Organic Letters
Letter
(
c) Lenfant, N.; Hotelier, T.; Velluet, E.; Bourne, Y.; Marchot, P.;
ACKNOWLEDGMENTS
■
Chatonnet, A. Nucleic Acids Res. 2013, 41, D423.
21) (a) Holmquist, M. Curr. Protein Pept. Sci. 2000, 1, 209.
b) Bugg, T. D. H. Bioorg. Chem. 2004, 32, 367. (c) Kourist, R.;
Jochens, H.; Bartsch, S.; Kuipers, R.; Padhi, S. K.; Gall, M.; Bottcher,
We gratefully thank Prof. Yikang Wu, Ang Li, and Ran Hong of
SIOC for helpful suggestions and discussions on the chemical
synthesis of substrates and Dr. Wen-Xian Lan for the NMR
analysis and acknowledge the financial support of the 973
Program (2010CB833200 and 2012CB721100) and the NSFC
(
(
̈
D.; Joosten, H. J.; Bornscheuer, U. T. ChemBioChem 2010, 11, 1635.
(22) Kelly, L. A.; Sternberg, M. J. E. Nat. Protoc. 2009, 4, 363.
(
23) Branneby, C.; Carlqvist, P.; Magnusson, A.; Hult, K.; Brinck, T.;
Berglund, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 874.
24) (a) Bornscheuer, U. T.; Kazlauskas, R. J. Hydrolases in Organic
Synthesis, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005. (b) Sukumaran, J.;
Hanefeld, U. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 530.
(
21072214 and 31330003).
(
REFERENCES
■
(
1) Tomita, F.; Tamaoki, T.; Shirahata, K.; Kasai, M.; Morimoto, M.;
Ohkubo, S.; Mineura, K.; Ishii, S. J. Antibiot. 1980, 33, 668.
(
2) Waitz, J. A.; Horan, A. C.; Kalyanpur, M.; Lee, B. K.; Loebenberg,
D.; Marquez, J. A.; Miller, G.; Patel, M. G. J. Antibiot. 1981, 34, 1101.
3) Kawashima, A.; Nakamura, Y.; Ohta, Y.; Akama, T.; Yamagishi,
M.; Hanada, K. J. Antibiot. 1992, 45, 207.
4) Riedlinger, J.; Reicke, A.; Zahner, H.; Krismer, B.; Bull, A. T.;
(
(
̈
Maldonado, L. A.; Ward, A. C.; Goodfellow, M.; Bister, B.; Bischoff, D.
J. Antibiot. 2004, 57, 271.
(
5) Ohtsuka, T.; Kotaki, H.; Nakayama, N.; Itezono, Y.; Shimma, N.;
Kudoh, T.; Kuwahara, T.; Arisawa, M.; Yokose, K.; Seto, H. J. Antibiot.
993, 46, 11.
6) Park, H.-R.; Furihata, K.; Hayakawa, Y.; Shin-ya, K. Tetrahedron
Lett. 2002, 43, 6941.
7) Kusumi, T.; Ichikawa, A.; Kakisawa, H.; Tsunakawa, M.; Konishi,
M.; Oki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 894.
8) (a) Roush, W. R.; Barda, D. A.; Limberakis, C.; Kunz, R. K.
1
(
(
(
Tetrahedron 2002, 58, 6433. (b) Trullinger, T. K.; Qi, J.; Roush, W. R.
J. Org. Chem. 2006, 71, 6915.
(
9) (a) Jia, X.-Y.; Tian, Z.-H.; Shao, L.; Qu, X.-D.; Zhao, Q.-F.; Tang,
J.; Tang, G.-L.; Liu, W. Chem. Biol. 2006, 13, 575. (b) Fang, J.; Zhang,
Y.; Huang, L.; Jia, X.; Zhang, Q.; Zhang, X.; Tang, G.-L.; Liu, W. J.
Bacteriol. 2008, 190, 6014.
(
10) (a) Zhang, H.; White-Phillip, J. A.; Melancon, C. E., III; Kwon,
H.-J.; Yu, W.-I.; Liu, H.-W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14670.
b) Sun, Y.; Hong, H.; Gillies, F.; Spencer, J. B.; Leadlay, P. F.
(
ChemBioChem 2008, 9, 150. (c) Demydchuk, Y.; Sun, Y.; Hong, H.;
Staunton, J.; Spencer, J. B.; Leadlay, P. F. ChemBioChem 2008, 9, 1136.
(
d) Sun, Y.; Hahn, F.; Demydchuk, Y.; Chettle, J.; Tosin, M.; Osada,
H.; Leadlay, P. F. Nat. Chem. Biol. 2009, 6, 9. (e) Gottardi, E. M.;
Krawczyk, J. M.; von Suchodoletz, H.; Schadt, S.; Muhlenweg, A.;
Uguru, G. C.; Pelzer, S.; Fiedler, H. P.; Bibb, M. J.; Stach, J. E.;
Sussmuth, R. D. ChemBiochem 2011, 12, 1401. (f) Li, S.; Xiao, J.; Zhu,
Y.; Zhang, G.; Yang, C.; Zhang, H.; Ma, L.; Zhang, C. Org. Lett. 2013,
5, 13.
11) He, H.-Y.; Pan, H.-X.; Wu, L.-F.; Zhang, B.-B.; Chai, H.-B.; Liu,
W.; Tang, G.-L. Chem. Biol. 2012, 19, 1313.
12) Kanchanabanca, C.; Tao, W.; Hong, H.; Liu, Y.; Hahn, F.;
̈
̈
1
(
(
Samborskyy, M.; Deng, Z.; Sun, Y.; Leadlay, P. F. Angew. Chem., Int.
Ed. 2013, 52, 5785.
(
13) (a) Ley, S. V.; Smith, S. C.; Woodward, P. R. Tetrahedron 1992,
8, 1145. (b) Burke, L. T.; Dixon, D. J.; Ley, S. V.; Rodríguez, F. Org.
Biomol. Chem. 2005, 3, 274.
4
(
14) Matsuo, K.; Shindo, M. Org. Lett. 2011, 13, 4406.
(
15) Sumiya, T.; Ishigami, K.; Watanabe, H. Tetrahedron Lett. 2010,
51, 2765.
(
16) Oikawa, H.; Tokiwano, T. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 321.
(
17) Leslie, A. G. W.; Moody, P. C. E.; Shaw, W. V. Proc. Natl. Acad.
Sci. U.S.A. 1988, 85, 4133.
18) Mattevi, A.; Obmolova, G.; Schulze, E.; Kalk, K. H.; Westphal,
A. H.; de Kok, A.; Hol, W. G. J. Science 1992, 255, 1544.
19) (a) Palaniappan, N.; Alhamadsheh, M. M.; Reynolds, K. A. J.
(
(
Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12236. (b) Kong, R.; Liu, X.; Su, C.; Ma,
C.; Qiu, R.; Tang, L. Chem. Biol. 2013, 20, 45.
(
20) (a) Ollis, D. L.; Cheah, E.; Cygler, M.; Dijkstra, B.; Frolow, F.;
Franken, S. M.; Harel, M.; Remington, S. J.; Silman, I.; Schrag, J.;
Sussman, J.; Verschueren, K.; Goldman, A. Protein Eng. 1992, 5, 197.
(
b) Carr, P. D.; Ollis, D. L. Protein Pept. Lett 2009, 16, 1137.
1
581
dx.doi.org/10.1021/ol500111n | Org. Lett. 2014, 16, 1578−1581