Organic & Biomolecular Chemistry
Paper
5 M. H. Wang and K. A. Scheidt, Angew. Chem., Int. Ed., 2016, 31 A. Gomez-Suarez, D. J. Nelson and S. P. Nolan, Chem.
55, 14912–14922. Commun., 2017, 53, 2650–2660.
6 Q. Ren, M. Li, L. Yuan and J. Wang, Org. Biomol. Chem., 32 Z. Li, X. Li and J.-P. Cheng, J. Org. Chem., 2017, 82, 9675–
2017, 15, 4731–4749. 9681.
7 S. Mondal, S. R. Yetra, S. Mukherjee and A. T. Biju, Acc. 33 J. R. Wright, P. C. Young, N. T. Lucas, A. L. Lee and
Chem. Res., 2019, 52, 425–436. J. D. Crowley, Organometallics, 2013, 32, 7065–7076.
8 H. Wu, S. Radomkit, J. M. O’Brien and A. H. Hoveyda, 34 M. H. Dunn, N. Konstandaras, M. L. Cole and J. B. Harper,
J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 8277–8285. J. Org. Chem., 2017, 82, 7324–7331.
9 N. Duguet, C. D. Campbell, A. M. Z. Slawin and 35 N. Konstandaras, M. H. Dunn, M. S. Guerry, C. D. Barnett,
A. D. Smith, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 1108–1113.
10 F. Nawaz, M. Zaghouani, D. Bonne, O. Chuzel, J. Rodriguez
and Y. Coquerel, Eur. J. Org. Chem., 2013, 8253–8264.
11 J. Qi, X. Xie, R. Han, D. Ma, J. Yang and X. She, Chem. –
Eur. J., 2013, 19, 4146–4150.
M. L. Cole and J. B. Harper, Org. Biomol. Chem., 2020, 18,
66–75.
36 F. G. Bordwell, J. E. Bartmess, G. E. Drucker, Z. Margolin
and W. S. Matthews, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 3226–
3227.
12 A. Berkessel, S. Elfert, V. R. Yatham, J.-M. Neudörfl, 37 N. Konstandaras, L. Matto, M. Bhadbhade, L. Hunter and
N. E. Schlörer and J. H. Teles, Angew. Chem., Int. Ed., 2012,
51, 12370–12374.
13 M. Paul, M. Breugst, J. M. Neudörfl, R. B. Sunoj and
A. Berkessel, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 5044–5051.
J. B. Harper, ChemistrySelect, 2017, 2, 7018–7023.
38 F. G. Bordwell and H. J. Reich, Bordwell pKa table (acidity
accessed 31/12/2019.
14 B. Maji, M. Breugst and H. Mayr, Angew. Chem., Int. Ed., 39 W. S. Matthews, J. E. Bares, J. E. Bartmess, F. G. Bordwell,
2012, 51, 6231–6235.
15 N. Wang, J. Xu and J. K. Lee, Org. Biomol. Chem., 2018, 16,
6852–6866.
F. J. Cornforth, G. E. Drucker, Z. Margolin, R. J. McCallum,
G. J. McCollum and N. R. Vanier, J. Am. Chem. Soc., 1975,
97, 7006–7014.
16 J. N. Brønsted and K. J. Pedersen, Z. Phys. Chem., 1924, 108, 40 F. G. Bordwell, G. E. Drucker and H. E. Fried, J. Org. Chem.,
185–235. 1981, 46, 632–635.
17 B. Maji, M. Breugst and H. Mayr, Angew. Chem., Int. Ed., 41 W. N. Olmstead and F. G. Bordwell, J. Org. Chem., 1980, 45,
2011, 50, 6915–6919. 3299–3305.
18 A. Levens, F. An, M. Breugst, H. Mayr and D. W. Lupton, 42 O. Santoro, A. Collado, A. M. Slawin, S. P. Nolan and
Org. Lett., 2016, 18, 3566–3569. C. S. Cazin, Chem. Commun., 2013, 49, 10483–10485.
