Inorganic Chemistry
ARTICLE
(25) Vakrat-Haglili, Y.; Weiner, L.; Brumfeld, V.; Brandis, A.;
Salomon, Y.; McIlroy, B.; Wilson, B. C.; Pawlak, A.; Rozanowska, M.;
Sarna, T.; Scherz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6487–6497.
(26) (a) Brandis, A.; Mazor, O.; Neumark, E.; Rosenbach-Belkin, V.;
Salomon, Y.; Scherz, A. Photochem. Photobiol. 2005, 81, 983–993. (b)
Mazor, O.; Brandis, A.; Plaks, V.; Neumark, E.; Rosenbach-Belkin, V.;
Salomon, Y.; Scherz, A. Photochem. Photobiol. 2005, 81, 342–351.
(27) (a) Ashur, I.; Goldschmidt, R.; Pinkas, I.; Salomon, Y.; Szewczyk,
G.; Sarna, T.; Scherz, A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8027–8037. (b)
Kozyrev, A. N.; Chen, Y.; Goswami, L. N.; Tabaczynski, W. A.; Pandey,
R. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 1949–1960. (c) Limantara, L.; Koehler, P.;
Wilhelm, B.; Porra, R. J.; Scheer, H. Photochem. Photobiol. 2006,
82, 770–780. (d) Fiedor, J.; Fiedor, L.; Kammhuber, N.; Scherz, A.;
Scheer, H. Photochem. Photobiol. 2002, 76, 145–152.
(28) Hartwich, G.; Fiedor, L.; Simonin, I.; Cmiel, E.; Sch€afer, W.;
Noy, D.; Scherz, A.; Scheer, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3675–3683.
(29) Wasielewski, M. R. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 1373–1376.
(30) (a) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Zheng, X.; Chen, Y.; Pandey,
R. K.; Zhan, R.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2738–
2746. (b) Kunieda, M.; Tamiaki, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 820–828.
(c) Donohoe, R. J.; Frank, H. A.; Bocian, D. F. Photochem. Photobiol.
1988, 48, 531–537. (d) Schneider, E. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 1477–
1478.
(48) Cornillion, J.-L.; Anderson, J. E.; Kadish, K. M. Inorg. Chem.
1986, 25, 991–995.
(49) (a) Lin, S.-J.; Hong, T.-N.; Tung, J.-Y.; Chen, J.-H. Inorg. Chem.
1997, 36, 3886–3891. (b) Lee, Y.-Y.; Chen, J.-H.; Hsieh, H.-Y. Poly-
hedron 2003, 22, 1633–1639.
(50) Tait, C. D.; Holten, D. Photobiochem. Photobiophys. 1983,
6, 201–209.
(51) Holten, D.; Gouterman, M.; Parson, W. W.; Windsor, M. W.;
Rockley, M. G. Photochem. Photobiol. 1976, 23, 415–423.
(52) Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley-Inter-
science: London, 1970; pp 140ꢀ192.
(53) (a) Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Ema, T.; Nelson, N. Y.;
Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 441–447.
(b) Gentemann, S.; Nelson, N. Y.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Leung,
S. H.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B
1997, 101, 1247–1254. (c) Retsek, J. L.; Medforth, C. J.; Nurco, D. J.;
Gentemann, S.; Chirvony, V. S.; Smith, K. M.; Holten, D. J. Phys. Chem.
B 2001, 105, 6396–6411.
(54) (a) Linnanto, J.; Korppi-Tommola, J. Phys. Chem. Chem. Phys.
2006, 8, 663–687. (b) Petit, L.; Quartarolo, A.; Adamo, C.; Russo, N.
J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2398–2404.
(55) (a) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen,
R. E. Photochem. Photobiol. 1980, 32, 399–414. (b) Weiss, C., Jr. J. Mol.
Spectrosc. 1972, 44, 37–80.
(56) (a) Gouterman, M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.;
Academic Press: New York, 1978; Vol. 3, pp 1ꢀ165. (b) Gouterman,
M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138–163.
(31) (a) Musewald, C.; Hartwich, G.; Lossau, H.; Gilch, P.;
P€ollinger-Dammer, F.; Scheer, H.; Michel-Beyerle, M. E. J. Phys. Chem.
B 1999, 103, 7055–7060. (b) Musewald, C.; Hartwich, G.; P€ollinger-
Dammer, F.; Lossau, H.; Scheer, H.; Michel-Beyerle, M. E. J. Phys. Chem.
B 1998, 102, 8336–8342. (c) Teuchner, K.; Stiel, H.; Leupold, D.;
Scherz, A.; Noy, D.; Simonin, I.; Hartwich, G.; Scheer, H. J. Lumin. 1997,
72ꢀ74, 612–614.
