Compound 6: Yield: 85%. 1H NMR (400 MHz, CD2Cl2,δ): 7.72 (d,
2H), 7.23 (t, 6H), 6.97 − 6.92 (m, 6H), 6.78 (d, 2H), 4.02 (t, 4H), 1.83
− 1.80 (m, 4H), 1.51 − 1.47 (m, 4H), 1.28 (br, 32H), 0.89 − 0.87 (m, 6H);
13C NMR (100 MHz, CD2Cl2,δ): 160.6, 146.9, 140.9, 140.1, 136.2, 133.8,
132.6, 127.9, 127.1, 125.4, 120.0, 115.4, 69.1, 49.7, 32.8, 30.5, 30.32,
30.26, 30.2, 27.0, 23.6, 14.8; HRMS (EI) m/z: [M+] calcd for C50H66O2,
698.5063; found, 698.5071.
Y. Geerts, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 649; c) J. Cornil, D. Beljonne,
J. P. Calbert, J. L. Brédas, Adv. Mater. 2001, 13, 1053; d) Z. J. Zhao,
Z. M. Wang, P. Lu, C. Y. K. Chan, D. D. Liu, J. W. Y. Lam, H. H. Y. Sung,
I. D. Williams, Y. G. Ma, B. Z. Tang, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48,
7608; e) G. X. Huang, B. D. Ma, J. M. Chen, Q. Peng, G. X. Zhang,
Q. H. Fan, D. Q. Zhang, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3886.
[7] a) Y. N. Hong, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40,
5361; b) Z. Y. Zhang, B. Xu, J. H. Su, L. P. Shen, Y. S. Xie, H. Tian,
Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11654; c) B. Wang, Y. C. Wang,
J. L. Hua, Y. H. Jiang, J. H. Huang, S. X. Qian, H. Tian, Chem. Eur. J.
2011, 17, 2647; d) Y. H. Jiang, Y. C. Wang, J. L. Hua, J. Tang, Bo. Li,
S. X. Qian, H. Tian, Chem. Commun. 2010, 46, 4689; e) Y. Y. Tam,
K. M. C. Wong, V. W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6253;
f) D. Oelkrug, A. Tompert, J. Gierschner, H. J. Egelhaaf, M. Hanack,
M. Hohloch, E. Steinhuber, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1902.
[8] a) X. Y. Qi, H. Li, J. W. Y. Lam, X. T. Yuan, J. Wei, B. Z. Tang,
H. Zhang, Adv. Mater. 2012, DOI: 10.1002/adma.201200026;
b) Z. Li, Y. Q. Dong, J. W. Y. Lam, J. X. Sun, A. J. Qin, M. Häußler,
Y. P. Dong, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, H. S. Kwok, B. Z. Tang,
Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 905; c) F. Mahtab, Y. Yu, J. W. Y. Lam,
J. Z. Liu, B. Zhang, P. Lu, X. X. Zhang, B. Z. Tang, Adv. Funct. Mater.
2011, 21, 1733; d) G. Yu, S. W. Yin, Y. Q. Liu, J. S. Chen, X. J. Xu,
X. B. Sun, D. G. Ma, X. W. Zhan, Q. Peng, Z. G. Shuai, B. Z. Tang,
D. B. Zhu, W. H. Fang, Y. Luo, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335;
e) J. D. Luo, Z. L. Xie, J. W. Y. Lam, L. Cheng, H. Y. Chen, C. F. Qiu,
H. S. Kwok, X. W. Zhan, Y. Q. Liu, D. B. Zhu, B. Z. Tang, Chem.
Commun. 2001, 1740.
