The Journal of Physical Chemistry A
Article
Azides: the Azide/Nitrene Interface. In Organic Azides: Syntheses and
(43) Wang, J.; Burdzinski, G.; Gustafson, T. L.; Platz, M. S. J. Am.
Chem. Soc. 2007, 129, 2597−2606.
Applications; Brase, S., Banert, K., Eds.; John Wiley & Sons, Ltd.: West
̈
(44) Wang, J.; Kubicki, J.; Hilinski, E. F.; Mecklenburg, S. L.;
Gustafson, T. L.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13683−
13690.
Sussex, U.K., 2010; pp 311−364.
(10) Lamara, K.; Redhouse, A. D.; Smalley, R. K.; Thompson, J. R.
Tetrahedron 1994, 50, 5515−5526.
(45) Wang, J.; Burdzinski, G.; Platz, M. S. Org. Lett. 2007, 9, 5211−
5214.
(11) Gritsan, N. P.; Likhotvorik, I.; Tsao, M.-L.; Celebi, N.; Platz, M.
S.; Karney, W. L.; Kemnitz, C. R.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc.
2001, 123, 1425−1433.
(46) Nibbering, E. T. J.; Elsaesser, T. Appl. Phys. B: Laser Opt. 2000,
71, 439−441.
(12) Berwick, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5780−5786.
(13) Gritsan, N. P.; Gudmundsdottir, A. D.; Tigelaar, D.; Zhu, Z.;
Kahley, M. J.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123,
1951−1962.
(47) Merrick, J. P.; Moran, D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2007, 111,
11683−11700.
(48) Wang, J.; Kubicki, J.; Gustafson, T. L.; Platz, M. S. J. Am. Chem.
Soc. 2008, 130, 2304−2313.
(14) Karney, W. L.; Borden, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119,
3347−3350.
(49) McClelland, R. A.; Davidse, P. A.; Hadzialic, G. J. Am. Chem. Soc.
1995, 117, 4173−4174.
(15) Mandel, S.; Liu, J.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A
2005, 109, 2816−2821.
(50) McClelland, R. A. Tetrahedron 1996, 52, 6823−6858.
(51) McClelland, R. A.; Kahley, M. J.; Davidse, P. A.; Hadzialic, G. J.
Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4794−4803.
(16) Wentrup, C. Adv. Heterocycl. Chem. 1981, 28, 231−361.
(17) Smith, P. A. S.; Brown, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2435−
2437.
(52) Davidse, P. A.; Kahley, M. J.; McClelland, R. A. J. Am. Chem. Soc.
1994, 116, 4513−4514.
(18) Tomioka, H.; Ichikawa, N.; Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1993,
115, 8621−8626.
(53) Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G.
A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532−6542.
(19) Burdzinski, G.; Hackett, J. C.; Wang, J.; Gustafson, T. L.; Hadad,
C. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13402−13411.
(20) Wang, J.; Kubicki, J.; Burdzinski, G.; Hackett, J. C.; Gustafson,
T. L.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 7581−7586.
(21) Burdzinski, G.; Middleton, C. T.; Gustafson, T. L.; Platz, M. S. J.
Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14804−14805.
(54) Platz, M. S. In Reactive Intermediate Chemistry; Moss, R. A.,
Platz, M. S., Maitland Jones, J., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.:
Hoboken, NJ, 2004; pp 501−559.
(55) Sun, X.-Z.; Virrels, I. G.; George, M. W.; Tomioka, H. Chem.
Lett. 1996, 1089−1090.
(22) Murata, S.; Abe, S.; Tomioka, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3055−
3061.
(23) Wang, J.; Burdzinski, G.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008,
130, 11195−11209.
(24) Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. V.
R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294−301.
(25) Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80,
3265−3269.
(26) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648−5652.
(27) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785−789.
(28) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213−
222.
(29) Roos, B. O. Adv. Chem. Phys. 1987, 69, 339−445.
(30) Roos, B. O. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1980, 14, 175−189.
(31) Karney, W. L.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119,
1378−1387.
(32) Johnson, W. T. G.; Sullivan, M. B.; Cramer, C. J. Int. J. Quantum
Chem. 2001, 85, 492−508.
(33) Moller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618−622.
(34) Andersson, K.; Malmqvist, P.-A.; Roos, B. O.; Sadlej, A. J.;
Wolinski, K. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5483−5488.
(35) Andersson, K.; Malmqvist, P.-A.; Roos, B. O. J. Chem. Phys.
1992, 96, 1218−1226.
(36) Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007−1023.
(37) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;
Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci,
B.; Petersson, G. A.; et al. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.:
Wallingford CT, 2009.
(38) Karlstrom, G.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O.; Ryde,
̈
U.; Veryazov, V.; Widmark, P.-O.; Cossi, M.; Schimmelpfennig, B.;
Neogrady, P.; et al. Comput. Mater. Sci. 2003, 28, 222−239.
(39) Chapman, O. L.; Le Roux, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100,
282−285.
(40) Shields, C. J.; Chrisope, D. R.; Schuster, G. B.; Dixon, A. J.;
Poliakoff, M.; Turner, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4723−4726.
(41) (a) Li, Y.-Z.; Kirby, J. P.; George, M. W.; Poliakoff, M.; Schuster,
G. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8092−8098. (b) Tsao, M.-L.; Platz,
M. S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1169−1176. (c) Tsao, M.-L.; Platz,
M. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12014−12025. (d) Gritsan, N. P.;
Platz, M. S. Chem. Rev. 2006, 106, 3844−3867.
(42) Wang, J.; Burdzinski, G.; Gustafson, T. L.; Platz, M. S. J. Org.
Chem. 2006, 71, 6221−6228.
5336
dx.doi.org/10.1021/jp3025705 | J. Phys. Chem. A 2012, 116, 5325−5336