(57) Krayer, M.; Yang, E.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.;
Lindsey, J. S. New J. Chem. 2011, 35, 587–601.
(58) Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Tang, Q.; Diers, J. R.; Muthiah, C.;
Taniguchi, M.; Laha, J. K.; Ptaszek, M.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.;
Holten, D. Photochem. Photobiol. 2007, 83, 1125–1143.
(59) Seybold, P. G.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1–13.
(60) Gradyushko, A. T.; Sevchenko, A. N.; Solovyov, K. N.; Tsvirko,
M. P. Photochem. Photobiol. 1970, 11, 387–400.
(32) Vasudevan, J.; Stibrany, R. T.; Bumby, J.; Knapp, S.; Potenza,
J. A.; Emge, T. J.; Schugar, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1996,
118, 11676–11677.
(33) Barkigia, K. M.; Miura, M.; Thompson, M. A.; Fajer, J. Inorg.
Chem. 1991, 30, 2233–2236.
(61) Weber, G.; Teale, F. W. J. Trans. Faraday Soc. 1957, 53, 646–655.
(62) Mass, O.; Taniguchi, M.; Ptaszek, M.; Springer, J. W.; Faries,
K. M.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. New J. Chem.
2011, 35, 76–88.
(63) Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Yu, L.; Thamyongkit, P.; Youngblood,
W. J.; Calder, M. E.; Ramos, L.; Noll, B. C.; Bocian, D. F.; Scheidt, W. R.;
Birge, R. R.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2005,
109, 20433–20443.
(34) Donohoe, R. J.; Atamian, M.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. 1989,
93, 2244–2252.
(35) Fajer, J.; Borg, D. C.; Forman, A.; Felton, R. H.; Dolphin, D.;
Vegh, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1974, 71, 994–998.
(36) Hu, S.; Mukherjee, A.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1993,
115, 12366–12377.
(37) Ruziꢀe, C.; Krayer, M.; Balasubramanian, T.; Lindsey, J. S. J. Org.
Chem. 2008, 73, 5806–5820.
(64) Except for molecular mechanics and semi-empirical models, the
calculation methods used in Spartan have been documented in: Shao, Y.;
Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert,
A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O’Neill, D. P.; DiStasio, R. A.,
Jr.;Lochan, R. C.;Wang, T.;Beran, G. J. O.;Besley, N. A.;Herbert, J. M.;Lin,
C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.;
Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd,
E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.;
Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora,
G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.-Z.;
Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.;
Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.;
Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman,
D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F., III; Kong, J.;
Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys.2006,
8, 3172–3191.
(38) Kim, H.-J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 5475–5486.
(39) Krayer, M.; Ptaszek, M.; Kim, H.-J.; Meneely, K. R.; Fan, D.;
Secor, K.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 1016–1039.
(40) Aravindu, K.; Krayer, M.; Kim, H.-J.; Lindsey, J. S. New J. Chem.
2011, 35, DOI:10.1039/C1NJ20027E.
(41) Buchler, J. W.; Schneehage, H. H. Tetrahedron Lett. 1972,
36, 3803–3806.
(42) (a) Rosenfeld, A.; Morgan, J.; Goswami, L. N.; Ohulchanskyy,
T.; Zheng, X.; Prasad, P. N.; Oseroff, A.; Pandey, R. K. Photochem.
Photobiol. 2006, 82, 626–634. (b) Dolmans, D. E. J. G. J.; Kadambi, A.;
Hill, J. S.; Waters, C. A.; Robinson, B. C.; Walker, J. P.; Fukumura, D.;
Jain, R. K. Cancer Res. 2002, 62, 2151–2156.(c) Robinson, B. C.; Phadke,
A. S. U.S. Patent 6,444,194 B1, 2002.
(43) Mroz, P.; Bhaumik, J.; Dogutan, D. K.; Aly, Z.; Kamal, Z.;
Khalid, L.; Kee, H. L.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S.; Hamblin,
M. R. Cancer Lett. 2009, 282, 63–76.
(44) Kee, H. L.; Bhaumik, J.; Diers, J. R.; Mroz, P.; Hamblin, M. R.;
Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Photochem. Photobiol. A: Chem.
2008, 200, 346–355.
(45) Da Silva, A. R.; Pelegrino, A. C.; Tedesco, A. C.; Jorge, R. A.
J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 491–501.
(46) Dogutan, D. K.; Zaidi, S. H. H.; Thamyongkit, P.; Lindsey, J. S.
J. Org. Chem. 2007, 72, 7701–7714.
(47) Takagi, S.; Kato, Y.; Furuta, H.; Onaka, S.; Miyamoto, T. K.
J. Organomet. Chem. 1992, 429, 287–299.
4618
dx.doi.org/10.1021/ic200325d |Inorg. Chem. 2011, 50, 4607–4618