Compound 7: Yield: 90%. 1H NMR (400 MHz, CD2Cl2, δ): 7.72 (d,
2H), 7.25 − 7.23 (m, 6H), 6.94 − 6.92 (m, 6H), 6.79 (d, 2H), 4.02 (t, 4H),
1.83 − 1.80 (m, 4H), 1.49 (br, 4H), 1.27 (br, 52H), 0.88 − 0.86 (m, 6H);
13C NMR (100 MHz, CD2Cl2, δ): 160.5, 146.9, 140.9, 140.1, 136.2, 133.8,
132.6, 127.9, 127.1, 125.4, 120.0, 115.4, 69.1, 32.8, 30.6, 30.33, 30.25,
30.21, 29.7, 29.5, 29.4, 29.1, 27.0, 26.7, 23.6, 14.8; HRMS (EI) m/z: [M+]
calcd for C58H82O2, 810.6315; found, 810.6325.
Supporting Information
Supporting Information is available from the Wiley Online Library or
from the author.
Acknowledgements
The present research was financially supported by Chinese Academy of
Sciences, NSFC and State Key Basic Research Program. This work was
also supported by the China-German Joint project (TRR61).
[9] a) Q. Chen, D. Q. Zhang, G. X. Zhang, X. Y. Yang, Y. Feng, Q. H. Fan,
D. B. Zhu, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3244; b) C. Y. K. Chan,
Z. J. Zhao, J. W. Y. Lam, J. Z. Liu, S. M. Chen, P. Lu, F. Mahtab,
X. J. Chen, H. H. Y. Sung, H. S. Kwok, Y. G. Ma, I. D. Williams,
K. S. Wong, B. Z. Tang, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 378.
Received: June 2, 2012
Revised: June 30, 2012
Published online:
[10] a) H. Tong, Y. Q. Dong, Y. N. Hong, M. Häussler, J. W. Y. Lam,
H. H. Y. Sung, X. M. Yu, J. X. Sun, I. D. Williams, H. S. Kwok,
B. Z. Tang, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2287; b) Y. Q. Dong,
J. W. Y. Lam, A. J. Qin, Z. Li, J. Z. Sun, H. H. Y. Sung, I. D. Williams,
B. Z. Tang, Chem. Commun. 2007, 40; c) M. C. Li, M. Hayashi,
S. H. Lin, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 14531.
[11] a) B. K. An, J. Gierschner, S. Y. Park, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 544;
b) B. K. An, D. S. Lee, J. S. Lee, Y. S. Park, H. S. Song, S. Y. Park,
J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10232; c) Y. N. Hong, J. W. Y. Lam,
B. Z. Tang, Chem. Commun. 2009, 4332.
[12] a) L. J. Qian, B. Tong, J. B. Shen, J. B. Shi, J. G. Zhi, Y. Q. Dong,
F. Yang, Y. P. Dong, J. W. Y. Lam, Y. Liu, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. B
2009, 113, 9098; b) Y. Jin, Y. B. Xu, Y. L. Liu, L. Y. Wang, H. F. Jiang,
X. J. Li, D. R. Cao, Dyes Pigments 2011, 90, 311; c) E. Cariati,
V. Lanzeni, E. Tordin, R. Ugo, C. Botta, A. G. Schieroni, A. Sironic,
D. Pasinid, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 18005.
[13] a) A. Prasanna de Silva, H. Q. Nimal Gunaratne, T. Gunnlaugsson,
A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev.
1997, 97, 1515; b) M. Wang, G. X. Zhang, D. Q. Zhang, D. B. Zhu,
B. Z. Tang, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1858.
[14] a) Y. Liu, Y. H. Tang, N. N. Barashkov, I. S. Irgibaeva, J. W. Y. Lam,
R. R. Hu, D. Birimzhanova, Y. Yu, B. Z. Tang, J. Am. Chem. Soc.
2010, 132, 13951; b) Y. Liu, C. M. Deng, L. Tang, A. J. Qin, R. R. Hu,
J. Z. Sun, B. Z. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 660; c) S. J. Toal,
K. A. Jones, D. Magde, W. C. Trogler, J. Am. Chem. Soc. 2005,
127, 11661; d) C. Yu, K. H. Y. Chan, K. M. C. Wong, V. W. W. Yam,
Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2006, 103, 19652; e) M. C. L. Yeung,
K. M. C. Wong, Y. K. T. Tsang, V. W. W. Yam, Chem. Commun. 2010,
46, 7709.
