]vꢁꢃ ꢀšðììlíìí aIÌ ~íIlíï/•X I]PZr
Œꢁ•}oµš]}v uꢀ•• •‰ꢁꢂšŒꢀ ~Iwa{• ꢀvꢀoÇ•ꢁ• ÁꢁŒꢁ ꢂꢀŒŒ]ꢁꢃ }µš }v ꢀ
ꢂZꢁu]ꢂꢀo ]}v]Ìꢀš]}v ~/L• ꢀ‰‰ꢀŒꢀšµ• µ•]vP š]uꢁr}(r(o]PZš ~ÇhC• uꢀ••
•‰ꢁꢂšŒ}uꢁšŒÇX
DꢁvꢁŒꢀo ‰Œ}ꢂꢁꢃµŒꢁ (}Œ šZꢁ {ÇvšZꢁ•]• }( oꢀꢂš}vꢁ•X {µꢄ•šŒꢀšꢁ í
}Œ ð ~ìXñ uu}o•U tꢃ/oî~aꢁ/b•î ~ìXìñ ꢁ‹µ]ÀU ò uPU ìXìîñuu}o•U
5ttC~ìXí ꢁ‹µ]ÀU îô uPU ìXìñuu}o•U I/hîtZ ~î ꢁ‹µ]ÀU ííî…[U í
uu}o•U 9šïb ~î ꢁ‹µ]ÀU íìíuPU í uu}o• ꢀvꢃ ꢀvZÇꢃŒ}µ• 5a{h~íXñu[•
ÁꢁŒꢁ ꢀꢃꢃ ꢀꢃꢃꢁꢃ ]vš} ꢀ íñ u[ •ꢁꢀoꢁꢃ šµꢄꢁU ÇZꢁ šµꢄꢁ Áꢀ• ‰µŒPꢁꢃ
Á]šZ v]šŒ}Pꢁv Pꢀ• ꢀvꢃ •š]ŒŒꢁꢃ ꢀš õñ£/ (}Œ îð ZX !(šꢁŒ ꢂ}u‰oꢁš]}v }(
šZꢁ Œꢁꢀꢂš]}v ~ꢂ}v(]Œuꢁꢃ ꢄÇ Ç[/ ꢀvꢀoÇ•]••U šZꢁ Œꢁꢀꢂš]}v u]ÆšµŒꢁ Áꢀ•
ꢃ]oµšꢁꢃ Á]šZ ÁꢀšꢁŒ ~îìu[• ꢀvꢃ ꢁÆšŒꢀꢂšꢁꢃ Á]šZ 9šh!ꢂ ~ï?íìu[•X ÇZꢁ
ꢂ}uꢄ]vꢁꢃ }ŒPꢀv]ꢂ oꢀÇꢁŒ• ÁꢁŒꢁ ꢃŒ]ꢁꢃ }ÀꢁŒ bꢀî{hð ꢀvꢃ ꢁÀꢀ‰}ŒꢀšꢁꢃX
ÇZꢁ Œꢁ•]ꢃµꢁ Áꢀ• ‰µŒ](]ꢁꢃ }v ꢀ •]o]ꢂꢀ Pꢁo ꢂ}oµuv µ•]vP ‰ꢁšŒ}oꢁµu
ꢁšZꢁŒl9šh!/ ꢀ• šZꢁ ꢁoµꢁvš š} P]Àꢁ šZꢁ ‰µŒꢁ šꢀŒPꢁš ‰Œ}ꢃµꢂšX
ïr~ïr~šŒ](oµ}Œ}uꢁšZÇo•‰ZꢁvÇo•ríIr]•}ꢂZŒ}uꢁvrír}vꢁ~ïZ•XíZ]šꢁ •}o]ꢃU
u‰W íììríìî•U ííîuPU ò]ꢁoꢃ óó9X íI baw ~ðìì aIÌU /5/oï• w ôXïð
~ꢃU W A óXõ IÌU íI•U ôXíï ~•U íI•U ôXìô ~ꢃU W A óXõ IÌU íI•U óXóò ~šU W A óXò
IÌU íI•U óXòõ ~ꢃU W A óXõ IÌU íI•U óXòï t óXñï ~uU ïI•U óXìð ~•U íI•Xíï
/
baw ~íìí aIÌU /5/oï• w íòíXðU íñíXòU íïòXñU íïðXòU íïîXðU íîõXðU
íîõXìU íîôXïU íîóXõU íîòXì~ꢃU W A ïXó IÌ•U íîñXôU íîíXò ~ꢃU W A ïXõ IÌ•U
íîìXïU íìîXñU óòXõU óòXñU óòXîX [wa{ ~9{L•W ulÌ ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ /íò IõCïìî
€a = I•=U îõíXíV (}µvꢃW îõìXôX
ïr~}rš}oÇo•ríIr]•}ꢂZŒ}uꢁvrír}vꢁ ~ï]•X íZ]šꢁ •}o]ꢃU u‰W õîrõð•U
õòuPU ò]ꢁoꢃ ôí9X íI baw ~ðìì aIÌU /5/oï• w ôXïî ~ꢃU W A ôXî IÌU íI•U
óXóñ t óXòò ~uU ïI•U óXñð t óXðó ~uU îI•U óXïñ ~šU W A óXó IÌU íI•U óXîð
~•U íI•U òXõñ ~•U íI•U îXðï ~•U ïI•Xíï/ baw ~íìí aIÌU /5/oï• w íòîXìU
íñïXðU íïôXîU íïóXîU íïðXðU íïíXðU íïìXïU íîõXîU íîôXïU íîóXòU íîñXñ
~ꢃU W A îXò IÌ•U íîíXõU íîìXíU íìíXïU óòXõU óòXñU óòXîU îíXìX Iwa{ ~/L•W
ulÌ ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ/íòIíîhî €a = I•=U îïóXìõíòV (}µvꢃW îïóXìôõõX
