Mild and Facile Synthesis of β-Oxophosphine Oxides
[
4] a) T. Boesen, D. J. Fox, W. Galloway, S. D. Pedersen, C. R.
Tyzacka, S. Warren, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 630; b) C.
Clarke, S. Foussat, D. J. Fox, D. S. Pedersenc, S. Warrena, Org.
Biomol. Chem. 2009, 7, 1323.
L. Yu, Z. Wang, C. Li, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14082; e)
Z. Li, Z. Wang, L. Zhu, X. Tan, C. Z. Li, J. Am. Chem. Soc.
2014, 136, 16439; f) I. B. Seiple, S. Su, R. A. Rodriguez, R.
Gianatassio, Y. Fujiwara, A. L. Sobel, P. S. Baran, J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 13194; g) A. Maji, A. Hazra, D. Maiti,
Org. Lett. 2014, 16, 4524; h) J. W. Lockner, D. D. Dixon, R.
Risgaard, P. S. Baran, Org. Lett. 2011, 13, 5628; i) S. Mizuta,
I. S. R. Stenhagen, M. O. Duill, J. Wolstenhulme, A. K. Kirja-
vainen, S. J. Forsback, M. Tredwell, G. Sandford, P. R. Moore,
M. Huiban, S. K. Luthra, J. Passcier, O. Solin, V. Gouverneur,
Org. Lett. 2013, 15, 2648; j) P. Xu, S. Guo, L. Wang, P. Tang,
Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5955; Angew. Chem. 2014, 126,
[
[
5] L. Sekhri, N. J. Lawrence, J. Soc. Alger. Chim. 2000, 10, 9.
6] a) A. D. Buss, R. Mason, S. Warren, Tetrahedron Lett. 1983,
2
4, 5293; b) A. D. Buss, W. B. Cruse, O. Kennard, S. Warren,
J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1984, 243; c) A. D. Buss, S. War-
ren, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2307; d) P. M. Ayrey,
S. Warren, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4581; e) G. Hutton, T.
Jolliff, H. Mitchell, S. Warren, Tetrahedron Lett. 1995, 36,
7905.
6065; k) J. Liu, C. Fan, H. Yin, C. Qin, G. Zhang, X. Zhang,
[
7] a) R. S. Torr, S. Warren, J. Chem. Soc. Pak. 1979, 1, 15; b)
D. Cavalla, C. Gueguen, A. Nelson, M. G. Russell, S. Warren,
Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7465.
H. Yi, A. Lei, Chem. Commun. 2014, 50, 2145; l) M. Gao, C.
He, H. Chen, R. Bai, B. Cheng, A. Lei, Angew. Chem. Int. Ed.
2
013, 52, 6958; Angew. Chem. 2013, 125, 7096; m) C. He, S.
Guo, J. Ke, J. Hao, H. Xu, H. Chen, A. Lei, J. Am. Chem. Soc.
012, 134, 5766.
[
[
[
8] A. E. Antoshin, Yu. N. Reikhov, K. V. Tugushov, A. N. Mal-
kova, Russ. J. Gen. Chem. 2009, 79, 2113.
9] X. Li, G. Hu, P. Luo, G. Tang, Y. Gao, P. Xu, Y. Zhao, Adv.
Synth. Catal. 2012, 354, 2427.
10] a) S. Furukawa, S. Haga, J. Kobayashi, T. Kawashima, Org.
Lett. 2014, 16, 3228; b) S. Deprele, J. L. Montchamp, J. Org.
Chem. 2001, 66, 6745.
2
[16] a) L. J. Gooßen, G. J. Deng, L. M. Levy, Science 2006, 313,
662; b) S. Bhadra, W. I. Dzik, L. J. Gooßen, J. Am. Chem. Soc.
2012, 134, 9938; c) D. L. Priebbenow, P. Becker, C. Bolm, Org.
Lett. 2013, 15, 6155; d) X. Li, F. Yang, Y. Wu, J. Org. Chem.
2013, 78, 4543; e) W. I. Dzik, P. P. Lange, L. Gooßen, J. Chem.
Sci. 2012, 3, 2671; f) N. Rodríguez, L. Gooßen, Chem. Soc.
Rev. 2011, 40, 5030; g) J. D. Weaver, A. Recio, A. J. Grenning,
J. A. Tunge, Chem. Rev. 2011, 111, 1846; h) L. J. Gooßen, N.
Rodríguez, K. Gooßen, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3100;
Angew. Chem. 2008, 120, 3144; i) C. Liu, H. Zhang, W. Shi, A.
