D. Romo et al./Bioorg. Med. Chem. 6 (1998) 1255±1272
1271
Isoprenoid Compounds; Porter, J. W.; Spurgeon, S. L., Eds;
John Wiley and Sons: New York, 1981; Vol. 1, pp 57±62.
17. (a) Tomoda, H.; Kumagai, H; Ogawa, Y.; Sunazuka, T.;
Hashizume, H.; Nagashima, H.; Omura, S. J. Org. Chem. 1997,
62, 2161. (b) Hashizume, H.; Ito, H.; Yamada, K.; Nagashima,
H.; Kanao, M.; Tomoda, H.; Sunazuka, T.; Kumagai, H;
Omura, S. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 512. (c) Hashizume,
H.; Ito, H.; Kanaya, N.; Nagashima, H.; Usui, H.; Oshima, R.;
Kanao, M.; Tomoda, H.; Sunazuka, T.; Nagamitsu, T.;
Kumagai, H.; Omura, S. Heterocycles 1994, 38, 1551. (d)
Sunazuka, T.; Tsuzuki, K.; Kumagai, H.; Tomoda, H.;
Tanaka, H.; Nagashima, H.; Hashizume, H.; Omura, S. J.
Antibiot. 1992, 45, 1139. (e) Thompson, K. L.; Chang, M. N.;
Chiang, Y.-CP.; Yang, S. S.; Chabala, J. C.; Arison, B. H.;
Greenspan, M. D.; Hanf, D. P.; Yudkovitz, J. Tetrahedron
Lett. 1991, 32, 3337. (f) Mayer, R. J.; Louis-Flamberg, P.;
Elliott, J. D.; Fisher, M.; Leber, J. Biochem. Biophys. Res.
Commun. 1990, 169, 610. (g) Chabala, J. C.; Chiang, Y.-CP.;
Chang, M. N.; Graham, D. W.; Heck, J. V.; Yang, S. S. U.S.
Patent 4,806,564, 1989.
2. For reviews of terpene biosynthesis, including HMG-CoA
synthase, see: Dewick, P. M. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 111, and
previous reports in this series.
3. Herbert, R. B. The Biosynthesis of Secondary Metabolites;
Chapman and Hall: London, 1981; Ch. 4. Biosynthesis of Iso-
prenoid Compounds; Porter, J. W.; Spurgeon, S. L., Eds; John
Wiley and Sons: New York, 1981.
4. For selected recent reviews, see: (a) Hiyama, T. Pure Appl.
Chem. 1996, 68, 609. (b) Scheen, A. J. Rev. Med. Liege 1996,
51, 97. (c) Hampton, R.; Dimster-Denk, D.; Rine, J. Trends
Biochem. Sci. 1996, 21, 140.
5. For selected recent reviews, see: (a) Kong, S. X.; Crawford,
S. Y.; Gandhi, S. K.; Seeger, J. D.; Schumock, G. T.; Lam, N.
P.; Stubbings, J.; Schoen, M. D. Clin. Ther. 1997, 19, 778. (b)
Bjoerkhem, I.; Lund, E.; Rudling, M. Subcell. Biochem. 1997,
28, 2. 3. (c) Lennernas, H.; Fager, G. Clin. Pharmacokinet.
1997, 32, 403. (d) Mellies, M.; McGovern, M. Expert Opin.
Invest. Drugs 1997, 6, 31. (e) Hughes, A. D. J. Hum. Hypertens.
1996, 10, 387.
18. (a) Tomoda, H.; Kumagai, H.; Tanaka, H.; Omura, S. J.
Antibiot. 1993, 46, 872. (b) Greenspan, M. D.; Bull, H. G.;
Yudkovitz, J. B.; Hanf, D. P.; Alberts, A. W. Biochem. J. 1993,
289, 889.
6. (a) For anti-fungal activity of F-244, see: Garrity, G. M.;
Onishi, J. C.; Del Val, S. M. Eur. Pat. Appl. 234, 752, 1987. (b)
For use of F-244 in treatment of diabetic ketoacidosis, see:
Alberts, A. W.; Greenspan, M. D., U.S. Pat. 4,873,260, 1989.
19. Nagashima, H.; Kumagai, H.; Tomoda, H.; Omura, S. Life
Sci. 1993, 52, 1595.
20. Bell, K.; Saepudin, E.; Harrison, P. Can. J. Chem. 1996, 74,
24.
7. (a) Stewart, P. R.; Rudney, H. J. Biol. Chem. 1966, 241,
1212. (b) Middleton, B.; Tubbs, P. K. Biochem. J. 1972, 126, 2.
7. (c) Middleton, B. Biochem. J. 1972, 126, 35.
21. (a) Staudinger, H.; Bereza, S. Ann. 1911, 380, 243. (b)
Zaitseva, G. S.; Vinokurova, N. G.; Baukov, Y. I. Zh. Obshch.