ïr~îrꢂZo}Œ}‰ZꢁvÇo•ríIr]•}ꢂZŒ}uꢁvrír}vꢁ ~ïi•X íZ]šꢁ •}o]ꢃU u‰W ííïr
ïrtZꢁvÇoríIr]•}ꢂZŒ}uꢁvrír}vꢁ ~ïꢀ•X íZ]šꢁ •}o]ꢃU u‰W ôòrôó•U íìí
uPU Ç]ꢁoꢃ õí9X íI baw ~ðìì aIÌU /5/oï• w ôXîõ ~ꢃU W A ôXî IÌU íI•U
óXõî t óXôí ~uU îI•U óXóñ t óXòð ~uU íI•U óXñï t óXïó ~uU ñI•U òXõï ~•U
íI•Xíï/ baw ~íìí aIÌU /5/oï• wíòíXõU íñïXíU íïóXìU íïðXðU íïíXðU
íîõXñUíîõXíU íîôXïU íîóXóU íîñXñ UíîðXôUíîìXìU íìíXðU óòXõUóòXòUóòXïX
[wa{ ~9{L•W ulÌ ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ /íñIíìhî €a = I•=UîîïXíV (}µvꢃW îîïXìX
ïr‰rÇ}oÇoríIr]•}ꢂZŒ}uꢁvrír}vꢁ ~ïꢄ•X íZ]šꢁ •}o]ꢃU u‰W íìôrííì•U
í
íìò uPU Ç]ꢁoꢃ õì9X I baw ~ðìì aIÌU /5/oï• w ôXîô ~ꢃU W A ôXî IÌU
í
ííñ•U òñuPU ò]ꢁoꢃñí9X I baw ~ðìì aIÌU /5/oï• w ôXïï ~ꢃU W A
íI•U óXóò ~ꢃU W A ôXî IÌU îI•U óXòõ ~šU W A óXò IÌU íI•U óXðõ t óXðð ~uU
îI•U óXîñ ~ꢃU W A ôXì IÌU îI•U òXôõ ~•U íI•U îXïõ ~•U ïI•X íï/ baw ~íìí
aIÌU /5/oï• w íòîXìU íñïXðU íïõXôU íïóXîU íïðXðU íîõXíU íîõXíU íîôXóU
íîóXðU íîñXðU íîðXóU ííõXõU íììXòU óòXõU óòXòU óòXïU îìXõX [wa{ ~9{L•W
ulÌ ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ /íòIíîhî €a = I•=U îïóXíV (}µvꢃW îïóXìX
óXõ IÌU íI•U óXóó t óXóì ~uU îI•U óXñó t óXðó ~uU ïI•U óXïò ~ꢃꢃU W A ñXòU
ïXô IÌU îI•U òXõõ ~•U íI•Xíï/ baw ~íìí aIÌU /5/oï• w íòíXõU íñíXìU
íïòXñU íïðXñ íïíXõU íïíXíU íïìXðñ t íîõXõñ ~u•U íîõXíU íîôXîU íîòXñð
íîñXôU íîìXîU íìóXîU óòXõU óòXòU óòXïX [wa{ ~9{L•W ulÌ ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ
/íñIõ/ohî€a = I•=U îñóXìV (}µvꢃW îñòXõX
ïr~ðraꢁšZ}ÆljZꢁvÇo•ríIr]•}ꢂZŒ}uꢁvrír}vꢁ ~ïꢂ•X íZ]šꢁ •}o]ꢃU u‰W
ííðrííò•U ííî uPU ò]ꢁoꢃ ôõ9X íI baw ~ðìì aIÌU /5/oï• w ôXîò ~ꢃU
W A ôXí IÌU íI•U óXóõ ~ꢃU W A ôXõ IÌU îI•U óXòó ~šU W A óXî IÌU íI•U óXðò t
ïr~šꢁŒšrꢄµšÇo•ríIr]•}ꢂZŒ}uꢁvrír}vꢁ ~ïl•X /}o}Œoꢁ•• }]oU ôîuPU ò]ꢁoꢃ
ôí9X íI baw ~ðìì aIÌU /5/oï• w ôXíî ~ꢃꢃU W A ôXìU ìXñ IÌU íI•U óXñô
t óXñî ~uU íI•U óXïî ~šU W A óXò IÌU íI•U óXîó ~ꢃU W A óXõ IÌU íI•U òXîì ~•U