Lei, Chem. Rev. 2011, 111, 1780; j) W. Shi, C. Liu, A. Lei,
Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2761; k) C. Liu, D. Liu, A. Lei, Acc.
Chem. Res. 2014, 47, 3459.
[
[
[
11] O. Dubert, A. Gautier, E. Condamine, S. R. Piettre, Org. Lett.
2
002, 4, 359.
12] T. Wada, A. Kondoh, H. Yorimitsu, K. Oshima, Org. Lett.
008, 10, 1155.
2
13] a) X.-Q. Pan, J.-P. Zou, G.-L. Zhang, W. Zhang, Chem. Com-
mun. 2010, 46, 1721; b) X.-Q. Pan, L. Wang, J.-P. Zou, W.
Zhang, Chem. Commun. 2011, 47, 7875; c) D.-P. Li, X.-Q. Pan,
L.-T. An, J.-P. Zou, W. Zhang, J. Org. Chem. 2014, 79, 1850.
14] a) Y.-M. Li, M. Sun, H.-L. Wang, Q.-P. Tian, S.-D. Yang, An-
gew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3972; Angew. Chem. 2013, 125,
[
[17] For reactions of arylpropiolic acids with H-phosphine oxides
delivering different products, see: a) J. Hu, N. Zhao, B. Yang,
G. Wang, L.-N. Guo, Y.-M. Liang, S.-D. Yang, Chem. Eur. J.
2011, 17, 5516; b) X. Li, F. Yang, Y. Wu, Y. Wu, Org. Lett.
2014, 16, 992; c) Y. Wu, L. Liu, K. Yan, P. Xu, Y. Gao, Y.
Zhao, J. Org. Chem. 2014, 79, 8118.
[18] X. Chen, X. Li, X.-L. Chen, L.-B. Qu, J.-Y. Chen, K. Sun,
Z.-D. Liu, W.-Z. Bi, Y.-Y. Xia, H.-T. Wu, Y.-F. Zhao, Chem.
Commun. 2015, 51, 3846.
[19] M. Zhou, M. Chen, Y. Zhou, K. Yang, J. Su, J. Du, Q. Song,
Org. Lett. 2015, 17, 1786.
[20] P. Zhang, L. Zhang, Y. Gao, J. Xu, H. Fang, G. Tang, Y. Zhao,
Chem. Commun. 2015, 51, 7839.
4064; b) Y. Unoh, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Angew.
Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12975; Angew. Chem. 2013, 125,
13213; c) Y.-R. Chen, W.-L. Duan, J. Am. Chem. Soc. 2013,
135, 16754; d) B. Zhang, C. G. Daniliuc, A. Studer, Org. Lett.
2014, 16, 250; e) X. Mi, C. Wang, M. Huang, J. Zhang, Y. Wu,
Y. Wu , Org. Lett. 2014, 16, 3356; f) Z.-Z. Zhou, D.-P. Jin, L.-
H. Li, Y.-T. He, P.-X. Zhou, X.-B. Yan, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang,
Org. Lett. 2014, 16, 5616; g) T. Wang, S. Chen, A. Shao, M.
Gao, Y. Huang, A. Lei, Org. Lett. 2015, 17, 118.
[15] For select silver-catalyzed radical reactions, see: a) A. Deb, S.
Manna, A. Modak, T. Patra, S. Maity, D. Maiti, Angew. Chem.
Int. Ed. 2013, 52, 9747; Angew. Chem. 2013, 125, 9929; b) K. [21] J. Ke, Y. Tang, H. Yi, Y. Li, Y. Cheng, C. Liu, A. Lei, Angew.
Matcha, A. P. Antonchick, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53,
1960; Angew. Chem. 2014, 126, 12154; c) Y. Fujiwara, V. Do-
mingo, I. B. Seiple, R. Gianatassio, M. D. Bel, P. S. Baran, J.
Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3292; d) C. Zhang, Z. Li, L. Zhu,
Chem. Int. Ed. 2015, 54, 6604; Angew. Chem. 2015, 127, 6704.
[22] A. Maji, A. Hazra, D. Maiti, Org. Lett. 2014, 16, 4524.
Received: May 8, 2015
1
Published Online: June 16, 2015
Eur. J. Org. Chem. 2015, 4335–4339
© 2015 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.eurjoc.org
4339