Syntheses of 4-Substituted 2-Trichloromethylquinazolines
[16] C. S. Genther, C. C. Smith, J. Med. Chem. 1977, 20, 237.
[17] P. Verhaeghe, N. Azas, M. Gasquet, S. Hutter, C. Ducros, M.
Laget, S. Rault, P. Rathelot, P. Vanelle, Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2008, 18, 396.
[18] P. Verhaeghe, P. Rathelot, A. Gellis, S. Rault, P. Vanelle, Tetra-
hedron 2006, 62, 8173.
del Estado de México (SIEA-UAEMex) (grant number 3532/2013)
and is gratefully acknowledged. The authors wish to thank Pro-
fessor Joseph M. Muchowski from UNAM for helpful discussions
and his interest in this work.
[19] T. Kato, N. Katagiri, A. Wagai, Tetrahedron 1978, 34, 3445.
[20] C. Castera-Ducros, N. Azas, P. Verhaeghe, S. Hutter, P. Gar-
rigue, A. Dumètre, L. Mbatchi, M. Laget, V. Remusat, F. Sif-
redi, S. Rault, P. Rathelot, P. Vanelle, Eur. J. Med. Chem. 2011,
46, 4184.
[21] P. Verhaeghe, N. Azas, S. Hutter, C. Castera-Ducros, M. Laget,
A. Dumètre, M. Gasquet, J.-P. Reboul, S. Rault, P. Rathelot,
P. Vanelle, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 4313.
[22] S. H. Wiedemann, J. A. Ellman, R. G. Bergman, J. Org. Chem.
2006, 71, 1969.
[1] R. Gundla, R. Kazemi, R. Sanam, R. Muttineni, J. A. R. P.
Sarma, R. Dayam, N. Neamati, J. Med. Chem. 2008, 51, 3367.
[2] J. F. M. da Silva, M. Walters, S. Al-Damluji, C. R. Ganellin,
Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7254.
[3] G. W. Rewcastle, B. D. Palmer, A. J. Bridges, H. D. H.
Showalter, L. Sun, J. Nelson, A. McMichael, A. J. Kraker,
D. W. Fry, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1996, 39, 918.
[4] A. Lüth, W. Löwe, Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1478.
[5] R. Rohlmann, T. Stopka, H. Richter, O. García Mancheño, J.
Org. Chem. 2013, 78, 6050.
[23] T. Fekner, H. Müller-Bunz, P. J. Guiry, Org. Lett. 2006, 8, 5109.
[24] A. Guzmán, M. Romero, F. X. Talamás, R. Villena, R. Green-
house, J. M. Muchowski, J. Org. Chem. 1996, 61, 2470.
[25] P. M. Tadross, B. M. Stoltz, Chem. Rev. 2012, 112, 3550.
[26] Y. Himeshima, T. Sonoda, H. Kobayashi, Chem. Lett. 1983,
12, 1211.
[6] G. Broggini, E. Borsini, A. Fasana, G. Poli, F. Liron, Eur. J.
Org. Chem. 2012, 3617.
[7] Z. Chen, J. Chen, M. Liu, J. Ding, W. Gao, X. Huang, H. Wu,
J. Org. Chem. 2013, 78, 11342.
[8] M. A. McGowan, C. Z. McAvoy, S. L. Buchwald, Org. Lett.
2012, 14, 3800.
[9] L. Jiarong, C. Xian, S. Daxin, M. Shuling, L. Qing, Z. Qi, T.
Jianhong, Org. Lett. 2009, 11, 1193.
[27] M. E. Hayes, H. Shinokubo, R. L. Danheiser, Org. Lett. 2005,
7, 3917.
[10] O. Paleta, B. Dolenský, J. Palecˇek, J. Kvícˇala, Eur. J. Org.
Chem. 2013, 1262.
[28] C. D. Gilmore, K. M. Allan, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc.
2008, 130, 1558.
[11] H. Yuan, W.-J. Yoo, H. Miyamura, S. Kobayashi, Adv. Synth. [29] K. M. Allan, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17270.
Catal. 2012, 354, 2899.
[12] L. M. Werbel, E. F. Elslager, C. Hess, M. P. Hutt, J. Med.
Chem. 1987, 30, 1943.
[13] X.-P. Liu, R. K. Narla, F. M. Uckun, Bioorg. Med. Chem. Lett.
2003, 13, 581.
[14] T. M. Sielecki, T. L. Johnson, J. Liu, J. K. Muckelbauer, R. H.
Grafstrom, S. Cox, J. Boylan, C. R. Burton, H. Chen, A.
Smallwood, C.-H. Chang, M. Boisclair, P. A. Benfield, G. L.
Trainor, S. P. Seitz, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1157.
[15] E. F. Elslager, N. L. Colbry, J. Davoll, M. P. Hutt, J. L. John-
son, L. M. Werbel, J. Med. Chem. 1984, 27, 1740.
[30] F. Shi, J. P. Waldo, Y. Chen, R. C. Larock, Org. Lett. 2008, 10,
2409.
[31] Z. Liu, F. Shi, P. D. G. Martinez, C. Raminelli, R. C. Larock,
J. Org. Chem. 2007, 73, 219.
[32] P. Li, C. Wu, J. Zhao, Y. Li, W. Xue, F. Shi, Can. J. Chem.
2013, 91, 43.
[33] A. Albert, B. Paal, Chem. Ind. 1974, 874.
[34] T. Schaub, U. Radius, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8195.
[35] A. J. Speziale, L. R. Smith, J. Org. Chem. 1962, 27, 4361.
Received: June 5, 2014
Published Online: August 26, 2014
Eur. J. Org. Chem. 2014, 5910–5913
© 2014 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.eurjoc.org
5913