Page 11 of 26
Journal of the American Chemical Society
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
(1) (a) Chen, Y.-C.; Backus, K. M.; Merkulova, M.; Yang, C.;
Brown, D.; Cravatt, B. F.; Zhang, C. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139,
A. E.; Spicer, T. P.; Fernandez-Vega, V.; Hodder, P.; Rosen, H.;
Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16605-16.
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
639-642; (b) Seki, H.; Xue, S.; Pellett, S.; Silhar, P.; Johnson, E. A.;
Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5568-5575; (c) Malcom-
son, T.; Yelekci, K.; Borrello, M. T.; Ganesan, A.; Semina, E.; De
Kimpe, N.; Mangelinckx, S.; Ramsay, R. R. FEBS J 2015, 282,
3190-8; (d) Beahm, B. J.; Dehnert, K. W.; Derr, N. L.; Kuhn, J.;
Eberhart, J. K.; Spillmann, D.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. An-
gew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3347-3352; (e) Lange, S.; Rocha-
Ferreira, E.; Thei, L.; Mawjee, P.; Bennett, K.; Thompson, P. R.;
Subramanian, V.; Nicholas, A. P.; Peebles, D.; Hristova, M.; Raiv-
ich, G. J. Neurochem. 2014, 130, 555-562; (f) Paul, B.; Das, D.;
Ellington, B.; Marsh, E. N. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5234-
5237; (g) Fuhrmann, J.; Subramanian, V.; Thompson, P. R. ACS
Chem. Biol. 2013, 8, 2024-2032; (h) Seeliger, J. C.; Holsclaw, C.
M.; Schelle, M. W.; Botyanszki, Z.; Gilmore, S. A.; Tully, S. E.;
Niederweis, M.; Cravatt, B. F.; Leary, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Biol.
Chem. 2012, 287, 7990-8000; (i) Huang, H.; Chang, W.-c.; Pai, P.-
J.; Romo, A.; Mansoorabadi, S. O.; Russell, D. H.; Liu, H.-w. J.
Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16171-16174; (j) Shi, C.; Geders, T. W.;
Park, S. W.; Wilson, D. J.; Boshoff, H. I.; Abayomi, O.; Barry, C.
E.; Schnappinger, D.; Finzel, B. C.; Aldrich, C. C. J. Am. Chem.
Soc. 2011, 133, 18194-18201; (k) Culhane, J. C.; Wang, D.; Yen, P.
M.; Cole, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3164.
(2) (a) Schirmeister, T.; Kesselring, J.; Jung, S.; Schneider, T. H.;
Weickert, A.; Becker, J.; Lee, W.; Bamberger, D.; Wich, P. R.;
Distler, U.; Tenzer, S.; Johe, P.; Hellmich, U. A.; Engels, B. J. Am.
Chem. Soc. 2016, 138, 8332-8335; (b) London, N.; Miller, R. M.;
Krishnan, S.; Uchida, K.; Irwin, J. J.; Eidam, O.; Gibold, L.; Ci-
mermancic, P.; Bonnet, R.; Shoichet, B. K.; Taunton, J. Nat. Chem.
Biol. 2014, 10, 1066-1072; (c) Noe, M. C.; Gilbert, A. M. Ann.Rep.
Med. Chem. 2012, 47, 413-439; (d) Singh, J.; Petter, R. C.; Kluge,
A. F. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 475-480; (e) Smith, A. J.
T.; Zhang, X.; Leach, A. G.; Houk, K. N. J. Med. Chem. 2009, 52,
225-233.
(10) Blum, G.; von Degenfeld, G.; Merchant, M. J.; Blau, H. M.;
Bogyo, M. Nat. Chem. Biol.2007, 3, 668-677.
(11) Segal, E.; Prestwood, T. R.; van der Linden, W. A.; Carmi,
Y.; Bhattacharya, N.; Withana, N.; Verdoes, M.; Habtezion, A.;
Engleman, E. G.; Bogyo, M. Chem. Biol. 2015, 22, 148-158.
(12) (a) Tysoe, C.; Withers, S. G. Curr. Top. Med. Chem. 2014,
14, 865-874; (b) Berkowitz, D. B.; Karukurichi, K. R.; de la Salud-
Bea, R.; Nelson, D. L.; McCune, C. D. J. Fluor. Chem. 2008, 129,
731-742.
