The Journal of Organic Chemistry
Article
974. (c) Fotso, S.; Maskey, R. P.; Grun-Wollny, I.; Schulz, K.-P.; Munk,
(b) Wen, J.; Zhang, R.-Y.; Chen, S.-Y.; Zhang, J.; Yu, X.-Q. J. Org. Chem.
̈
M.; Laatsch, H. J. Antibiot. 2003, 56, 931. (d) Coleman, R. S.; Felpin, F.-
X.; Chen, W. J. Org. Chem. 2004, 69, 7309. (e) Nikolovska-Coleska, Z.;
Xu, L.; Hu, Z.; Tomita, Y.; Li, P.; Roller, P. P.; Wang, R.; Fang, X.; Guo,
R.; Zhang, M.; Lippman, M. E.; Yang, D.; Wang, S. J. Med. Chem. 2004,
2012, 77, 766. (c) Castro, S.; Fernan
Rodríguez, F. Chem. Commun. 2012, 48, 9089.
́ ́
dez, J. J.; Vicente, R.; Fananas, F. J.;
(14) (a) Kvalnes, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 2478. (b) Aihara, J.;
Kushibiki, G.; Matsunaga, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 3584.
(15) (a) Zhang, S.; Song, F.; Zhao, D.; You, J. Chem. Commun. 2013,
49, 4558. (b) Wang, X.; Ye, Y.; Ji, G.; Xu, Y.; Zhang, S.; Feng, J.; Zhang,
Y.; Wang, J. Org. Lett. 2013, 15, 3730. (c) Sidhu, G. S.; Pardhasaradhi,
M.; Babu, M. H. Indian J. Chem. 1976, 14, 218. (d) Guenther, R. H.;
Szewczyk, J. R. PCT Int. Appl. WO 2011113060, 2011. (e) Shcherban,
A. I. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol. 1979, 22, 290.
(f) Rao, M. L. N.; Giri, S. RSC Adv. 2012, 2, 12739. (g) Liu, Y.; Zhang, S.;
Wang, G. Desalination 2013, 316, 127. (h) Walensky, L. D.; Stewart, M.
L.; Cohen, N. PCT Int. Appl. WO 2011094708, 2011.
47, 2430. (f) Viault, G.; Gree
Chem. 2011, 7, 1233.
́ ́
, D.; Das, S.; Yadav, J. S.; Gree, R. Eur. J. Org.
(3) Bechtold, T. In Handbook of Natural Colorants; Bechtold, T.,
Mussak, R., Eds.; Wiley: New York, 2009; p 151.
(4) Honraedt, A.; Callonnec, F. L.; Grognec, E. L.; Fernandez, V.;
Felpin, F.-X. J. Org. Chem. 2013, 78, 4604.
(5) (a) Molina, M. T.; Navarro, C.; Moreno, A.; Csaky, A. G. Org. Lett.
2009, 11, 4938. (b) Demchuk, O. M.; Pietrusiewicz, K. M. Synlett 2009,
7, 1149. (c) Fujiwara, Y.; Domingo, V.; Seiple, I. B.; Gianatassio, R.; Bel,
M. D.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3292. (d) Wang, J.;
Wang, S.; Wang, G.; Zhang, J.; Yu, X.-Q. Chem. Commun. 2012, 48,
11769. (e) Singh, P. P.; Aithagani, S. K.; Yadav, M.; Singh, V. P.;
Vishwakarma, R. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 2639. (f) Komeyama, K.;
Kashihara, T.; Takaki, K. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1084. (g) Deb, A.;
Manna, S.; Maji, A.; Dutta, U.; Maiti, D. Eur. J. Org. Chem. 2013, 5251.
́
(6) Ortega, A.; Rincon
Martín-Aragon, S.; Molina, M. T.; Csak
2011, 21, 2183.
́
, A.; Jimen
́
ez-Aliaga, K. L.; Bermejo-Bescos
́
, P.;
́
́
y, A. G. Bioorg. Med. Chem. Lett.
̈
(7) (a) Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299−5358.
(b) Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147−1169.
(c) Xiao, Z.-C.; Xia, C.-F. Youji Huaxue 2013, 33, 2119.
(8) For some reviews and papers, see: (a) Collins, B. S. L.; Suero, M.