Khim. 1975, 45, 1398. (c) Mead, K. T.; Samuel, B. Tetrahedron
Lett. 1988, 29, 6573.
8. Page, M. A.; Tubbs, P. K. Biochem. J. 1978, 173, 925.
9. (a) Clinkenbeard, K. D.; Sugiyama, T.; Reed, W. D.; Lane,
M. D. J. Biol. Chem. 1975, 250, 3124. (b) Misra, I.; Nara-
simhan, C.; Miziorko, H. M. J. Biol. Chem. 1993, 268, 12129.
22. (a) Danheiser, R. L.; Nowick, J. S.; Lee, J. H.; Miller, R.
F.; Huboux, A. H. Org. Synth. 1996, 73, 61 and references
cited. (b) Wedler, C.; Schick, H. Org. Synth. 1998, 75, 116 and
references cited.
10. (a) Russ, AP; Ruzicka, V.; Maerz, W.; Appelhans, H.;
Groû, W. Biochim. Biophys. Acta 1992, 1132, 329. (b) Rokosz,
L. L.; Boulton, D. A.; Butkiewicz, E. A.; Sanyal, G.; Cueto, M.
A.; Lachance P. A.; Hermes, J. D. Arch. Biochem. Biophys.
1994, 312, 1.
23. (a) Hirai, K.; Homma, H.; Mikoshiba, I. Heterocycles
1994, 38, 281. (b) Yang, H. W.; Romo, D. J. Org. Chem. 1997,
62, 5. (c) Yang, H. W.; Zhao, C.; Romo, D. Tetrahedron 1997,
63, 16471. (d) Yang, H. W.; Romo, D. J. Org. Chem. 1998, 63,
1344.
11. Misra, I.; Miziorko, H. M. Biochem. 1996, 35, 9610.
12. (a) Miziorko, H. M.; Lane, M. D. J. Biol. Chem. 1977, 252,
1414. (b) Miziorko, H. M.; Shortle, D.; Lane, M. D. Biochem.
Biophys. Res. Commun. 1976, 69, 92.
24. Maruoka, K.; Concepcion, A. B.; Yamamoto, H. Synlett
1992, 31.
25. (a) Tamai, Y.; Someya, M.; Fukumoto, J.; Miyano, S. J.
Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1549. (b) Tamai, Y.; Yosh-
iwara, H.; Someya, M.; Fukumoto, J.; Miyano, S. J. Chem.
Soc., Chem. Commun. 1994, 2281. (c) Dymock, B. W.;
Kocienski, P. J.; Pons, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun.
1996, 1053.
13. (a) Lowe, D. M.; Tubbs, P. K. Biochem. J. 1985, 232, 37.
(b) Charlier Jr., H. A.; Narasimhan, C.; Miziorko, H. M. Bio-
chemistry 1997, 36, 1551.
14. (a) Omura, S.; Tomoda, H.; Kumagai, H; Greenspan, M.
D.; Yudkovitz, J. B.; Chen, J. S.; Alberts, A. W.; Martin, I.;
Mochales, S.; Monaghan, R. L.; Chabala, J. C.; Schwartz, R.
E.; Patchett, A. A. J. Antibiot. 1987, 40, 1356. (b) Greenspan,
M. D.; Yudkovitz, J. B.; Lo, C-YL.; Chen, J. S.; Alberts, A.
W.; Hunt, V. M.; Chang, M. N.; Yang, S. S.; Thompson, K. L.;
Chiang, Y-CP.; Chabala, J. C.; Monaghan, R. L.; Schwartz, R.
L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 7488.
26. Yang, H. W.; Romo, D. Tetrahedron Lett. 1998, 2877.
27. Wemple, J. Tetrahedron Lett. 1975, 3255.
28. Masamune, S.; Hayase, Y.; Chan, W. K.; Sobczak, R. L. J.
Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7874.
29. Seebach, D.; Beck, A. K.; Imwinkelried, R.; Roggo, S.;
Wonnacott, A. Helv. Chim. Acta. 1987, 70, 954.
15. Tomoda, H.; Kumagai, H.; Takahashi, Y.; Tanaka, Y.;
Iwai, Y.; Omura, S. J. Antibiot. 1988, 41, 247.
30. (a) Taber, D. F.; Silverberg, L. J. Tetrahedron Lett. 1991,
32, 4227. (b) Taber, D. F.; Deker, P. B.; Silverberg, L. J. J. Org.
Chem. 1992, 57, 5990. (c) Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Toku-
naga, M.; Noyori, R. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 1.
16. (a) Aldridge, D. C.; Giles, D.; Turner, W. B. J. Chem. Soc.
D 1970, 639. (b) Aldridge, D. C.; Giles, D.; Turner, W. B. J.
Chem. Soc. C 1971, 3888. (c) Tomoda, H.; Kumagai, H.;
Tanaka, H.; Omura, S. Biochim. Biophys. Acta 1987, 922, 351.
31. Shitangkoon, A.; Vigh, G. J. Chromatogr. A 1996, 3. 1.