(13) Veronesi, M.; Giacomina, F.; Romeo, E.; Castellani, B.; Ot-
tonello, G.; Lambruschini, C.; Garau, G.; Scarpelli, R.; Bandiera,
T.; Piomelli, D.; Dalvit, C. Anal. Biochem. 2016, 495, 52-59.
(14) (a) Arntson, K. E.; Pomerantz, W. C. J. Med. Chem. 2015;
(b) Mishra, N. K.; Urick, A. K.; Ember, S. W.; Schonbrunn, E.;
Pomerantz, W. C. ACS Chem. Biol. 2014, 9, 2755-60.
(15) Zhu, L.; Ploessl, K.; Kung, H. F. Science 2013, 342, 429-
430.
(16) (a) Miao, Z.; Zhu, L.; Dong, G.; Zhuang, C.; Wu, Y.; Wang,
S.; Guo, Z.; Liu, Y.; Wu, S.; Zhu, S.; Fang, K.; Yao, J.; Li, J.;
Sheng, C.; Zhang, W. J. Med. Chem. 2013, 56, 7902-7910; (b) Li,
G.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2007, 9, 41-44.
(17) Walsh, C. T.; O'Brien, R. V.; Khosla, C. Angew. Chem., Int.
Ed. 2013, 52, 7098-7124.
(18) Mendel, D.; Ellman, J.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc.
1993, 115, 4359-60.
(19) (a) Li, K.; Tan, G.; Huang, J.; Song, F.; You, J. Angew.
Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12942; (b) Chowdari, N. S.; Suri, J. T.;
Barbas III, C. F. Org. Lett. 2004, 6, 2507-2510.
(20) (a) Mazo, N.; García-Gonzaĺez, I.; Navo, C. D.; Corzana, F.;
Jimeńez-Oseś, G.; Avenoza, A.; Busto, J. H.; Peregrina, J. M. Org.
Lett. 2015, 17, 5804-5807; (b) Choi, S. H.; Guzei, I. A.; Spencer, L.
C.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13879-13885.
(21) Schmitt, M. A.; Choi, S. H.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. J.
Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13130-13131.
(3) McCune, C. D.; Chan, S. J.; Beio, M. L.; Shen, W.; Chung,
W. J.; Szczesniak, L. M.; Chai, C.; Koh, S. Q.; Wong, P. T. H.;
Berkowitz, D. B. ACS Cent. Sci. 2016, 2, 242-252.
(4) Bauer, R. A. Drug Discovery Today 2015, 20, 1061-1073.
(5) Singh, J.; Petter, R. C.; Baillie, T. A.; Whitty, A. Nat. Rev.
Drug Discovery 2011, 10, 307-317.
(22) Nunez-Villanueva, D.; Infantes, L.; Garcia-Lopez, M. T.;
Gonzalez-Muniz, R.; Martin-Martinez, M. J. Org. Chem. 2012, 77,
9833-9.
(23) Crisma, M.; Peggion, C.; Moretto, A.; Banerjee, R.; Supa-
kar, S.; Formaggio, F.; Toniolo, C. Biopolymers 2014, 102, 145-58.
(24) Zhang, J.; Mulumba, M.; Ong, H.; Lubell, W. D. Angew.
Chem., Int. Ed. 2017, 56, 6284-6288.
(6) Robertson, J. G. Biochemistry 2005, 44, 5561-5571.
(7) (a) Sakamoto, K. M.; Kim, K. B.; Kumagai, A.; Mercurio, F.;
Crews, C. M.; Deshaies, R. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001,
98, 8554-8559; (b) Lai, A. C.; Crews, C. M. Nat. Rev. Drug Discov-
ery 2017, 16, 101-114.
(8) Lebraud, H.; Wright, D. J.; Johnson, C. N.; Heightman, T. D.
ACS Cent. Sci. 2016, 2, 927-934.