íI•U íXîí ~•U õI•Xíï/ baw ~íìí aIÌU /5/oï• w íòðXòU íòîXñU íïóXîU
íïðXîU íîôXôU íîóXíU íîñXíU ííõXñU õõXïU óóXìU óòXóU óòXðU ïñXíU
îóXðX[wa{ ~9{L•W ulÌ ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ /íïIíðhî €a = I•=U îìïXíV (}µvꢃW
îìïXîX
óXðì ~uU îI•U òXõð ~ꢃU W A ôXõ IÌU îI•U òXôì ~•U íI•U ïXôð ~•U ïI•Xíï
/
baw ~íìí aIÌU /5/oï• w íòîXíU íòìXòU íñïXîU íïóXðU íïðXð íîõXîU
íîóXîU íîòXðU íîñXîU íîðXíU ííõXóU ííïXôU õõXôU óòXõU óòXòU óòXîU
ñðXõX[wa{ ~9{L•W ulÌ ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ /íòIíîhï €a = I•=UîñïXíV(}µvꢃW îñïXíX
ïr~ðr~šꢁŒšrꢄµšÇo•‰ZꢁvÇo•ríIr]•}ꢂZŒ}uꢁvrír}vꢁ ~ïꢃ•X òꢁoo}Á •}o]ꢃU u‰W
òðròò •U íîìuPU ò]ꢁoꢃ ôò9X íI baw ~ðìì aIÌU /5/oï• w ôXïí ~ꢃU W A
óXô IÌU íI•U óXôï ~ꢃU W A óXï IÌU îI•U óXóí ~ꢃU W A òXð IÌU íI•U óXðô ~•U
ðI•U òXõï ~•U íI•U íXïò ~•U õI•X íï/ baw ~íìí aIÌU /5/oï• w íòîXìU
íñïXðU íñïXìU íïóXïU íïðXðU íîõXîU íîôXóU íîóXñU íîñXð~ꢃU W A ðXõ IÌ•U
íîðXòU íîìXìU íììXóU óòXôU óòXñU óòXîU ïðXðU ïìXóX Iwa{ ~/L•: ulÌ
ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ /íõIíôhî €a =I•=U îóõXíïôñV (}µvꢃW îóõXíïóòX
ïr~šZ]}‰ZꢁvrîrÇo•ríIr]•}ꢂZŒ}uꢁvrír}vꢁ ~ïo•X òꢁoo}Á •}o]ꢃU u‰W ííìr
ííî•U õðuPU ò]ꢁoꢃ ôî9X íI baw ~ðìì aIÌU /5/oï• w ôXîó ~ꢃU W A óXõ
IÌU íI•U óXòô ~šꢃU W A óXôU íXí IÌU íI•U óXñõ ~ꢃꢃU W A ïXóU ìXõ IÌU íI•U
óXðñ ~ꢃꢃU W A íîXïU óXò IÌU îI•U óXïõ ~ꢃꢃU W A ñXìU ìXõ IÌU íI•U óXíì ~ꢃꢃU
W A ðXõU ïXô IÌU íI•U òXóó ~•U íI•Xíï/ baw ~íìí aIÌU /5/oï• w íòíXîU
íðõXìU íïóXìU íïñXîU íïðXñU íîõXïU íîóXóU íîóXñU íîòXõU íîñXóU íîñXïU
ííõX ôU íììXðU óòXõU óòXòU óòXïX[wa{ ~9{L•W ulÌ ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ /íïIôhî{ €a
= I•=U îîõXìV (}µvꢃW îîõXíX
ïr~ðrCoµ}Œ}‰ZꢁvÇo•ríIr]•}ꢂZŒ}uꢁvrír}vꢁ ~ïꢁ•X òꢁoo}Á •}o]ꢃU u‰W
íïìríïî•U íìîuPU ò]ꢁoꢃ ôñ9X íI baw ~ðìì aIÌU /5/oï• w ôXîõ ~ꢃU
W A ôXì IÌU íI•U óXôô t óXôï ~uU îI•U óXóí ~šU W A óXò IÌU íI•U óXðõ ~šU W
A óXò IÌU îI•U óXíð ~šU W A ôXò IÌU îI•U òXôô ~•U íI•Xíï/ baw ~íìí aIÌU
/5/oï• w íòðXñU íòîXìU íòíXóU íñîXïU íïòXõU íïðXñU íîõXîU íîóXôU