G.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5799. (b) Peng, J.;
Chen, C.; Wang, Y.; Lou, Z.-B.; Li, M.; Xi, C.-J.; Chen, H. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2013, 52, 7574. (c) Guo, J.; Dong, S.-X.; Zhang, Y.-L.; Kuang, Y.-
L.; Liu, X.-H.; Lin, L.-L.; Feng, X.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52,
10245. (d) Ho, J. S.; Misal Castro, L. C.; Aihara, Y.; Tobisu, M.; Chatani,
N. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 48. (e) Su, X.; Chen, C.; Wang, Y.; Chen,
J.-J.; Lou, Z.-B.; Li, M. Chem. Commun. 2013, 49, 6752. (f) Hu, R.-B.;
Zhang, H.; Zhang, X.-Y.; Yang, S.-D. Chem. Commun. 2014, 50, 2193.
(g) Suero, M. G.; Bayle, E. D.; Collins, B. S. L.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem.
Soc. 2013, 135, 5332. (h) Xu, Q.-L.; Gao, H.-Y.; Yousufuddin, M.; Ess,
D. H.; Kurti, L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14048. (i) Lv, T.-Y.; Wang,
Z.; You, J.-S.; Lan, J.-B.; Gao, G. J. Org. Chem. 2013, 78, 5723.
(j) Wagner, A. M.; Sanford, M. S. J. Org. Chem. 2014, 79, 2263.
(k) Umierski, N.; Manolikakes, G. Org. Lett. 2013, 15, 188. (l) Gigant,
N.; Boissarie, L. C.; Belhomme, M. C.; Poisson, T.; Pannecoucke, X.;
Gillaizeau, I. Org. Lett. 2013, 15, 278. (m) Guo, F.-L.; Han, J.-W.; Mao,
S.; Li, J.; Geng, X.; Yu, J.-J.; Wang, L.-M. RSC Adv. 2013, 3, 6267.
(n) Bhong, B. Y.; Shelke, A. V.; Karade, N. N. Tetrahedron Lett. 2013, 54,
739. (o) Cullen, S. C.; Shekhar, S.; Nere, N. K. J. Org. Chem. 2013, 78,
12194. (p) Wang, D.; Ye, X.; Shi, X. Org. Lett. 2010, 12, 2088. (q) Wang,
D.; Cai, R.; Sharma, S.; Jirak, J.; Thummanapelli, S. K.; Akhmedov, N.
G.; Zhang, H.; Liu, X.; Petersen, J. P.; Shi, X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134,
9012.
(9) For selected recent papers from our group, see: (a) Yang, W.;
Wang, D.; Song, Q.; Zhang, S.; Wang, Q.; Ding, Y. Organometallics 2013,
32, 4130. (b) Li, L.; Wu, F.; Zhang, S.; Wang, D.; Ding, Y.; Zhu, Z.
Dalton Trans. 2013, 42, 4539. (c) Liu, X.; Zhang, S.; Ding, Y. Dalton
Trans. 2012, 41, 5897. (d) Zhang, S.; Ding, Y. Organometallics 2011, 30,
633. (e) Zhang, S.; Shi, L.; Ding, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20218.
(f) Yang, W.; Zhang, S.; Ding, Y.; Shi, L.; Song, Q. Chem. Commun.
2011, 47, 5310. (g) Yang, W.; Fu, H.; Song, Q.; Zhang, M.; Ding, Y.
Organometallics 2011, 30, 77.
(10) Hadden, M. K.; Hill, S. A.; Davenport, J.; Matts, R. L.; Blagg, B. S.
Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 634.
(11) (a) Citron, M. Neuroscience 2004, 5, 677. (b) Findeis, M. A.
Pharmacol. Ther. 2007, 116, 266.
(12) (a) Lubinkowski, J. J.; Arrieche, C. G.; McEwen, W. E. J. Org.
Chem. 1980, 45, 2076. (b) Dektar, J. L.; Hacker, N. P. J. Org. Chem. 1990,
55, 639. (c) Chen, D.; Takai, K.; Ochiai, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38,
8211.
(13) (a) Sun, C.-L.; Li, H.; Yu, D.-G.; Yu, M.; Zhou, X.; Lu, X.-Y.;
Huang, K.; Zheng, S.-F.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Nat. Chem. 2010, 2, 1044.
8613
dx.doi.org/10.1021/jo501467v | J. Org. Chem. 2014, 79, 8607−8613