[15] a) M. Wang, D. Q. Zhang, G. X. Zhang, Y. L. Tang, S. Wang,
D. B. Zhu, Anal. Chem. 2008, 80, 6443; b) M. Wang, X. G. Gu,
G. X. Zhang, D. Q. Zhang, D. B. Zhu, Anal. Chem. 2009, 81, 4444;
c) M. Wang, D. Q. Zhang, G. X. Zhang, D. B. Zhu, Chem. Commun.
[1] a) L. M. Tong, R. R. Gattass, J. B. Ashcom, S. L. He, J. Y. Lou,
M. Y. Shen, I. Maxwell, E. Mazur, Nature 2003, 426, 816;
b) K. Takazawa, Y. Kitahama, Y. Kimura, G. Kido, Nano Lett. 2005, 5,
1293; c) X. Wang, Y. Zhou, T. Lei, N. Hu, E. Q. Chen, J. Pei, Chem.
Mater. 2010, 22, 3735.
[2] a) C. Zhang, Y. S. Zhao, J. N. Yao, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011,
13, 9060; b) Q. Liao, H. B. Fu, J. N. Yao, Adv. Mater. 2009, 21,
4153; c) J. Y. Zheng, Y. L. Yan, X. P. Wang, Y. S. Zhao, J. X. Huang,
J. N. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2880; d) Y. L. Lei, Q. Liao,
H. B. Fu, J. N. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1742.
[3] a) V. Bulovi , V. G. Kozlov, V. B. Khalfin, S. R. Forrest, Science 1998,
279, 553; b) X. F. Duan, Y. Huang, R. Agarwal, C. M. Lieber, Nature
2003, 421, 241; c) Y. S. Zhao, A. D. Peng, H. B. Fu, Y. Ma, J. N. Yao,
Adv. Mater. 2008, 20, 1661; d) I. D. W. Samuel, G. A. Turnbull, Chem.
Rev. 2007, 107, 1272.
[4] a) T. M. Figueira-Duarte, K. Müllen, Chem. Rev. 2011, 111, 7260;
b) H. Aziz, Z. D. Popovic, N. X. Hu, A. M. Hor, G. Xu, Science 1999,
283, 1900; c) W. Z. Yuan, P. Lu, S. M. Chen, J. W. Y. Lam, Z. M. Wang,
Y. Liu, H. S. Kwok, Y. G. Ma, B. Z. Tang, Adv. Mater. 2010, 22, 2159;
d) J. H. Lee, Y. Y. Yuan, Y. J. Kang, W. L. Jia, Z. H. Lu, S. N. Wang,
Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 681; e) M. L. Tang, Z. N. Bao, Chem.
Mater. 2011, 23, 446.
[5] a) R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holms, J. H. Burroughes,
R. N. Marks, C. D. Taliani, D. C. Bradley, D. A. Dos Santos,
J. L. Brédas, M. Lögdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121;
b) S. A. Jenekhe, J. A. Osaheni, Science 1994, 265, 765; c) S. W. Yin,
Q. Peng, Z. Shuai, W. Fang, Y.-H. Wang, Y. Luo, Phys. Rev. B: Con-
dens. Matter 2006, 73, 205409; d) J. B. Birks, Photophysics of Aro-
matic Molecules, Wiley, London 1970.
[6] a) W. S. Li, T. Aida, Chem. Rev. 2009, 109, 6047; b) V. D. Halluex,
J. P. Calbert, P. Brocorens, J. Cornil, J. P. Declercq, J. L. Brédas,
©
10 wileyonlinelibrary.com
2012 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Adv. Funct. Mater. 2012,
DOI: 10.1002/adfm.201201482