íîòXô ~ꢃU W A ôXñ IÌ•U íîñXñU ííõXõU ííñXòU ííñXðU íìíXí ~ꢃU W A íXò IÌ•U
óòXõU óòXòU óòXïX[wa{ ~9{L•W ulÌ ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ /íñIõCìî €a = I•=U îðíXíV
(}µvꢃW îðíXìX
ïr~(µŒꢀvrîrÇo•ríIr]•}ꢂZŒ}uꢁvrír}vꢁ ~ïu•X íZ]šꢁ •}o]ꢃU u‰W ííðr
ííò•U óõuPU ò]ꢁoꢃ óð9X íI baw ~ðìì aIÌU /5/oï• w ôXîñ ~ꢃU W A ôXî
IÌU íI•U óXòô ~šU W A óXñ IÌU íI•U óXñì t óXðî ~uU ïI•U òXõî ~ꢃU W A ïXï
IÌU íI•U òXôð ~•U íI•U òXñï t òXñì ~uU íI•X íï/ baw ~íìí aIÌU /5/oï•
w íòíXîU íðòXðU íðñXòU íðïXòU íïòXõU íïðXñU íîõXðU íîóXñU íîñXñU
íîìXìU íííXóU íìõXóU õõXòU óòXõU óòXòU óòXîX[wa{ ~9{L•W ulÌ ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ
/íïIôhï €a = I•=U îíïXíV (}µvꢃW îíïXíX
ïr~ðrꢂZo}Œ}‰ZꢁvÇo•ríIr]•}ꢂZŒ}uꢁvrír}v ~ï(•X íZ]šꢁ •}o]ꢃU u‰W íððr
íðò•U íììuPU ò]ꢁoꢃ óô9XíI baw ~ðìì aIÌU /5/oï• w ôXîó ~ꢃU W A
óXô IÌU íI•U óXóô ~ꢃU W A ôXò IÌU îI•U óXóì ~šU W A óXñ IÌU íI•U óXðô ~šU W
ïr~vꢀ‰ZšZꢀoꢁvrîrÇo•ríIr]•}ꢂZŒ}uꢁvrír}vꢁ ~ïv•X íZ]šꢁ •}o]ꢃU u‰W
íñóríñõ•U ííóuPU ò]ꢁoꢃ ôò9XíI baw ~ðìì aIÌU /5/oï• w ôXðô ~•U
ÇZ]• i}µŒvꢀo ]• ž ÇZꢁ w}Çꢀo {}ꢂ]ꢁšÇ }( /Zꢁu]•šŒÇ îìÆÆ
WX bꢀuꢁXU îìíïU ììU írï n ñ
toꢁꢀ•ꢁ ꢃ} v}š ꢀꢃiµ•š uꢀŒP]v•

toꢁꢀ•ꢁ ꢃ} v}š ꢀꢃiµ•š uꢀŒP]v•
Organic & Biomolecular Chemistry
Page 6 of 8
View Article Online
DOI: 10.1039/C6OB02409B
!wÇL/[9
W}µŒvꢀo bꢀuꢁ
íI•U ôXïñ ~ꢃU W A óXõ IÌU íI•UóXõí ~uU ðI•U óXóñ ~šU W A óXð IÌU íI•U óXññ ~ù•rïr~ïUñrꢃ]uꢁšZÇoꢄꢁvÌÇo]ꢃꢁvꢁ•]•}ꢄꢁvÌ}(µŒꢀvrí~ïI•r}vꢁ~ñꢂ•X íZ]šꢁ
~ꢃU W A òXò IÌU ðI•U óXíí ~•U íI•Xíï/ baw ~íìí aIÌU /5/oï• w íòíXõU •}o]ꢃU u‰W íðïríðñ•U íìîuPU ò]ꢁoꢃ ôî9X íI baw ~ðìì aIÌU /5/oï•
íñïXíU íïóXíU íïðXñU íïïXðU íïîXóU íîõXïU íîôXñU íîôXðU íîôXíU íîóXóU w óXõð ~ꢃU W A óXó IÌU íI•U óXóõ t óXòô ~uU îI•U óXñð ~šU W A óXï IÌU íI•U
íîóXîU íîòXôU íîòXðU íîñXòU íîðXôU íîíXñU íîìXíU íìíXôU óòXõU óòXòU óXðô ~•U îI•U òXõó ~•U íI•U òXïó ~•U íI•U îXïó ~•U òI•X íï/ baw ~íìí
óòXîïX [wa{ ~9{L•W ulÌ ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ €a = I•=U îóïXíV (}µvꢃW îóîXõX