(25) (a) Hilinski, G. J.; Kim, Y.-W.; Hong, J.; Kutchukian, P. S.;
Crenshaw, C. M.; Berkovitch, S. S.; Chang, A.; Ham, S.; Verdine,
G. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12314-12322; (b) Chang, Y. S.;
Graves, B.; Guerlavais, V.; Tovar, C.; Packman, K.; To, K.-H.;
Olson, K. A.; Kesavan, K.; Gangurde, P.; Mukherjee, A.; Baker, T.;
Darlak, K.; Elkin, C.; Filipovic, Z.; Qureshi, F. Z.; Cai, H.; Berry,
P.; Feyfant, E.; Shi, X. E.; Horstick, J.; Annis, D. A.; Manning, A.
M.; Fotouhi, N.; Nash, H.; Vassilev, L. T.; Sawyer, T. K. Proc.
Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, E3445-E3454; (c) Kim, Y.-W.;
Grossmann, T. N.; Verdine, G. L. Nat. Protocols 2011, 6, 761-771.
(26) (a) Alexiou, G. A.; Tsamis, K. I.; Vartholomatos, E.; Peponi,
E.; Tzima, E.; Tasiou, I.; Lykoudis, E.; Tsekeris, P.; Kyritsis, A. P. J
Neurooncol. 2015, 123, 217-24; (b) Wu, Y.; Steinbergs, N.; Mur-
ray-Stewart, T.; Marton, L. J.; Casero, R. A. Biochem. J. 2012, 442,
693-701; (c) Qu, N.; Ignatenko, N. A.; Yamauchi, P.; Stringer, D.
E.; Levenson, C.; Shannon, P.; Perrin, S.; Gerner, E. W. Biochem. J.
2003, 375, 465-470; (d) Burchmore, R. J.; Ogbunude, P. O.;
Enanga, B.; Barrett, M. P. Curr. Pharm. Design 2002, 8, 257-267;
(e) Grishin, N. V.; Osterman, A. L.; Brooks, H. B.; Phillips, M. A.;
Goldsmith, E. J. Biochemistry 1999, 38, 15174-15184; (f) Poulin,
R.; Lu, L.; Ackermann, B.; Bey, P.; Pegg, A. J. Biol. Chem.1992,
267, 150-158.
(9) (a) Bak, D. W.; Pizzagalli, M. D.; Weerapana, E. ACS Chem.
Biol. 2017, Ahead of Print12, 947-957; (b) Qian, Y.; Schuermann,
M.; Janning, P.; Hedberg, C.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed.
2016, 55, 7766-7771; (c) Fuhrmann, J.; Subramanian, V.; Kojetin,
D. J.; Thompson, P. R. Cell Chem. Biol. 2016, 23, 967-977; (d)
Baggelaar, M. P.; Chameau, P. J.; Kantae, V.; Hummel, J.; Hsu, K.
L.; Janssen, F.; van der Wel, T.; Soethoudt, M.; Deng, H.; den Dulk,
H.; Allara, M.; Florea, B. I.; Di Marzo, V.; Wadman, W. J.; Kruse,
C. G.; Overkleeft, H. S.; Hankemeier, T.; Werkman, T. R.; Cravatt,
B. F.; van der Stelt, M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8851-7; (e)
Abo, M.; Weerapana, E. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7087-7090;
(f) Shannon, D. A.; Banerjee, R.; Webster, E. R.; Bak, D. W.;
Wang, C.; Weerapana, E. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3330-3333;
(g) Chang, J. W.; Cognetta, A. B., 3rd; Niphakis, M. J.; Cravatt, B.
F. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1590-9; (h) Zuhl, A. M.; Mohr, J. T.;
Bachovchin, D. A.; Niessen, S.; Hsu, K. L.; Berlin, J. M.; Dochnahl,
M.; Lopez-Alberca, M. P.; Fu, G. C.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem.
Soc. 2012, 134, 5068-71; (i) Tsuboi, K.; Bachovchin, D. A.; Speers,
Formatted: Font: Italic
(27) (a) Chibaudel, B.; Maindrault-Goebel, F.; Bachet, J. B.;
Louvet, C.; Khalil, A.; Dupuis, O.; Hammel, P.; Garcia, M. L.;
Formatted: Position: Horizontal: 7.51",
Relative to: Page, Width: Exactly 0.17"
11
ACS Paragon Plus Environment