L. Brinchi, P. Di Profio, F. Micheli, R. Germani, G. Savelli, C. A. Bunton
FULL PAPER
[10]
G. Cerichelli, L. Luchetti, G. Mancini, M. N. Muzzioli, R.
Acknowledgments
Germani, P. P. Ponti, N. Spreti, G. Savelli, C. A. Bunton, J.
Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1081Ϫ1805.
Support of this work by the Consiglio Nazionale delle Ricerche,
Rome, by the Ministero dell’Universita e della Ricerca Scientifica,
Rome, and by the Fulbright Commission for a grant to L. B. is
gratefully acknowledged.
[11] [11a]
[11b]
A. Queen, Can. J. Chem. 1967, 45, 1619Ϫ1629. Ϫ
A.
`
R. Butler, I. H. Robertson, R. Bacaloglu, J. Chem. Soc., Perkin
[11c]
Trans. 2 1974, 1733Ϫ1736. Ϫ
D. N. Kevill, in: The Chem-
istry of Acyl Halides, (Ed., S. Patai), Interscience, New York,
1972, ch. 12.
D. N. Kevill, M. J. D’Souza, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2
[12]
[13]
[1a] J. H. Fendler, Membrane Mimetic Chemistry, Wiley Intersci-
[1]
[1b]
1997, 1721Ϫ1724.
ence, New York, 1982. Ϫ
K. Martinek, A. K. Yatsimirski,
P. Di Profio, R. Germani, G. Savelli, G. Cerichelli, M. Chiarini,
G. Mancini, C. A. Bunton, N. D. Gillitt, Langmuir 1998, 14,
2662Ϫ2669.
A. V. Levashov, I. V. Berezin, in: Micellization, Solubilization
and Microemulsions, (Ed.: K. L. Mittal), Plenum Press, New
[1c]
York, 1977, vol. 2. p. 489. Ϫ
L. S. Romsted, in: Surfactants
[14] [14a]
E. Lissi, E. B. Abuin, L. Sepulveda, F. H. Quina, J. Phys.
in Solution (Eds.: K. L. Mittal, B. Lindman), Plenum Press,
New York, 1984, Vol. 2, p. 1015. Ϫ [1d] C.A. Bunton, G. Savelli,
Adv. Phys. Org. Chem. 1986, 22, 213Ϫ309. Ϫ [1e] C. A. Bunton,
F. Nome, L. S. Romsted, F. H. Quina, Acc. Chem. Res. 1991,
24, 357Ϫ363. Ϫ [1f] L. S. Romsted, C. A. Bunton, J. Yao, Curr.
Opin. Colloid Interface Sci. 1997, 2, 622Ϫ628. Ϫ [1g] G. Savelli,
R. Germani, L. Brinchi, in: Reactions and Synthesis in Surfact-
ant Systems (Ed.: J. Texter), M. Dekker, New York, in press.
[2a] A. Chaudhuri, L. S. Romsted, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113,
Chem. 1984, 88, 81Ϫ85. Ϫ [14b] G. Biresaw, D. C. Mc Kenzie, C.
A. Bunton, D. F. Nicoli, J. Phys. Chem. 1985, 89, 5144Ϫ5146.
[15]
P. Mukerjee, K. L. Mysels, Critical Micelle Concentrations of
Aqueous Surfactant Systems, National Bureau of Standards,
Washington, D. C. 1970.
[16] [16a]
L. Sepulveda, E. Lissi, F. H. Quina, Adv. Colloid Interface
Sci. 1986, 25, 1Ϫ57. Ϫ [16b] F. H. Quina, E. O. Alonso, J. Phys.
[2]
[16c]
Chem. 1995, 99, 1178Ϫ11714. Ϫ
H. Abraham, H. S.
5052Ϫ5053. Ϫ [2b] J. H. Yao, L. S. Romsted, J. Am. Chem. Soc.
Chadha, J. P. Dixon, C. Rafols, C. Treiner, J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 2 1995, 887Ϫ894. Ϫ [16d] H. Abraham, H. S. Chadha, J.
P. Dixon, C. Rafols, C. Treiner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2
1997, 19Ϫ24.
F. M. Menger, C. E. Portnoy, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89,
4698Ϫ4703.
[2c]
1994, 116, 11779Ϫ11786. Ϫ
V. Soldi, J. Keiper, L. S.
Romsted, I. M. Cuccovia, H. Chaimovich, Langmuir 2000,
16, 59Ϫ71.