aIÌU /5/oï• w íòòXôU íðïXôU íðìXïU íïóXôU íïïXõU íïîXðU íîõXõU íîõXíU
ïrꢂÇꢂo}ZꢁÆÇoríIr]•}ꢂZŒ}uꢁvrír}vꢁ ~ï}•X íZ]šꢁ •}o]ꢃ u‰W õîrõð•U íîóXñU íîñXíU íîîXõU ííõXîU íìóXìU óòXõU óòXòU óòXîU îìXõX [wa{ ~9{L•W
óðuPU ò]ꢁoꢃ òñ9XíI baw ~ðìì aIÌU /5/oï• w ôXîñ ~ꢃU W A ôXì IÌU íI•U ulÌ ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ /íóIíðhî €a = I•=U îñíXíV (}µvꢃW îñíXíX
óXòó ~šU W A óXò IÌU íI•U óXðð ~šU W A óXò IÌU íI•U óXïó ~ꢃU W A óXõ IÌU íI•U ~ù•rïr~ðr(oµ}Œ}ꢄꢁvÌÇo]ꢃꢁvꢁ• ]•}ꢄꢁvÌ}(µŒꢀvrí~ïI•r}vꢁ ~ñꢃ•X íZ]šꢁ
òXîï ~•U íI•U îXðõ t îXïò ~uU íI•U îXìð ~ꢃU W A íîXó IÌU îI•U íXôò ~ꢃU W A •}o]ꢃU u‰W íïôríðì•U õìuPU ò]ꢁoꢃ óñ9X íI baw ~ðìì aIÌU /5/oï• w
íîXó IÌU îI•U íXóð ~ꢃU W A íîXï IÌU íI•U íXðôríXîò ~uUòI•X íï/ baw óXõñ ~ꢃU W A óXó IÌU íI•U óXôð ~ꢃꢃU W A ôXóU ñXñ IÌU îI•U óXóñ ~ꢃšU W A
~íìí aIÌU /5/oï• w íòîXóU íòíXõU íïóXïU íïðXîU íîõXìU íîóXìU íîðXôU íðXóU óXð IÌU îI•U óXñò ~šU W A óXï IÌU íI•U óXíí ~šU W A ôXó IÌU îI•U òXïõ
ííõXôU íììXðU óòXõU óòXñU óòXîU ðíXðU ïìXíU îñXñU îñXðX [wa{ ~9{L•W ulÌ ~•U íI•X íï/ baw ~íìí aIÌU /5/oï• w íòòXñU íòïXïU íòìXôU íðïXóU
ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ /íñIíòhî €a = I•=U îîõXíV (}µvꢃW îîõXïX
íðìXìU íïðXíU íïðXíU íïíXð ~ꢃU W A ôXî IÌ•U íîõXðU íîñXî íîîXõU ííõXïU
ïUðrꢃ]‰ZꢁvÇoríIr]•}ꢂZŒ}uꢁvrír}vꢁ ~X íZ]šꢁ •}o]ꢃ u‰W íòôríóì•U ííñXñU ííñXïU íìñXðU óòXõU óòXñU óòXîX[wa{ ~9{L•W ulÌ ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ
íïïuPUò]ꢁoꢃ ôõ9X íI baw ~ðìì aIÌU /5/oï• w ôXðì ~ꢃU W A óXô IÌU /íñIõChî €a = I•=UîðíXíV (}µvꢃW îðìXõX
íI•U óXòï ~šU W A óXò IÌU íI•U óXñí ~šU W A óXñ IÌU íI•U óXðí ~ꢃU W A ñXí IÌU ~ù•rïr~îrꢂZo}Œ}ꢄꢁvÌÇo]ꢃꢁvꢁ•]•}ꢄꢁvÌ}(µŒꢀvrí~ïI•r}vꢁ ~ñꢁ•X íZ]šꢁ
ïI•U óXïï ~ꢃU W A óXñ IÌU îI•U óXîñ t óXíñ ~uU ñI•Xíï/ baw ~íìí aIÌU •}o]ꢃU u‰W íñïríññ•U íììuPU ò]ꢁoꢃ óô9X íI baw ~ðìì aIÌU /5/oï•
/5/oï• w íòíXôU íñìXñU íïôXðU íïðXîU íïïXôU íïîXðU íïìXôU íîõXíU w ôXïî ~ꢃU W A ôXì IÌU íI•U óXõò ~ꢃU W A óXó IÌU íI•U óXôó ~ꢃU W A óXô IÌU