19 A. M. Magill, K. J. Cavell and B. F. Yates, J. Am. Chem. Soc., 43 W. A. Herrmann, S. K. Schneider, K. Öfele, M. Sakamoto and
2004, 126, 8717–8724. E. Herdtweck, J. Organomet. Chem., 2004, 689, 2441–2449.
20 M. Paul, J. M. Neudörfl and A. Berkessel, Angew. Chem., Int. 44 Q. Teng, W. Wu, H. A. Duong and H. V. Huynh, Chem.
Ed., 2019, 58, 10596–10600. Commun., 2018, 54, 6044–6047.
21 Z. Wang, F. Wang, X.-S. Xue and P. Ji, Org. Lett., 2018, 20, 45 W. Y. Lu, K. J. Cavell, J. S. Wixey and B. Kariuki,
6041–6045. Organometallics, 2011, 30, 5649–5655.
22 Z. Wang, X.-S. Xue, Y. Fu and P. Ji, Chem. – Asian J., 2020, 46 F. E. Hahn and M. C. Jahnke, Angew. Chem., Int. Ed., 2008,
15, 169–181. 47, 3122–3172.
23 Y.-J. Kim and A. Streitwieser, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 47 N. S. Isaacs, Physical Organic Chemistry, Addison Wesley
5757–5761. Longman China Limited, Singapore, 1995.
24 T. L. Amyes, S. T. Diver, J. P. Richard, F. M. Rivas and 48 M. Iglesias, D. J. Beetstra, J. C. Knight, L.-L. Ooi, A. Stasch,
K. Toth, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4366–4374.
S. Coles, L. Male, M. B. Hursthouse, K. J. Cavell, A. Dervisi
25 E. M. Higgins, J. A. Sherwood, A. G. Lindsay, J. Armstrong,
and I. A. Fallis, Organometallics, 2008, 27, 3279–3289.
R. S. Massey, R. W. Alder and A. C. O’Donoghue, Chem. 49 J. J. Dunsford, K. J. Cavell and B. Kariuki, J. Organomet.
Commun., 2011, 47, 1559–1561. Chem., 2010, 696, 188–194.
26 R. S. Massey, C. J. Collett, A. G. Lindsay, A. D. Smith and 50 E. L. Kolychev, I. A. Portnyagin, V. V. Shuntikov,
A. C. O’Donoghue, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 20421–
20432.
V. N. Khrustalev and M. S. Nechaev, J. Organomet. Chem.,
2009, 694, 2454–2462.
27 D. E. Tucker, P. Quinn, R. S. Massey, C. J. Collett, 51 C. G. Swain, S. H. Unger, N. R. Rosenquist and M. S. Swain,
D. J. Jasiewicz, C. R. Bramley, A. D. Smith and
A. C. O’Donoghue, J. Phys. Org. Chem., 2015, 28, 108–115.
28 R. S. Massey, P. Quinn, S. Zhou, J. A. Murphy and
A. C. O’Donoghue, J. Phys. Org. Chem., 2016, 29, 735–740.
29 R. W. Alder, P. R. Allen and S. J. Williams, J. Chem. Soc.,
Chem. Commun., 1995, 1267–1268.
J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 492–502.
52 E. L. Rosen, M. D. Sanderson, S. Saravanakumar and
C. W. Bielawski, Organometallics, 2007, 26, 5774–5777.
53 G. C. Vougioukalakis, M. M. Roubelakis and
M. Orfanopoulos, J. Org. Chem., 2010, 75, 4124–4130.
54 M. Blain, H. Yau, L. Jean-Gerard, R. Auvergne, D. Benazet,
P. R. Schreiner, S. Caillol and B. Andrioletti, ChemSusChem,
2016, 9, 2269–2272.
30 Y. Chu, H. Deng and J.-P. Cheng, J. Org. Chem., 2007, 72,
7790–7793.
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2020
Org. Biomol. Chem.