[3] [3a]
[17]
[18]
K. A. Zachariasse, N. Y. Phuc, C. Kozankiewicz, J. Phys.
[3b]
Chem. 1981, 85, 2676Ϫ2683. Ϫ
C. Ramachandran, R. A.
Pyter, R. Mukerjee, J. Phys. Chem. 1982, 86, 3198Ϫ3205.
L. P. Novaki, O. A. El Seoud, Phys. Chem. Chem. Phys. 1999,
1, 1957Ϫ1964.
C. A. Bunton, M. M. Mhala, J. R. Moffatt, J. Org. Chem. 1985,
50, 4921Ϫ4924.
[4]
[5]
[19] [19a]
C. A. Bunton, M. M. Mhala, J. R. Moffatt, J. Org. Chem.
[19b]
C. K. Ingold, Structure and Mechanism in Organic Chemistry,
2nd edn., Cornell University Press, Ithaca, New York, 1969,
chap. 7.
1987, 52, 3832Ϫ3835. Ϫ
R. Moffatt, J. Phys. Chem. 1989, 93, 854Ϫ585.
C. A. Bunton, M. M. Mhala, J.
[20]
[21]
[22]
V. R. Correia, I. M. Cuccovia, M. Stelmo, H. Chaimovich, J.
Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2144Ϫ2146.
M. da Silva Baptista, I. Cuccovia, H. Chaimovich, M. J. Politi,
W. F. Reed, J. Phys. Chem. 1992, 96, 6442Ϫ6449.
A. Angeli, R. Cipiciani, R. Germani, G. Savelli, G. Cerichelli,
C. A. Bunton, J. Colloid Interface Sci. 1988, 121, 42Ϫ48.
M. C. R. Symons, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 179Ϫ187.
[6] [6a]
F. M. Menger, H. Yoshinaga, K. S. Venkatasubban, A. R.
[6b]
Das, J. Org. Chem. 1981, 46, 415Ϫ419. Ϫ
N. Fadnavis, J.
B. F. N. Engberts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2636Ϫ2640.
[6c]
Ϫ
N. J. Buurma, A. M. Herranz, J. B. F. N. Engberts, J.
Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 113Ϫ119.
[7a] H. Al-Lohedan, C. A. Bunton, M. M. Mhala, J. Am. Chem.
Soc. 1982, 104, 6654Ϫ6660. Ϫ [7b] C. A. Bunton, S. Ljunggren,
J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 355Ϫ261. Ϫ [7c] L. Brinchi,
[7]
[23]
[24]
J. D. Morgan, D. H. Napper, G. G. Warr, J. Phys. Chem. 1995,
99, 9458Ϫ9465.
P. Di Profio, R. Germani, G. Savelli, N. Spreti, C. A. Bunton,
[25] [25a]
[7d]
Y. Chevalier, P. Le Perchec, J. Phys. Chem. 1990, 94,
J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 361Ϫ364. Ϫ
C. A.
[25b]
1768Ϫ1774. Ϫ
Y. Chevalier, N. Kamenka, M. Chorro, R.
Bunton, N. D. Gillitt, M. M. Mhala, J. R. Moffatt, A. K. Yatsi-
Zana, Langmuir 1996, 12, 3225Ϫ3232.
mirsky, Langmuir, 2000, 16, 8595Ϫ8603.
[26] [26a]
[8] [8a]
G. Cerichelli, G. Mancini, L. Luchetti, G. Savelli, C. A.
C. A. Bunton, in: Nucleophilicity (Eds.: J. M. Harris, S. P.
Bunton, J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 71Ϫ76. Ϫ [26b] G. Cerich-
elli, L. Luchetti, G. Mancini, G. Savelli, C. A. Bunton, Lang-
muir 1996, 12, 2348Ϫ2352.
McManus), Adv. Chem. Ser., No. 215, American Society,
Washington, D. C., 1987, ch. 29. Ϫ [8b] S. Possidonio, F. Siviero,
O. A. El Seoud, J. Phys. Org. Chem. 1999, 12, 325Ϫ332.
[9] [9a]
[27] [27a]
P. Di Profio, R. Germani, G. Savelli, G. Cerichelli, N.
D. S. Paul, K. G. Kemp, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97,
Spreti, C. A. Bunton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996,
7305Ϫ7312. Ϫ [27b] L. Mandolini, Adv. Phys. Org. Chem. 1986,
22, 1Ϫ111.
[9b]
1505Ϫ1509. Ϫ
F. Del Rosso, A. Bartoletti, P. Di Profio, R.
`
Germani, G. Savelli, A. Blasko, C. A. Bunton, J. Chem. Soc.,
Perkin Trans. 2 1995, 673Ϫ678.
Received July 25, 2000
[O00378]
1120
Eur. J. Org. Chem. 2001, 1115Ϫ1120