íîôXóU íîôXòU íîôXñU íîóXò ~ꢃU W A ïXï IÌ•U íîóXðU íîðXõU íîìXìU ííòXðU íI•U óXóò ~šU W A óXò IÌU íI•U óXñõ ~šU W A óXñ IÌU íI•U óXðï ~ꢃU W A ôXì IÌU
óòXõU óòXòU óòXïX [wa{ ~9{L•W ulÌ ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ /îíIíðhî €a = I•=U îõõXíV íI•U óXïñ ~šU W A óXò IÌU íI•U óXîï ~ꢃU W A óXó IÌU íI•U òXõí ~•U íI•Xíï
(}µvꢃW îõõXíX baw ~íìí aIÌU /5/oï• w íòòXðU íðñXïU íðìXìU íïðXîU íïïXïU íïíXïU
/
ðruꢁšZÇorïr‰ZꢁvÇoríIr]•}ꢂZŒ}uꢁvrír}vꢁ ~ï‹•X íZ]šꢁ •}o]ꢃU u‰W íïìXñU íîõXôU íîõXíU íîôXôU íîòXóU íîñXîU íîïXìU ííõXôU íìíXôU óòXõU
ííïrííñ•U òñuPU ò]ꢁoꢃ ññ9X íI baw ~ðìì aIÌU /5/oï• w ôXðì t óòXñU óòXîX [wa{ ~9{L•W ulÌ ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ /íñIõ/ohî €a = I•=U îñóXìV
ôXïò ~uU íI•U óXôï t óXóô ~uU íI•U óXòð ~ꢃU W A ôXì IÌU íI•U óXòí t óXñî (}µvꢃW îñòXó
~uU ïI•U óXðò ~‹U W A òXì IÌU ïI•U îXïî ~•U ïI•X íï/ baw ~íìí aIÌU ~ù•rïrꢄꢁvÌÇo]ꢃꢁvꢁrñr(oµ}Œ}]•}ꢄꢁvÌ}(µŒꢀvrí~ïI•r}vꢁ ~ñ(•X íZ]šꢁ •}o]ꢃU
í
/5/oï• w íòîXìU íñìXóU íïôXïU íïðXïU íïîXôU íîõXïU íîõXì íîôXõU íîóXôU u‰W íñòríñô•, óõuPU ò]ꢁoꢃ òò9X I baw ~ðìì aIÌU /5/oï• w óXõñ
íîóXñU íîîXõU íîìXïU óòXõU óòXòU óòXîU íïXíX Iwa{ ~/L•W ulÌ ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ ~ꢃU W A óXó IÌU íI•U óXôð ~ꢃꢃU W A ôXóU ñXñ IÌU îI•U óXóñ ~ꢃšU W A íðXóU óXð
/íòIíîhî €a = I•=U îïóXìõíòV (}µvꢃW îïóXìõììX
IÌU îI•U óXñò ~šU W A óXï IÌU íI•U óXíí ~šU W A ôXó IÌU îI•U òXïõ ~•U
òr(oµ}Œ}rïr‰ZꢁvÇoríIr]•}ꢂZŒ}uꢁvrír}vꢁ ~X íZ]šꢁ •}o]ꢃU u‰W íñðr íI•Xíï/ baw ~íìí aIÌU /5/oï• w íòóXóU íòñXðU íòñXîU íðïXí ~ꢃU W A
íñò•U óìuPU ò]ꢁoꢃ ñô9X íI baw ~ðìì aIÌU /5/oï• w óXõô ~ꢃU W A ôXñ ðXî IÌ•U íðîXôU íðîXóU íïîXîU íîõXôU íîôXðU íîóXóU íîóXòU ííõXíU ííóXõU
IÌU íI•U óXôô ~ꢃU W A òXñ IÌU îI•U óXññ t óXðî ~uU ñI•U òXõò ~ꢃU W A îXí ííóXòU íìóXôU íìòXïU íìòXìU óòXõU óòXòU óòXîX[wa{ ~9{L•W ulÌ ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ
IÌU íI•X íï/ baw ~íìí aIÌU /5/oï• w íòîXòU íòíXì ~ꢃU W A ïXò IÌ•U /íñIõ/ohî €a = I•=U îðíXíV (}µvꢃW îðìXõX
íòìXíU íñîXó ~ꢃU W A îXõ IÌ•U íïïXò ~ꢃU W A îXò IÌ•U íïíXîU íîõXòU íîôXðU ïrꢂÇꢂo}ZꢁÆÇo]ꢃꢁvꢁ]•}ꢄꢁvÌ}(µŒꢀvrí~ïI•r}vꢁ ~ñP•X íZ]šꢁ •}o]ꢃU u‰W
íîóXôU íîóXóU íîðXóU íîïXìU íîîXôU íîíXóU íîíXòU ííðXôU ííðXòU íììXñ óíróð•U ðñuPU ò]ꢁoꢃ ðî9X íI baw ~ðìì aIÌU /5/oï• w óXõï ~ꢃU W A
~ꢃU W A íXî IÌ•U óòXõU óòXò•U óòXîX [wa{ ~9{L•W ulÌ ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ /íñIõChî óXó IÌU íI•U óXôô ~ꢃU W A ôXì IÌU íI•U óXòò ~šU W A óXó IÌU íI•U óXðò ~šU W
€a = I•=U îðíXí V (}µvꢃW îðìXõX
A óXð IÌU íI•U îXóï t îXòõ ~uU îI•U îXòñ t îXòí ~uU îI•U íXòô ~•U òI•X
íï/ baw ~íìí aIÌU /5/oï• w íòòXóU íïôXñU íïôXîUíïïXòU íîóXõU íîóXôU
íîñXñU íîñXíU íîîXðU óòXõU óòXñU óòXîU îõXìU îôXíU îóXîU îòXôU
îñXòX[wa{ ~9{L•W ulÌ ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ /íðIíðhî €a = I•=UîíñXíV (}µvꢃW îíñXìX
~ù•rïrꢄꢁvÌÇo]ꢃꢁvꢁròruꢁšZÇo]•}ꢄꢁvÌ}(µŒꢀvrí~ïI•r}vꢁ ~ñZ• XíZ]šꢁ
•}o]ꢃU u‰W íïòríïô • UíììuPU ò]ꢁoꢃ ôñ9X íI baw ~ðìì aIÌU /5/oï•
w óXôï ~ꢃU W A ôXî IÌU îI•U óXóì ~•U íI•U óXòð ~ꢃU W A ôXì IÌU íI•U óXñî ~ꢃU
W A óXõ IÌU íI•U óXðì ~šU W A óXò IÌU îI•U óXïì ~šU W A óXð IÌU íI•U îXðô ~•U
ïI•X íï/ baw ~íìí aIÌU /5/oï• w íòòXõU íððXîU íðìXìU íïóXôU íïñXðU
íïîXôU íîõXñU íîõXîU íîôXïU íîóXóU íîðXõU ííõXîU óòXõU óòXòU óòXïU
ór(oµ}Œ}rïr‰ZꢁvÇoríIr]•}ꢂZŒ}uꢁvrír}vꢁ~ï••X íZ]šꢁ •}o]ꢃU u‰W íñïr
íññꢀU ôïuPU ò]ꢁoꢃ òõ9X íI baw ~ðìì aIÌU /5/oï• w óXõò ~ꢃU W A ôXí
IÌU íI•U óXôò ~ꢃU W A óXì IÌU îI•U óXñô t óXïô ~uU ñI•U òXõñ ~•U íI•X íï
baw ~íìí aIÌU /5/oï• w íòìXíU íñîXòU íïïXñðU íïíXîU íîõXòU íîôXðU
/
íîóXôU íîðXóU íîîXõU ííðXòU íììXñU óòXõU óòXòU óòXï.Iwa{ ~/L•: ulÌ
ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ /íñIõChî €a =I•=U îðíXìòòñV (}µvꢃW îðíXìòòïX
~ù•rïrꢄꢁvÌÇo]ꢃꢁvꢁ]•}ꢄꢁvÌ}(µŒꢀvrí~ïI•r}vꢁ ~ñꢀ•X íZ]šꢁ •}o]ꢃU u‰W
ôïrôñ•U õíuPU ò]ꢁoꢃ ôî9X íI baw ~ðìì aIÌU /5/oï• w óXõï ~ꢃU W A
óXó IÌU íI•U óXôð ~ꢃU W A óXô IÌU îI•U óXóõ t óXòõ ~uU îI•U óXñð ~šU W A
óXð IÌU íI•U óXðí ~šU W A óXò IÌU îI•U óXïí ~šU W A óXð IÌU íI•U òXðî ~•U
íI•Xíï/ baw ~íìí aIÌU /5/oï• w íòòXóU íððXíU íðìXíU íïðXíU íïîXòU
íîõXóU íîõXïU íîõXíU íîôXïU íîôXìU íîñXíU íîîXõU ííõXðU ííðXõU íìòXóU
óòXõU óòXòU óòXïX [wa{ ~9{L•W ulÌ ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ /íñIíìhî €a = I•=U
îîïXíV(}µvꢃW îîïUíX
îíXíX Iwa{~/L•: ulÌ ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ /íòIíîhî €a =I•=U îïóXìõíòV (}µvꢃW
îïóXìõìïX
~ù•rïrꢄꢁvÌÇo]ꢃꢁvꢁrñruꢁšZ}ÆÇ]•}ꢄꢁvÌ}(µŒꢀvrí~ïI•r}vꢁ ~ñ]• XíZ]šꢁ
•}o]ꢃU u‰W íðíríðï • U íìîuPU ò]ꢁoꢃ ôí9X íI baw ~ðìì aIÌU /5/oï•
w óXôî ~ꢃꢃU W A íîXôU ôXì IÌU ïI•U óXðì ~šU W A óXñ IÌU îI•U óXïí ~šU W A
óXð IÌU íI•U óXíï ~ꢃU W A íXò IÌU íI•U óXìñ ~ꢃꢃU W A ôXñU îXì IÌU íI•U
òXïò ~•U íI•U ïXõñ ~•U ïI•X íï/ baw ~íìí aIÌU /5/oï• w íòòXïU íòðXòU
íððXìU íðîXóU íïîXóU íîõXòU íîôXïU íîóXõU íîòXòU ííóXôU ííñXòU íìòXïU
~ù•rïr~ðruꢁšZÇoꢄꢁvÌÇo]ꢃꢁvꢁ•]•}ꢄꢁvÌ}(µŒꢀvrí~ïI•r}vꢁ~ñꢄ•XíZ]šꢁ
•}o]ꢃU u‰W íðòríðô•U õñuPU ò]ꢁoꢃ ôì9X íI baw ~ðìì aIÌU /5/oï• w
óXõð ~ꢃU W A óXó IÌU íI•U óXóô t óXòõ ~uU ðI•U óXñð ~šU W A óXð IÌU íI•U
óXîï ~ꢃU W A ôXì IÌU îI•U òXðí ~•U íI•U îXïõ ~•U ïI•Xíï/ baw ~íìí aIÌU
/5/oï• w íòòXóU íðïXñU íðìXïU íïôXîU íïïXõU íîõXôU íîõXòU íîõXìó ~••U
íîñXíU íîîXõU ííõXîU íìòXóU óòXõU óòXñU óòXîU îíXìX [wa{ ~9{L•W ulÌ
ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ /íòIíîhî €a = I•=UîïóXíV (}µvꢃW îïòXõX
íìîXîU óòXõU óòXòU óòXïU ññXñX Iwa{ ~/L•: ulÌ ꢂꢀoꢂꢃ (}Œ /íòIíîhï €a
=I•=U îñïXìôòñV (}µvꢃW îñïXìôñôX
!ꢂlv}ÁoꢁꢃPꢁuꢁvš•
ò n WX bꢀuꢁXU îìíîU ììU írï
ÇZ]• i}µŒvꢀo ]• ž ÇZꢁ w}Çꢀo {}ꢂ]ꢁšÇ }( /Zꢁu]•šŒÇ îìÆÆ
toꢁꢀ•ꢁ ꢃ} v}š ꢀꢃiµ•š uꢀŒP]v•

Page 7 of 8
Organic & Biomolecular Chemistry
View Article Online
DOI: 10.1039/C6OB02409B

toꢁꢀ•ꢁ ꢃ} v}š ꢀꢃiµ•š uꢀŒP]v•
Organic & Biomolecular Chemistry
Page 8 of 8
View Article Online
DOI: 10.1039/C6OB02409B
!wÇL/[9
W}µŒvꢀo bꢀuꢁ
ô n WX bꢀuꢁXU îìíîU ììU írï
ÇZ]• i}µŒvꢀo ]• ž ÇZꢁ w}Çꢀo {}ꢂ]ꢁšÇ }( /Zꢁu]•šŒÇ îìÆÆ
toꢁꢀ•ꢁ ꢃ} v}š ꢀꢃiµ•š uꢀŒP]v•